Воевал Михаил в Украине. В оккупированном нацистами Киеве руководил разведывательно-диверсионной группой. Благодаря добытым Михаилом сведениям об обстановке на правобережье Днепра командованию Красной армии удалось подыскать оптимальные участки для форсирования реки нашими частями в ноябре 1943 года. Михаил хорошо знал о партизанских отрядах Ковпака, Фёдорова и Медведева. При выполнении диверсионной операции в Польше Михаил был тяжело ранен. Врачам удалось спасти жизнь отважного разведчика, однако он стал инвалидом второй группы. Из военного госпиталя разведчик вышел с тросточкой, с которой уже не расставался всю жизнь.
С Анной он вновь встретился только после войны. А пока она воевала в партизанском отряде. Когда непосредственная угроза захвата Москвы миновала, Анна была отозвана в столицу и стала вновь работать в центральном аппарате 4-го управления НКВД. С июля по декабрь 1942 года девушка училась в Свердловской школе НКВД, а затем была направлена на курсы иностранных языков при Высшей школе НКВД СССР в Москве. Здесь она совершенствовала знание испанского, изучала португальский и чешский языки. Руководство разведки планировало использовать её на нелегальной работе за рубежом.
В октябре 1944 года Анна была направлена в нелегальную резидентуру в Мексику, где вместе с другими разведчиками готовилась к проведению дерзкой операции по освобождению из тюрьмы Рамона Меркадера, который ликвидировал Льва Троцкого и был осуждён на 20 лет тюремного заключения. Вместе с товарищами по резидентуре она разрабатывала план нападения на тюрьму. Однако в последний момент операция была отменена. В 1946 году Анна возвратилась в Москву. А Рамон Меркадер вышел из тюрьмы в 1960 году и стал Героем Советского Союза.
После войны Анна и Михаил поженились. Руководство решило направить их на учёбу в Высшую разведывательную школу (или, как её ещё называли, Школу № 101), готовившую кадры для внешней разведки. В течение трёх лет продолжалась напряжённая подготовка будущих нелегалов к работе в Латинской Америке. С октября 1948 года по август 1964 года они совершали регулярные поездки в различные страны этого региона под видом иностранных граждан. Одновременно их сын обучался испанскому языку. По решению руководства нелегальной разведки он должен был выехать за рубеж вместе с родителями в соответствии с разработанной для них легендой-биографией. Павлик был способным мальчиком, и испанский давался ему хорошо.
«Обкатка» разведчиков-нелегалов до их направления в долгосрочную командировку проходила в сложных условиях. Перед переброской в Латинскую Америку они для начала должны были, выдавая себя за «беженцев» из Чехословакии, легализоваться в Шанхае, где после войны осело много европейцев. В ноябре 1951 года супругам Филоненко вместе с четырёхлетним сыном пришлось переходить советскую границу по пояс в снегу. В то время Анна была снова беременна. Впрочем, до Харбина, где прошёл первый и наиболее опасный этап их легализации, они добрались вполне благополучно. Здесь у них родилась дочь. По легенде, «беженцы из Чехословакии» были ревностными католиками, поэтому, в соответствии с традициями Европы, новорождённую окрестили в местном католическом соборе.
Путь в Латинскую Америку занял несколько лет. Из Харбина супруги перебрались в крупнейший портовый и промышленный центр Китая — Шанхай. Здесь с давних пор обосновалась обширная европейская колония, насчитывавшая до миллиона человек. Европейцы проживали в отдельных кварталах, называемых сеттельмены. Эти кварталы пользовались экстерриториальностью и управлялись иностранными консулами — британским, французским, португальским и американским. С победой народной революции в Китае все привилегии иностранцев в этой стране были аннулированы. Начался отток европейцев из материкового Китая.
Накануне отъезда в промежуточную командировку, которая должна была стать испытанием прочности их легенды, надёжности документов, супругов Филоненко принял министр иностранных дел В. М. Молотов, который в то время одновременно возглавлял и Комитет информации, объединивший под своей крышей военную и политическую разведки.
В. М. Молотов не спеша прохаживался вдоль кабинета, окидывая взглядом огромную политическую карту мира. «Мы, советское руководство, придаём исключительную важность вашей предстоящей миссии», — сказал министр, напутствуя разведчиков. Он добавил, что проникновение в высшие правительственные и военные эшелоны власти ряда ведущих латиноамериканских стран должно стать трамплином в организации масштабной агентурно-оперативной работы разведки на территории Соединенных Штатов.