Художественные приёмы Чехонте столь же замечательны, как в позднейших произведениях Чехова. Больше всего поражает необыкновенная сжатость формы, которая до конца остаётся основной чертой художественной манеры Чехова. Относительно «большие» вещи Чехова — например, «Степь» — часто представляют собой не что иное, как собрание отдельных сцен, объединённых только внешним образом. Чеховская сжатость органически связана с особенностями его способа изображения. Дело в том, что Чехов никогда не исчерпывает свой сюжет всецело и всесторонне. Будучи реалистом по стремлению давать неприкрашенную правду и имея всегда в запасе огромнейшее количество беллетристических подробностей, Чехов, однако, рисует всегда только контурами и схематично, то есть давая не всего человека, не всё положение, а только существенные их очертания, выдвигает только то, что ему кажется в данном человеке характерным и преобладающим. Чехов почти никогда не даёт целой биографии своих героев; он берёт их в определённый момент их жизни и отделывается двумя-тремя словами от прошлого их, концентрируя всё внимание на настоящем. Он рисует, таким образом, не столько портреты, сколько силуэты. Оттого-то его изображения так отчётливы; он всегда бьёт в одну точку, никогда не увлекаясь второстепенными подробностями. Отсюда сила и рельефность его живописи, при всей неопределённости тех типов, которые он по преимуществу подвергает своему психологическому анализу. Если к этому прибавить замечательную колоритность чеховского языка, обилие метких и ярких слов и определений, то станет очевидным, что ему много места и не нужно.
По художественной манере особое место занимает театр Чехова. Как и повествовательные его произведения, драматическая деятельность Чехова распадается на два периода. Сначала он написал несколько истинно весёлых вещей, из которых не сходят со сцены «Медведь» и «Предложение». Серьёзные пьесы второго периода — это пьесы «настроения» по преимуществу, в которых соответствующая игра актёров имеет почти решающее значение. «Три сестры», например, в чтении совершенно не понравились и местами даже возбуждали смех. Но в постановке московской труппы Станиславского «Три сестры» произвели огромнейшее впечатление, потому что те самые мелочи, часто даже простые ремарки, которые в чтении не замечаются и пропадают, были ярко подчёркнуты замечательно вдумавшейся в намерения автора труппой, и зрителю сообщалось авторское настроение. «Дядя Ваня» производит при чтении сильное впечатление, но сценическое исполнение значительно усиливает общий эффект пьесы и в особенности впечатление беспросветной тоски, в которую погружается «дядя Ваня» по отъезде гостей.