Португалия была стратегической ареной разведдеятельности союзных держав, поскольку через нее, как через нейтральную страну, шел основной поток дезинформации, призванной ввести в заблуждение немецкое командование относительно планируемого вторжения союзников во Францию (главной фигурой здесь был агент под кличкой Гарбо, чьи необычайные способности к изворотливой лжи позже вдохновили Грина на создание образа Джима Уормолда в романе «Наш человек в Гаване»). В противоположном направлении через Португалию передавалась информация другого рода — касавшаяся заговора немецких генералов против Гитлера и имевшая целью оценить перспективы мирных переговоров с союзными правительствами, если попытки ликвидировать Гитлера увенчаются успехом. Для Грина это представляло особый интерес, поскольку его кузина Барбара, бесстрашно вызвавшаяся сопровождать его в поездке по Либерии (о чем она поведала в собственной книге), жила в Германии и была замужем за немецким католиком и аристократом, к тому же поддерживавшим антигитлеровский заговор. Оба они лишь чудом уцелели в жестоких чистках, последовавших после раскрытия заговора в июле 1944 года.
Как известно, Филби не поддерживал контактов с антигитлеровской группировкой в Германии, так как мирные переговоры (с учетом послевоенной расстановки сил на Европейском континенте) противоречили интересам Советского Союза. Возможно, в это же время он передавал русским особо секретные разведданные, полученные через «Ультра» {{ Разведывательная система союзных держав во Второй мировой войне.}} и касавшиеся дешифровки кодов немецкого командования силами агентства СИГИНТ в Блетчли-Парк, что было совершенно недопустимо, поскольку таким образом нацисты могли догадаться о существовании системы «Ультра». Как убедительно показывает Моклер, помимо Филби в МИ-6 были и другие сотрудники, посчитавшие нецелесообразным лишать союзника жизненно важной информации, и по крайней мере еще один из них не подчинился общей установке. Насколько Грин был осведомлен о том, что происходит вокруг? И Шерри, и Шелден приходят к выводу, что его неожиданная отставка из разведслужбы в мае 1944 года означала, что он имел кое-какие основания подозревать в Филби двойного агента. Грин уволился в один из самых интригующих периодов деятельности британской секретной службы — как раз накануне открытия в Европе второго фронта и все более растущего сопротивления Гитлеру в Германии. Почему в столь ответственный момент Грин решился оставить разведку и подыскал себе пустяковую работенку (похожую на ту, что высмеял в рассказе «Дел по горло») в каком-то «Комитете политической борьбы»? (Первым из порученных ему дел был выпуск журналов, которые сбрасывались на парашюте на территорию оккупированной Франции и должны были просвещать местное население на предмет новинок мировой литературы.)
Сам Грин так объяснял свою отставку: зная, что Филби хлопочет о повышении, он ушел, чтобы не мешать более достойному занять освобождающийся пост — служебные интриги вызывали у него отвращение. Но здесь опять неувязка с датами. Ким Филби лишь через полгода получил вожделенную должность и возглавил отдел контрразведывательных операций против СССР. Таким образом, у Грина не было особых оснований увольняться столь заблаговременно. В этой связи и Шерри, и Шелден полагают, что Грин все-таки уверился в двурушничестве Филби и решил покинуть сцену до того, как ему, по слову Э. М. Форстера {{ Эдуард Морган Форстер (1879—1970) — английский писатель.}}, придется выбирать между изменой другу и изменой родине. Грин никогда не признавал открыто, что именно этим вызван его уход из МИ-6, однако на вопрос Шерри о том, что бы он сделал, узнав, что Филби — предатель, ответил: «Наверное, по-дружески дал бы ему возможность в двадцать четыре часа удариться в бега, а потом сразу донес бы на него».