Достаточно продолжительное время идеологи и пропагандисты ОУН ограничивались воспроизведением антисемитских тезисов о «московско-жидовском» господстве на Советской Украине и «еврейском засилье» в экономике. На страницах официального журнала ОУН «Построение нации» евреи рассматривались как враждебная украинцам национальная группа, теснейшим образом увязанная с «оккупационной» советской властью. Через некоторое время, однако, антисемитизм начал превращаться в одну из идейных основ ОУН. Первым доказательством тому стала статья Ю. Милянича «Жиды, сионизм и Украина», в которой впервые в официальной оуновской публицистике был поднят вопрос о необходимости решения «еврейского вопроса». Не давая прямого ответа на вопрос о формах решения «еврейского вопроса», автор статьи указывал, что во время создания независимого украинского национального государства «неминуемо» разгорится борьба с «жидовством» и что евреи, понимая это, всячески препятствуют созданию независимой Украины.
Тем не менее среди руководства ОУН были люди, считавшие возможным отказаться от привычных антисемитских стереотипов. Ответом на публикацию Милянича стала статья одного из главных идеологов организации Николая Сциборского «Украинский национализм и жидовство», в которой говорилось, что в будущей украинской державе евреи должны получить равные права с другими национальностями и возможность проявить себя во всех сферах общественной, культурной и экономической жизни. Однако эта публикация осталась не более чем казусом, неспособным предотвратить быстрое превращение антисемитизма в один из программных основ идеологии ОУН. Уже в следующем номере редакция «Построения нации» начала публикацию серии статей на еврейскую тему профессора Украинского вольного университета в Праге Александра Мицюка. Статьи Мицюка выходили в течение трех лет практически в каждом номере журнала, а впоследствии были изданы отдельной книгой под названием «Аграризация жидовства на фоне общей экономики». Работа Мицюка подводила «научную» основу под тезис о необходимости бороться с евреями и, несомненно, оказалась востребованной активистами ОУН, антисемитские настроения которых были сильны. Публикации же в оуновской прессе эти антисемитские настроения усиливали.
Практические последствия антиеврейской пропаганды украинских националистов проявились достаточно скоро: середина тридцатых годов ознаменовалась проведением членами ОУН масштабных акций бойкота еврейских товаров, поджогами еврейских домов, складов и магазинов. Эскалация ненависти к евреям способствовала утверждению в идеологии ОУН тезиса о необходимости решения «еврейского вопроса». В 1938 г. видный член ОУН В. Мартинец опубликовал статью, где рассматривал «еврейский вопрос» с точки зрения расовой теории. Вывод был ожидаемый: с евреями нужно было бороться как с врагами, стараться изолировать их или вообще выслать из Украины. Предложение Мартинца имело очевидные параллели с антиеврейской политикой, реализовывавшейся в нацистской Германии.
В начале войны против Польши нацистское руководство предполагало использовать сформированное из украинских националистов подразделение для уничтожения евреев и польской интеллигенции, однако стремительное завершение боевых действий помешало реализации этого плана. Тем не менее украинские националисты, проживавшие на территории оккупированной нацистами Польши, получили серьезные привилегии. Так, например, им могли передаваться дома и предприятия, отобранные у евреев. Подобный подход способствовал дальнейшей радикализации позиции ОУН по «еврейскому вопросу».
Процесс этой радикализации хорошо прослеживается при сопоставлении документов, связанных с подготовкой ОУН антисоветского восстания на Западной Украине. Весной 1940 г. одним из руководителей ОУН Виктором Курмановичем был разработан «Единый генеральный план повстанческого штаба ОУН». В нем содержались указания о необходимости проведения в начале войны «поголовных расстрелов врагов». Однако кого следует понимать под «врагами» сказано не было. Территориальные представители ОУН сочли, что уничтожению наравне с представителями советской власти подлежат «враждебные национальные меньшинства», в число которых, по всей видимости, включались и евреи.