Уже в конце сентября 1941 г. резидентура «Максима» провела первые диверсионные акции: взрывом уничтожили немецкую военную комендатуру, погибла группа сотрудников комендатуры и гестапо. Взлетел на воздух кинотеатр, в котором демонстрировался фильм для немецких солдат. При жестком контрразведывательном режиме И. Кудря все же сумел создать неплохие агентурные позиции. Один из оперативных источников резидента подвизался заместителем руководителя районной управы, другой занимал высокий пост в транспортном отделе городской управы. Человек «Максима» работал в киевском гестапо. Связанные с подпольем люди трудились в железнодорожных мастерских, в гараже генерального комиссариата, обслуживавшего автотранспортом немецких чиновников и высших офицеров.
В опасной коллизии был приобретен ценный информатор «Усатый» – перешедний на службу к немцам украинский националист, который проходил по разработке НКВД и лично знал Кудрю как сотрудника спецслужбы. С ним разведчик встретился в оккупированом Киеве и в напряженной психологической игре сумел убедить опасного визави (тогда уже сотрудника гестапо!) негласно помогать подполью. «Усатый» сообщил о том, что в Киеве развернут разведывательный пункт Абвера и вывел советского разведчика на его конспиративные квартиры. Перед агентурой разведпункта противника, состоявшей главным образом из предателей, оставшихся на оккупированной территории, ставились задачи по проникновению на Урал, в промышленные районы Сибири. Немецкие агенты засылались также в Москву, Подмосковье и Поволжье. Данные об этих агентах «Максим» сообщал в Центр.
Фактический заместитель «Максима» Дмитрий Соболев, оставленный в Киеве для работы в его резидентуре, выезжал с разведывательными заданиями в Ровно, где находилась штаб-квартира рейхскомиссара Украины Эриха Коха.
Негласный помощник «Максима» – прима Киевского оперного театра Раиса Окипная – установила обширные связи среди высших чинов полиции и армейских офицеров. Многие видные гитлеровские офицеры и генералы старались бывать в ее обществе и откровенно беседовали в ее присутствии о своих делах. Она сумела завоевать доверие «начальника полиции юга России» полковника Гриба, поддерживала дружескую связь с шефом украинской полиции в Киеве майором Штунде. «Максиму» удалось устроить разведчицу экономкой к заместителю генерального комиссара Киевской области фон Больхаузену. От всех этих лиц поступала исключительно важная информация, которая передавалась в Центр.
37-летняя Евгения Бремер, немка по происхождению, была лучшей подругой Раисы Окипной и по заданию «Максима» собирала сведения о военных перевозках, графике поездов, о военных грузах и специальных эшелонах. Благодаря ей работа крупнейшего в УССР Дарницкого железнодорожного узла находилась под контролем советской разведки.
«Максим» и его соратники добыли сведения о строительстве особо важного объекта под Винницей (полевой ставки А. Гитлера), о дислокации немецких воинских частей. Разведчики своими силами осуществили диверсию на железнодородном узле Дарница, пустили под откос военный эшелон. Резидентура создала 7 диверсионных групп. Правда, работе группы существенно помешало то, что в доме в центре Киева, взорванном 24 сентября 1941 г. заложенной заранее советскими саперами взрывчаткой, погибли тайник группы с документами, деньгами, шифрами, оружием, бланками, адресами явочных квартир. Лично «Максим» выявил и составил список на 87 активных пособников оккупантов. Тетрадь со списком «Шпионы и предатели, которые сейчас действуют на территории СССР», дошла до контрразведки после освобождения столицы.
В первой декаде мая 1942 г. в Киев из Москвы с большми трудностями прибыли курьеры Центра (они не смогли доставить новую рацию с запасным комплектом питания). Однако «Максим» получил материальные средства и конкретные задания Центра. Через некоторое время курьеры были отправлены на Большую землю с подробным отчетом о деятельности резидентуры.
Подпольщики распространяли листовки, которые информировали киевлян о действиях Красной армии и о партизанском движении, призывали к борьбе против оккупантов.
Интерес И. Кудри к секретному строительству под Винницей побудил его поручить Р. Окипной (уроженке этого города) найти предлог для его посещения. Как только одному из руководителей СД Киева стало известно, что Раиса Окипная пытается достать пропуск в Винницу, он вызвал к себе в кабинет особо секретного агента-фольксдойче СД «Нанетту» и поручил ей сблизиться с певицей. «Нанетта» (Наталья Грюнвальд) была тщательно проинструктирована и выдала себя за землячку актрисы. Она сумела войти в доверие к Окипной. Когда резиденту доложили, что землячка Окипной врач, заведует лабораторией городской поликлиники, Кудря рискнул использовать «Нанетту» для получения химических реактивов.