12 мая «Штир» вышел из Роттердама в сопровождении очень сильного охранения: миноносцев «Кондор», «Зееадлер», «Фальке» и «Ильтис», десяти тральщиков 2-й и 8-й флотилий и шести «раумботов». Пересечение Ла-Манша происходило в условиях ожесточенных боевых действий. Вначале отряд попал под огонь крупнокалиберных береговых батарей Дувра, впрочем, оказавшийся безрезультатным. Затем в ранние часы 13 мая начались атаки британских торпедных катеров. Первыми потери понесли англичане — между мысом Гри-Не и Булонью «Зееадлер» потопил катер МТВ-220. Однако затем удача отвернулась от немцев — в 4.04 от попадания торпеды, выпущенной МТВ-221, переломился и тут же затонул «Ильтис». Потери составили 115 человек. Не прошло и 5 минут, как успеха добился торпедный катер МТВ-219. Его торпеда попала в правый борт «Зеедлера», от чего тот разломился пополам и затонул, унеся с собой на дно еще 85 человека. Появившиеся через два часа в районе боя «шнелльботы» спасли всего 33 моряка. Сам рейдер без потерь добрался до Булони, откуда направился далее. Потери на этом не закончились. В полдень 15 мая у мыса Ла-Хог британская авиация нанесла удар по группе тральщиков в составе М-26, М-152 и М-256, которая осуществляла контрольное траление по маршруту проводки «Штира». М-26 был потоплен сразу, а М-256, получивший тяжелые повреждения и взятый на буксир, затонул неподалеку от Шербура.[95] Но, несмотря на довольно чувствительные потери, 18-го отряд во главе со «Штиром» достиг эстуария Жиронды. Так как во время ночного боя артиллеристы рейдера расстреляли большое количество осветительных снарядов, во французском порту Руайан 19 мая пришлось погрузить на борт еще 150 штук.
На следующий день, вспомогательный крейсер, оставив за кормой побережье оккупированной Франции и счастливо избегнув встречи с вражескими дозорами, уже разрезал форштевнем воды Атлантического океана, направляясь в его центральную часть. И вряд ли кто тогда предполагал, что не очень гладко начавшееся плавание Хорста Герлаха и его команды, и далее будет проходить под несчастливой звездой, и окажется очень непродолжительным и бесславным. Выход рейдера в океан обошелся Кригсмарине довольно дорого — на дно пошли 2 миноносца, 3 тральщика и 1 катер-тральщик. Дальнейшие события покажут — результаты действий «Штира» не оправдали этих потерь.
Вначале ничего не предвещало неудач, хотя начальные две недели рейда прошли вхолостую. Первой жертвой «Штира» стал встреченный несколько севернее экватора утром 4 июня британский сухогруз «Джемстоун» (4986 брт, 1938 г.), принадлежавший одноименной компании из Сэндстоуна. Он следовал с грузом железной руды из южноафриканских портов Дурбан и Кейптаун в Балтимор (США). Подкравшийся со стороны восходящего солнца рейдер с дистанции 80 гектометров без предупреждения открыл огонь. Транспорт в ответ начал подавать сигнал бедствия «
Через два дня в пятистах милях от побережья Бразилии в дождливую погоду в 9.15 утра наблюдатели с расстояния в четыре мили заметили танкер «Стэнвэк Калькутта» (10 170 брт, 1941 г.), принадлежавший нью-йоркской «Сокони-Вакуум Компани», и плававший под панамским флагом. Он вышел 29 мая из Монтевидео в Карипито (Венесуэла) и следовал в балласте. На борту танкера находился экипаж в количестве 42 человек во главе с капитаном Густавом О. Карлссоном и 8 артиллеристов под командованием энсина Эдварда Л. Андерсона из американской Службы военно-морских команд.
И тут невезение Герлаха снова дало о себе знать. На приказ остановиться, танкер ответил артиллерийским огнем и попытался оторваться от рейдера. Успев сделать от 20 до 30 выстрелов из кормового 102-мм и носового 76-мм орудий, его артиллеристы добились двух попаданий в немецкий корабль. Один снаряд угодил в фок-мачту, другой — в матросский кубрик. Повреждения оказались минимальные, но ранения получили два человека.