К настоящему времени в исторической науке сложились две полярные точки зрения на отношения, существовавшие между Москвой и Литвой в 20-х гг. XVI в. А. А. Зимин и А. Л. Хорошкевич оценивали их как достаточно стабильные, особенно после продления в ноябре 1526 г. еще на 6 лет Московского перемирия 1522 г. Это событие якобы позволило обоим государствам переключить дипломатическую и военную активность на другие направления. Считалось, что несколько осложняли русско-литовские отношения лишь «мелкие пограничные споры». К сожалению, такие суждения затушевывают реально существовавшие между Москвой и Вильной противоречия, наличие которых подтверждают многие источники… Иная точка зрения на проблему была высказана М. М. Кромом, убежденным, что в конце 1520-х гг. Василий III готовил так и не состоявшийся поход в Литву, а в 1531–1532 гг. вынашивал план нападения на Киев, почему-то оставшийся нереализованным. Свои выводы исследователь подкрепляет данными источников. Среди них он выделил разрядную запись 1528 г. о действительно имевшей место посылке воевод на «литовские украйны», подчеркивая, что «это — единственный разряд такого рода за целое десятилетие». Кроме того, им проанализированы собранные и опубликованные И. А. Малиновским в начале XX в. документы, сообщавшие о готовившемся в самом начале 1530-х гг. русском нападении на Киев. Несмотря на подтверждение своих доводов документальными свидетельствами, М. М. Кром дает им в первом случае явно расширительное толкование, так как посылка воевод на границу могла быть связана с одной из многочисленных литовских «шкод» в русских порубежных местах. Встречающиеся в документах противной стороны указания на подготовку захвата Киева, по нашему мнению, свидетельствуют лишь о гипертрофированных литовских страхах по случаю некоторых мероприятий московских воевод по укреплению своего пограничья, связанных со строительством нового замка в 7 милях от Киева «на Десне на горе Остры». Впрочем, историк прав в другом — все приведенные факты решительно опровергают предположения о стабилизации обстановки на западных московских рубежах. Взаимные территориальные претензии сторон продолжали осложнять отношения между Москвой и Литвой, порождая обстановку недоверия и вражды. Все же, из-за частых татарских нападений тех лет Московское государство вряд ли вело тогда подготовку большой войны с Литвой. Но для сохранения напряженных отношений между Москвой и Вильной вполне хватало непрекращающихся столкновений и конфликтов за сопредельные спорные земли, которые, вопреки мнению А. А. Зимина и А. Л. Хорошкевич, вовсе не были «мелкими пограничными спорами». Источники сообщают о частых нападениях войск с той и другой стороны на порубежные волости. Особенно крупный размах они приняли в 1529 г., когда русские отряды, перешедшие литовскую границу на северском ее участке, увели с собой многих местных жителей. В сообщении о произошедшем весной 1531 г. русском нападении на Кричевскую волость, речь уже шла о вторжении большого войска из нескольких тысяч воинов.
Несмотря на столь напряженную обстановку на границах, стороны не были готовы к эскалации военных действий, а следовательно проявляли заинтересованность в продлении перемирных лет при постоянном обсуждении территориальных претензий друг к другу. В то же время удовлетворение их и полномасштабное урегулирование межгосударственных отношений было невозможно — Москва не собирались идти на уступку приобретенных в прежние годы городов, Литва — отказываться от них; компромисс в этом отношении был невозможен. Все попытки заключить сколько-нибудь длительное соглашение блокировалось, так как согласие одной из сторон подписать его подразумевало обязательный отказ другой стороны от прав на спорные «волости, земли и воды». При первом же удобном случае оба государства готовы были возобновить за них борьбу. 25 декабря 1532 г. истекал срок шестилетнего перемирия, заключенного в ноябре 1526 г. в Можайске. В марте 1532 г. в Москву прибыли литовские послы Матвей Янович и Василий Чиж, предложившие русской стороне заключить «вечный мир» с условием возврата Смоленска. Требования литовцев были отвергнуты. После долгих посольских споров участники переговоров решили продлить перемирие, но всего лишь на год, до 25 декабря 1533 г. После истечения срока действия это временное соглашение, скорее всего, было бы также продлено, но неожиданное обстоятельство повлияло на дальнейшие планы Вильны. В ночь с 3 на 4 декабря 1533 г. умер великий князь московский и владимирский Василий III. На престол взошел Иван IV — старший сын покойного государя, которому к этому времени едва исполнилось 3 года.