Обеспечение надежной круговой обороны являлось одним из важнейших принципов строительства передовых засечных линий («Черт»). Они должны были преграждать татарам дорогу не только на Русь, но и из Руси. Все опорные пункты (города-крепости) на юге строились так, чтобы связать воедино состоявшую из нескольких рубежей линию пограничной обороны. Прекрасное знание местности, учет особенностей рельефа позволяли русским мастерам создавать надежные сооружения, представлявшие серьезные препятствия для действовавших в конном строю неприятельских войск. Большое засечное строительство велось в 1521–1566 гг., когда была создана целая сеть засек, по словам А. И. Яковлева, «приведенных в связную и сплошную систему, охрана и поддержание которой были сделаны повинностью всего населения государства вообще и близ лежащих уездов в особенности». Предпринятая В. П. Загоровским попытка опровергнуть мнение о «сплошной и связной» линии укреплений, основанная на утверждении, что засеки под Тулой, завершившие создание огромной «Черты», были устроены лишь в 90-х гг. XVI в. К этому выводу исследователь пришел анализируя данные писцовых книг — в отличие от других южнорусских уездов, писцовые книги Тульского уезда не упоминают о засеках. Действительно, в сводных описаниях городов и уездов Московского государства второй половины XVI в. о лесных завалах под Тулой ничего не сообщается, они упоминаются лишь в каширских, веневских и шацких местах. Тем не менее о существовании тульских засек во второй половине XVI в. можно утверждать вполне определенно. О них говорилось в наказе воеводе С. В. Волынскому, восстанавливавшему тульские засеки в 1638 г. (в указанном документе сообщалось, что «засеки здесь были учинены при государе царе и великом князе Иване Васильевиче всеа Русии»). Но не только. Помимо этого важного свидетельства есть и другие. В. П. Загоровский не знал о существовании уникальной наказной памяти тульскому засечному голове Михаилу Колупаеву, ведавшему строительством здесь засек в середине XVI в. В 1554 г. под его руководством на возведении под Тулой засечных укреплений работало 1177 человек из Углича, Дмитрова, Зубцова, Твери и Белой. Этот факт самым решительным образом опровергает предположения Загоровского и подтверждает сложившееся в науке представление о формировании основных сооружений Большой засечной черты уже в 60-х гг. XVI в. Особенно напряженные работы велись на южных засеках в конце 1570-х гг., когда необходимость мобилизации больших воинских сил для войны в Прибалтике ослабила войсковое прикрытие крымского и ногайского рубежей. С целью координации действий засечной стражи, своевременной починки и восстановления укреплений, привлечения к службе на них местного крестьянского населения в 1577 г. создается Засечный приказ, вскоре, однако, упраздненный (как полагает С. М. Каштанов, до 1580 г., так как в этом году дьяк Засечного приказа Истома Евский значился в составе другого ведомства, но, возможно, его заменили другим приказным человеком, а ведавший засечным делом приказ просуществовал до конца Ливонской войны).
В 1598 г., по сообщению разрядных книг, южные рубежи прикрывала «21 засека, а мерою те засеки 590 верст и 17 саженей; а на них 31 ворота. А у тех засек воевод 11 да голов, дворян и детей боярских из городов лутчих 30 человек, да приказщиков 42 ч[еловека]; и всего воевод и голов и прикащиков 83 ч[еловека]. Да детей боярских полковых 78 ч[еловека], да детей же боярских конных с пищальми 247 ч[еловек]. Да татар и мордвы 790 ч[еловек]. Да стрельцов московских 330 ч[еловек], да из городов стрельцов и казаков 460 ч[еловек]; и обоего стрельцов и казаков 790 человек. Да засечных сторожей 193 человека. И всего у засек всяких людей 1988 человек. Опричь сторожей засечных и опричь зборных людей».