Поражение татарских войск улучшило обстановку на границе, однако она продолжала оставаться крайне сложной. В начале лета крымские и ногайские отряды вновь приходили к русскому рубежу и воевали ряжские места. Однако именно в это время в степь начинают проникать запорожцы, поступившие на службу польской короне. Именно тогда с польской стороны строятся города Переяславль, Лубны, Прилуки, чуть позже Полтава. В июле 1585 г. «черкасы» (так на Руси называли всех днепровских казаков — и вольных запорожцев, и реестровых воинов) внезапно вторглись в донские степи. Их отряды разгромили сторожу стоялого головы Романа Вердеревского, располагавшуюся в Богатом затоне на восточном берегу Дона. Ответом на это нападение стал поход в «Поле» войска Фомы Бутурлина и Юрия Булгакова, вслед за которым вниз по Дону из Данкова ходила судовая рать головы Гуры Вердеревского. Перед выступившими на «Поле» войсками была поставлена задача обнаружить «черкас» и «их с Дону сгонить». Продолжались и крымские набеги. В следующем 1585 г. татарские отряды вновь приходили на рязанское пограничье.
Накал противоборства с Крымской ордой несколько снизился после вспыхнувших в роду Гиреев междоусобиц. В 1584 г. хан Мухаммед-Гирей II Жирный был убит своим братом «царевичем» Алп-Гиреем. Новым ханом стал Ислам-Гирей II, калгою — Алп-Гирей. Другие братья, спасая жизнь, бежали из Крыма. Сеадет-Гирей и Сафа-Гирей укрылись в Ногайской орде, Мурат-Гирей ушел на Русь, где ему была устроена пышная встреча. Благодаря посредничеству принятого в Москве «царевича» в 1586 г. были нормализованы отношения России с Большой Ногайской ордой, князь которой Урус дал шертную клятву на верность царю Федору Ивановичу и направил своих сыновей заложниками в Астрахань. 18 июля, по просьбе Сеадет-Гирея, Мурат-Гирея отправили в пожалованную ему Астрахань, откуда он должен был готовить нападение на Крым. На всякий случай правительство царя Федора Ивановича поспешило укрепить свою южную границу постройкой двух новых крепостей. 1 марта 1585 г. было принято решение о строительстве городов Ливны и Воронеж, в том же году они были поставлены.
Враждебное отношение Москвы к правящему в Бахчисарае хану и открытая поддержка изгнанных им мятежных братьев, вызвала в 1587 г. серию набегов на русские «украины» крымских татар и ногайцев из Казыевского улуса[25]
. В 1587 г. 40-тысячная орда под командованием «царевичей» Алп-Гирея и Соломат-Гирея вошла в русские пределы Кальмиусским шляхом, восточнее реки Оскол. Врага ждали под Тулой, но татары остались на «украйне» и ударили по городу Крапивне, захватили острог, а затем сожгли и сам город. Татарские отряды вынудило отступить выдвижение к границе большого русского войска во главе с воеводами боярином Иваном Васильевичем Годуновым, Иваном Львовичем Салтыковым и Андреем Яковлевичем Измайловым. Кроме дворянских полков, в состав русской рати вошли 5 тыс. «вогненова бою стрелцов», выступивших в поход на конях. В ходе преследования армия Годунова настигла и уничтожила большая часть татарских «загонов», не успевших соединиться со своими главными силами. В шедших в степи жарких боях погибло около 30 тыс. крымцев и ногайцев, 2 тыс. степняков взяты в плен.В 1588–1590 гг. крупных татарских набегов на порубежные места в источниках не отмечено. Но настоящей трагедией обернулся приход в апреле 1590 г. к новому городу Воронежу большого запорожского отряда (600 человек) под командованием атаманов Дениса Селенского, Барана и Гусак. Посланцы этих атаманов сообщили, что идут на Дон для нападения на Азов и Крым. Воронежцы неосмотрительно пустили запорожцев на ночевку в острог и в ту же ночь «черкасы» напали на русских людей, многих из них убили или захватили в плен, а город Воронеж сожгли. В ночном бою с запорожцами погиб воронежский воевода князь Иван Андреевич Шебановский Долгоруков.
Серьезное вторжение крымских войск произошло в 1591 г. Татарскую армию повел на Москву новый хан Гази-Гирей II, по прозвищу Бора (Буря), в русских летописях именовавшийся «Казы-Гиреем». Московские власти были твердо уверены, что новое крымское нападение было неслучайным и согласованным со шведским королем Юханом III, который воевал тогда с Россией. Действия крымского хана полностью поддержал турецкий султан, направивший вместе с ним свои войска.