На следующий год свадьба византийской принцессы и султана османов была отпразднована на европейских берегах с соответствующей помпой и церемониями. Орхан, ставший лагерем напротив, в Скутари, направил флот из тринадцати турецких судов и эскорт кавалерии, чтобы увезти свою невесту из величественно декорированного коврами павильона, воздвигнутого в ставке императора в Силимврии. Здесь, как воспроизводит это «унижение пурпура» Гиббон, «Феодора взошла на трон, который был окружен занавесями из шелка и золота; стоял строй войск с оружием; только один император был верхом. По сигналу занавеси были внезапно убраны, чтобы показать невесту, или жертву, окруженную коленопреклоненными евнухами и свадебными факелами; звуки флейт и труб возвестили начало радостного события; и ее показное счастье было темой свадебной песни, которую исполнили лучшие из поэтов, которых только породил этот век. Без церковного обряда Феодора была отдана своему господину варварского происхождения; но было оговорено, что она должна сохранить свою веру в гареме Бурсы; и ее отец превозносил ее милосердие и преданность в этой двусмысленной ситуации».
Она действительно смогла быть полезной своим братьям и сестрам по вере, содействуя выкупу и освобождению многочисленных рабов и пленников – христиан.
За этим матримониальным и военным союзом с османами последовали после выезда Кантакузина в 1347 году в Константинополь брак его другой дочери, Елены, с юным Иоанном Палеологом и их признание, с обеих сторон, в качестве императоров-соправителей. Так турки-османы основательно укоренились в Европе, но не как враги, а как союзники и родственники императоров Византии с султаном, приходившимся одному из императоров зятем, другому императору – свояком, а также зятем царю соседней Болгарии.
Это не удержало Орхана от принятия к рассмотрению конкурирующего предложения об аналогичном союзе от враждебного Византии Стефана Душана, который расширил свое государство Сербию в «империю», присвоив себе титул «господина почти всей Римской империи» и который был даже провозглашен венецианцами «Императором Константинополя». Не сумев, тем не менее, заручиться поддержкой венецианцев в нападении на Константинополь, Стефан вместо этого стал искать поддержки со стороны Орхана, предложив соединение сербской и османской армий для совместной кампании против города. Чтобы скрыть союз, он предложил свою дочь в жены сыну Орхана. Орхан направил к Стефану послов, чтобы принять предложение. Однако этот план был нарушен Кантакузином, который перехватил послов, убив одних, взяв под стражу других и присвоив себе предназначавшиеся сербскому «императору» дары. И ни Стефан, ни Орхан, чьи цели были настолько схожи, что их легко можно было бы согласовать, больше переговоров не возобновляли. В конечном счете Стефан в 1355 году попытался атаковать Константинополь в одиночку, силами восьмидесяти тысяч человек. Но он скончался на второй день похода, и его «Сербская империя» умерла вместе с ним.
Тем временем, в 1350 году, Кантакузин призвал себе на помощь еще двадцать тысяч османской кавалерии, чтобы обезопасить от Душана Салоники, выбив его войска из окружающих приморских городов Македонии. Салоники были спасены, хотя турки не заняли ни одного из этих городов, довольствуясь тем, что с согласия своего султана они вернутся в Малую Азию хорошо нагруженными военными трофеями. Двумя годами позже Орхан оказал помощь генуэзцам в войне против их традиционного торгового соперника – венецианцев и по ходу войны против самого Кантакузина. В 1352 году, когда венецианцы вместе с болгарами открыто выступили на стороне его соперника Иоанна Палеолога, Кантакузин вновь призвал двадцать тысяч турок, ограбив церкви Константинополя, чтобы оплатить их услуги, и обещая вознаградить Орхана крепостью во фракийском Херсонесе. Он таким образом выручил Адрианополь, обезопасил свое положение во Фракии и в большей части Македонии и провозгласил своего сына Матфея соимператором.
В 1353 году Сулейман-паша, сын Орхана, пересек Геллеспонт с войском османов, чтобы вступить во владение крепостью, обещанной Орхану и носившей название Цимпе, на полуострове между Галлиполи и Эгейским морем. Вскоре после того как он прибыл туда, землетрясение разрушило часть галлиполийских стен. Сулейман быстро овладел и этой крепостью. После восстановления стен крепости он привез сюда из Азии первую группу османов-колонистов. Подобные колонии стали быстро возникать одна за другой. Османы селились на землях бежавших владельцев-христиан, под началом своих мусульманских беев, которые были военными товарищами Орхана, считавшими его не столько своим господином, сколько объединяющей их силой и вдохновляющим примером. Их большие личные армии должны были обеспечить ему прочные основы нового османского государства в Европе. Местным же жителям-грекам оставалось одно – добровольно подчиниться, за что им гарантировалась безопасность.