От Андрея Серпуховского село перешло к его сыну – Владимиру, находившемуся в двоюродном родстве с великим князем Московским Дмитрием Донским, приехавшим в Коломенское после Куликовской битвы осенью 1380 года (в этом сражении полк князя Владимира Серпуховского сыграл решающую роль). Отсюда победители торжественно въехали в Москву, пожинать лавры и принимать поздравления.
Владимир Серпуховской – этот тот самый Владимир Храбрый, о котором выше писал Забелин. Храбрым он стал за смелость и отвагу, проявленные в сражениях с частыми и многочисленными оккупантами Руси. Историк Николай Карамзин оценивает его так: «Сей знаменитый внук Калитин жил недолго (в 1358–1410 годах. –
Но было и еще одно закрепившееся за ним прозвище – Донской. Мы-то знаем только одного Донского, Дмитрия. Но Владимир не менее достоин такой чести за участие в Куликовском сражении. На его могиле в Архангельском соборе он по праву именуется и Храбрым, и Донским. По преданию, при Владимире Храбром был поставлен в Коломенском первый деревянный храм в честь великомученика Георгия Победоносца. После Куликовской битвы таких храмов появилось на Руси немало, помимо святого Георгия, покровителя Москвы, церкви освящали и в честь другого отважного святого – Дмитрия Солунского (такой храм, например, был сооружен в районе современной Пушкинской площади). Позднее, в XVI столетии, в Коломенском на месте храма выросла Георгиевская колокольня, выполнявшая роль звонницы при храме Вознесения.
Разгром татаро-монгольского войска серьезно усилил позиции Москвы в процессе собирания разрозненных удельных княжеств на Руси. Росла и ценность московской земли. Неудивительно, что в 1433 году овдовевшая к тому времени жена Владимира Храброго, княгиня Елена Ольгердовна, продает Коломенское великому князю Московскому Василию Васильевичу.
Но долго любоваться коломенскими пейзажами Василию II не довелось. По странному стечению обстоятельств именно в том году он потерял московский престол, уступив его своему дяде Юрию Звенигородскому. Началось все на знаменитой свадьбе Василия II и Марии Боровской в феврале 1433 года, проходившей в великокняжеском дворце на Ваганьковском холме (где нынче находится Пашков дом). Какая же на Руси свадьба без драки? В разгар праздничного веселья будущая свекровь Софья Витовтовна сорвала с одного из гостей – сына князя Юрия, тоже Василия, – золотой пояс, якобы украденный ранее у самого Дмитрия Донского. Оскорбив тем самым не только гостя, но и его отца, претендовавшего на Москву, Софья Витовтовна положила начало длительной и кровопролитной междоусобице. Василий II вынужден был бежать даже не в Коломенское, а в Коломну – вот зигзаг судьбы! А в Москве стал править его дядя Юрий Звенигородский. Через год, в 1434-м, Василий II возвратил себе великокняжеский престол, чтобы в 1445 году вновь расстаться с ним. Так продолжалось несколько раз. В итоге власть над Москвой он все же себе вернул, как и Коломенское, при этом, правда, потеряв зрение. Его ослепили враги, но не татары, а свои, русские, в отместку за то, что ранее по его приказу выкололи глаз тому самому гостю на свадьбе – Василию Юрьевичу. Так в русской истории навеки остались два государственных деятеля с плохим зрением: Василий Темный (он же Василий II) и Василий Косой.
Несмотря на физические недостатки великих князей, Коломенское прочно входит в орбиту великокняжеского внимания, обретя свойство своего рода спутника Москвы. И «вращается» этот спутник в ту сторону, куда велит ему Москва. В 1462 году Василий Темный завещал село супруге, Марии Ярославне, по смерти которой в 1484 году Коломенским стал владеть ее старший сын Иван III (жил в 1440–1505 годах), один из самых удачливых русских властителей. При нем государство не только полностью избавилось от власти Орды, но и значительно расширило свои границы. Много времени уделял Иван III и вопросам строительства, пригласив в Москву знаменитого зодчего Аристотеля Фиораванти (спасавшегося у нас от уголовного преследования на итальянской родине за фальшивомонетничество). Архитектор этот завершил возведение Успенского собора Кремля и стал лишь одним из множества иноземцев самых разных профессий (особенно купцов), приехавших в Москву при Иване III.