Предпринятый 19 февраля штурм Нарвы и Ивангорода шведы отбили с большими потерями для русской стороны. На приступе под Нарвой погиб кн. И. Ю. Токмаков, получили ранения М. Г. Салтыков и кн. И. П. и Г. П. Ромодановские. Число убитых, по явно преувеличенному сообщению Псковской 3-й летописи, достигало 5 тыс. человек. В штурме участвовало немногим более 5730 человек и маловероятна гибель 87 % всех атакующих во рвах и под стенами Нарвы. Отступив, русские возобновили бомбардировку. Не выдержав интенсивного обстрела, 20 февраля, на следующий день после штурма, шведы запросили перемирия для переговоров. «Кликали» они об этом «из Ругодива <…> от проломного места, где стоял с нарядом околничей и воевода И. И. Сабуров, а просили толмача». Так, по инициативе штатгальтера Нарвы К. Х. Горна были начаты мирные переговоры. Съезды парламентеров проходили на р. Нарове, и каждый раз, когда переговоры заходили в тупик, русская артиллерия возобновляла обстрел крепости. Москву представляли на этих съездах сначала думный дворянин И. П. Татищев, а затем дьяк Ф. П. Дружина Петелин. Они заняли твердую позицию, требуя от противоположной стороны уступки «государевых вотчин»: Ругодива, Ивангорода, Копорья и Корелы (Ям русские войска к тому времени уже заняли и его судьба на переговорах даже не обсуждалась). Однако приближение весны сделало русских сговорчивее, и они согласились ограничиться передачей на московскую сторону трех городов: Яма, Ивангорода и Копорья. 25 февраля 1590 г. в русском лагере близ Нарвы (у Ивангорода) сроком на 1 год было подписано предварительное перемирие, согласно которому России передавались указанные выше города. В случае согласия короля Юхана III завершить войну миром возвращению подлежали Нарва (Ругодив) и Корела (Кексгольм).
Однако перемирие не было признано шведским королем. В результате фельдмаршала К. Х. Горна приговорили к смертной казни. Г. Банера за то, что он не пришел вовремя на помощь гарнизону Нарвы, отправили в отставку, заменив его фельдмаршалом К. Флемингом, вступившим в командование направленной к восточным границам королевства армией, численность которой довели до 18 тыс. солдат.
В начале октября стороны предприняли попытку начать мирные переговоры, но устроенный «сход» на мосту, переброшенном от Ивангорода к Ругодиву (Нарве), закончился безрезультатно. По русским источникам «мирного постановленнья послы тогды не учинили никоторого»).
В ноябре 1590 г. шведское командование решило нарушить перемирие с Россией и, пользуясь внезапностью нападения, захватить Ивангород. Атака была отбита. Преследуя отступающих, русские войска обложили Нарву, но по приказу из Москвы сняли осаду и отошли за свой рубеж. В декабре 1590 г. шведы совершили нападение на порубежные псковские места, разорив окрестности Ям-города и Копорья.
10 января 1591 г. перебежчик сообщил стоявшим в селе Тесово воеводам о наступлении на Копорье 14-тысячного войска наместника Эстляндии генерала Ю. Н. Бойе. Навстречу шведам из Тесово к границе выступила рать под командованием кн. Д. А. Ногтева Суздальского и М. М. Кривого Салтыкова, состоявшая из 3 полков. На соединение («в сход») с ними из Орешка подошел отряд кн. Ф. А. Звенигородского. Бои в Копорском уезде продолжались 3 недели. В результате шведские отряды Ю. Бойе и подоспевшего к нему на помощь М. Грина не смогли продвинуться дальше Дударовского погоста, а в феврале 1591 г. «пошли из земли вон».
Новое нападение последовало летом 1591 г. Оно было приурочено к согласованному со шведской стороной походу Гази-Гирея на Москву. Противник напал на новгородские и гдовские места. После получения известия об этом вторжении «свейских немцев» из Великого Новгорода в поход выступило войско под командованием воеводы П. Н. Шереметева (в Большом полку) и кн. В. Т. Долгорукова (в Передовом полку). В произошедшем в Гдовском уезде «у Пречистая Богородицы в полях» сражении русский Передовой полк неожиданным ударом шведов был разбит, а воевода Долгоруков попал в плен. В числе убитых воинов Передового полка находился голова Ф. Наумов. В разрядной книге князей Пожарских это сообщение дополнено любопытным пояснением: русские потерпели поражение «потому, что князь Володимер Долгорукои от Болшова и Сторожевого полку от Петра Шереметева отшел вперед далеча верст за десять и пособить было некому и нельзя».