Сражение произошло 8 сентября 1514 г. Первым атаковал литовскую армию полк Михаила Ивановича Голицы, нанесший удар по левому флангу литовского войска. Противник устоял, вынудив нападавших отойти на исходные позиции. Тогда началась контратака литовской кавалерии и польской пехоты. М. И. Голице Булгакову срочно потребовалась помощь, «но Иван Андреевич (Челяднин. —
По литовским данным под Оршей русские потеряли, в общей сложности, убитыми до 30 тысяч человек. Эти сведения, приведенные в послании Сигизмунда I магистру Ливонского ордена, призваны были произвести благоприятное впечатление на возможного союзника. Ряд обстоятельств заставляет усомниться в точности приведенной королем цифры. Так, в этом сообщении говорилось о пленении 8 главных воевод, 37 других военачальников и 1500 дворян. Но в других литовских источниках приводятся иные сведения о взятых в плен во время Оршинской битвы русских командирах и служилых людях. Достаточно информированный автор Летописи Рачинского отмечает, что под Оршей было захвачено помимо 35 воевод 380 детей боярских, но добавлено, что «простых людей, которых живых поимали, нельзя и выписати множества для». В «Именной росписи московских пленников» названы 8 русских дворян, но при сопоставлении их со списком, приведенным в Летописи Рачинского (и Евреиновской летописи) совпадают лишь имена военачальников Федора Кобца, Филиппа Ивановича Киселева и Ивана Андреевича Еропкина. При этом не упоминаются попавшие в плен главные русские воеводы: Михаил Иванович Голица Булгаков, Дмитрий Иванович Булгаков и Иван Андреевич Челяднин. По-видимому, «Именная роспись» представляет собой лишь один из списков захваченных в плен русских воевод и голов дворянских сотен.