О приближении татарской войны жителей пограничной полосы извещали высылавшиеся в степь станицы и сторожи, однако, учитывая возможность гибели или «оплошки» станичников и сторожей, на засечной Черте существовала своя дозорная служба. Наблюдательные пункты устраивались на близлежащих сторожевых курганах и на высоких деревьях. Непременным условием при расстановке караулов являлось наличие хорошего обзора окружающей местности: «чтобы видеть было с тех сторож в далние места». В опасное летнее время на этих постах находились сменные караульщики, в случае появлении неприятеля зажигавшие кузовы «с берестою и смолою», оповещая окрестное население и сторожевые отряды русской конницы «про приход воинских людей». По всей укрепленной линии помимо сигнальной действовала постоянная конная связь.
На открытых безлесных пространствах засеки дополнялись укреплениями — «надолобами», рвами и валами, ловушками, острогами, земляными башнями-бастионами.
По мнению С. Л. Марголина, преобладающее значение в системе военно-инженерного прикрытия русской границы имели лесные завалы. С этим утверждением не согласился А. В. Никитин, считавший, что главную роль в обороне страны играли укрепления на дорогах и в наиболее опасных местах, «лесные же завалы хотя и занимали большую часть пространства, но были только дополнительными укреплениями, созданными в местах проникновения татар через засеку». В данном случае исследователь противоречит собственному выводу о том, что в устройстве Черты именно лесные завалы занимали большую часть пространства. Учитывая высочайшую маневренность татарских войск это обстоятельство имело исключительно важное значение. Но доля истины в словах Никитина есть. Зная о засеках, татары старались прорываться на безлесных участках границы, которые следовало укреплять особенно надежно.
Наиболее уязвимым в этом отношении считался район, непосредственно примыкавший к Туле, где вообще не было лесов. Для прикрытия города и уезда со стороны «Поля» здесь была построена сплошная полоса укреплений, получившая название «Завитай». Она протянулась от Малиновой до Щегловской засек на расстояние более 10 верст. В фортификационном отношении «Завитай» представлял собой ров и насыпной вал, на котором устанавливались плетенные и набитые землей туры, позволяющие защитникам укрыться «от пищалные и от лучные стрелбы». Всего «по всему Завитаю по верху» было поставлено 1877 туров. Опорными пунктами обороны являлись земляные башни, где устанавливалась артиллерия. В 1638 г. на «Завитае» находилось 30 башен, в 1641 — 22 башни, остатки которых были изучены А. В. Никитиным. Он установивил, что упомянутые башни представляли собой земляные укрепления двух типов — капониров (16 малых башен) и бастионов (6 больших башен).
Эффективная сторожевая служба в сочетании со строительством засечных черт, выдвинувшихся от Оки на 600 км в «Поле», способствовали восстановлению Воронежа (1596 г.) и Курска (1597 г.), а также более надежной охране развивавшихся очагов пашенного земледелия в запустевших от татарских вторжений лесостепных районах. В действиях, направленных против небольших татарских отрядов, важная роль отводилась взаимодействию отрядов, размещенных в пограничных городах. Воеводы близлежащих крепостей должны были ссылаться между собой, выступая в поход против прорывающихся через границу крымцев и ногайцев. Так, в 1629 г. новым путивльским воеводам Богдану Михайловичу Нагому и Петру Никитичу Бунакову предписали держать в Курске, Рыльске, Севске и Брянске вестовые станицы «з головами детей боярских, человека по три и по четыре, и по пять в станицы». В случае опасности головы должны были «бежать» в свой город «наспех <…> днем и ночью, чтобы воинские люди наперед вестовщиков к Путивлю безвестно не пришли и дурна какова над городом и над острогом украдом и оманом и ночным временем не учинили и уезду не поворовали». Получив известие о начавшемся набеге, первый воевода Б. М. Нагой оставался в Путивле, а второй воевода П. Н. Бунаков выступал на врага и, «сшодчися северских городов с воеводами и з головами на воинских людей на походах и на станех, и на перевозах, и в крепких местах приходити и, прося у Бога милости и у Пречистые Богородицы помощи, государевым царевым и вселикого князя Михаила Федоровича всеа Русии делом над ними промышляти, сколко милосердый Бог помочи подаст».
В начале XVII в. система сплошных укреплений по южному рубежу (Большая и Передовая засечные черты) была разрушена татарскими и ногайскими войсками и перестала выполнять оборонительные функции. Слабость фортификационного прикрытия крымской и ногайской «украйн» стала особенно очевидной во время возобновившихся в начале 1630-х гг. татарских набегов.