150-тысячное войско Гази-Гирея выступило в поход летом 1591 г. Скрыть передвижение огромной массы войск не удалось. Впрочем, фактор времени имел очень важное значение. На этот раз он оказался на русской стороне. На Ливны «прибежал» татарин-перебежчик, который и сообщил о готовящемся нападении. Едва эти вести дошли до русских воевод, как в степь были посланы разъезды станичных голов — детей боярских Мешки (Михаила) Зыбина и Алексея Сухотина. Они получили наказ «ехать на поля под царевы полки» и «сметить сколко с крымским царем воинских людей идет и на которые места приход будет крымского царя». Станичные головы обнаружили татар уже «по сю сторону Ливен в Судбищах» и поспешили вернуться в Дедилов и Тулу, к городам, на которые шло крымское войско. По предварительным расчетам Михаила Зыбина и Алексея Сухотина татарская армия насчитывала 100 тыс. воинов и должна была подойти к Туле и Дедилову 27 июня 1591 г. Позднее оказалось, что Гази-Гирей вел на Русь 150-тысячную армию.
Узнав о появлении вблизи границы огромной крымской армии, тульский воевода князь Михаил Петрович Катырев-Ростовский и дедиловский воевода князь Василий Васильевич Голицын сообщили об этих тревожных вестях в Москву. Власти самым серьезным образом отнеслись к полученным из южных городов известиям. Всем «украинным» воеводам было приказано немедленно собраться в Серпухове, а затем выступить к Москве, оставив на «берегу» небольшой сборный отряд головы Степана Борисовича Колтовского с 300 «детей боярских добрых одвуконь изо всех полков». Его отряду предстояло узнать и сообщить в Москву сведения о времени и месте перехода татар через Оку, по возможности атакуя их авангарды: «а будет мочна Степану Колтовскому над резвыми передовыми людми, которые вскоре Оку перелезут поиск учинить».
Отряд С. Колтовского прибыл в Москву на рассвете 3 июля 1591 г. с грозными вестями, гласившими, что «идет крымской царь прямо к Москве, а войны от себя нигде не роспустил». 2 июля татары вышли к Оке и, переправившись через нее у деревни Тешилово (между Каширой и Серпуховом), двинулись по Московской дороге мимо Серпухова. По-видимому, Гази-Гирея встревожило быстрое отступление к Москве всех стоявших на рубеже русских войск. Он опасался неожиданного нападения и так же как Девлет-Гирей в 1571 г. не хотел распылять свои силы накануне решающего сражения.
Хан не ошибся. Русское командование решило главный бой дать татарам под стенами Москвы. Собранные под стенами столицы войска возглавили большие воеводы боярин князь Федор Иванович Мстиславский и конюший боярин Борис Федорович Годунов. Они сделали попытку задержать наступление крымских войск и выслали к реке Пахре, навстречу наступающей татарской орде, небольшой отряд. Командовал им «сходный воевода» из полка Правой руки князь Владимир Иванович Бахтиаров-Ростовский. В подчинении у него находилось всего 250 детей боярских «смолян, олексинцев, тулян». В особом наказе, данном В. И. Бахтиарову-Ростовскому, его отряду предписывалось «идти и стати на Похре на реке, промышлять над крымскими полки передовыми». Однако силы сторон были слишком неравными, противник шел на Москву большими силами. В произошедшем столкновении русская застава сразу же была разгромлена татарами: «И крымские люди пришли на Похру тово же числа и князя Володимера с Похры реки збили, и гоняли с Похры до Отбитца (соврем. река Битца, левый приток р. Пахры), и князя Володимера ранили, а детей боярских много побили и поимали».
Однако даже небольшая задержка огромной татарской армии сыграла важную роль. Русские воеводы успели собрать все наличные силы и поставить «за Москвою за рекою, за Деревянным городом» между Серпуховской и Калужской дорогами большой «обоз» — полевое укрепление, типа хорошо известного, но отчасти модернизированного «гуляй-города». В обозе расположился с частью московского гарнизона конюший боярин Б. Ф. Годунов. Там же были размещены и отведенные с Оки «береговые полки» князя Ф. И. Мстиславского, назначенного главным воеводой собранной под стенами Москвы русской армии.
Утром 4 июля 1591 г. «в третьем часу дни» (около 5 час. утра по современному времяисчислению. —