Командование 12-й армии приказало группе направить основные усилия против деникинских войск, чтобы отвлечь часть сил противника от центрального участка Южного фронта, где 15 августа началось контрнаступление. Однако к исходу августа обстановка на фронте и в тылу Южной группы настолько изменилась, что директива главного командования и приказ Реввоенсовета 12-й армии оказались невыполнимыми. Южной группе не удалось ни удержать Одессы, Николаева и Херсона, ни помешать соединению деникинцев и петлюровцев. Еще 18 августа, в тот день, когда была дана директива о создании группы, деникинцы захватили Николаев. Вслед за этим пал Херсон, и противник начал готовиться к захвату Одессы. 23 августа английские суда начали двухдневную бомбардировку Одессы, затем высадили белогвардейский десант, который 25 августа захватил город. Все это резко ухудшило положение войск 12-й армии.
Не удалось также Южной группе развернуть массовую борьбу в тылу противника. На территории, занимаемой ее частями, действовали махновцы и различные буржуазно-националистические банды. Они настолько терроризировали население, что только рабочие да наиболее сознательная часть деревенской бедноты продолжали активно бороться за Советскую власть. Что же касается среднего крестьянства и значительной части мелкой буржуазии городов и местечек, то они, запуганные и сбитые с толку, не только не принимали какого-либо участия в борьбе с врагами Советской власти, но нередко и сами шли на поводу у кулаков, махновцев и других антисоветских элементов.
Особенно большую опасность для Южной группы, сформированной в значительной мере из населения южных районов Украины и Крыма, представляло махновское движение. Махновцы, выдавая себя за революционеров, вели широкую агитацию не только среди населения, но и нередко в самих советских частях. Они выдвинули лозунг: «Все, кому дорога свобода и независимость, должны остаться на Украине и вести борьбу с деникинцами». Махновцы обещали разбить деникинцев, злостно обвиняли коммунистов в трусости, в отсутствии желания у Красной Армии защищать Украину.
Среди некоторых коммунистов юга Украины и командного состава 58-й дивизии, находившейся все время в соприкосновении с махновцами, создалось ошибочное мнение, что в таких условиях следует вести борьбу с деникинцами в союзе с Махно. Это привело к тому, что две бригады 58-й дивизии вместо того, чтобы пробиваться на соединение со своими войсками, присоединились к махновцам.
Непрерывно ухудшалось положение и на западном участке фронта, где шла борьба против петлюровцев и белополяков. 7 августа войска Галицийского корпуса захватили Староконстантинов. 12 августа петлюровцы взяли Винницу и, прорвав фронт, начали развивать наступление на Киев и Умань. Во второй половине августа бои велись юго-западнее Винницы в районе Вапнярка — Христиновка — Умань. В 20-х числах августа белополяки захватили Житомир и Новоград-Волынский, а петлюровцы — Бердичев. 25 августа петлюровцы ворвались в Фастов и Белую Церковь. В конце месяца петлюровцы подошли к Киеву и 30 августа вступили в столицу Украины. В боях под Киевом советские войска показали исключительное упорство и стойкость. Благодаря героизму бойцов 44-й дивизии, оборонявшей Коростень, и пластунской бригады, сформированной К. Е. Ворошиловым, эвакуация Киева прошла спокойно и организованно. В боях 30 августа у села Белощицы смертью храбрых пал народный герой Украины — 24-летний начальник 44-й дивизии Н. А. Щорс. После гибели Н. А. Щорса начальником дивизии был назначен И. Н. Дубовый.
Деникинские войска, наступавшие вдоль Днепра, в свою очередь 31 августа вступили в Киев. Между деникинцами и петлюровцами начались переговоры, в результате которых петлюровцы вынуждены были уступить место Деникину и оставить город.
Вторжение деникинцев в Киев обострило и без того натянутые отношения между украинскими буржуазными националистами и Деникиным. По мере успехов на фронте деникинское окружение все более и более нетерпимо относилось к разного рода националистическим движениям, в том числе и к петлюровскому. Противоречия в стане врагов в дальнейшем, когда завязалось генеральное сражение между Красной Армией и деникинскими войсками, вылились в вооруженные стычки между деникинцами и петлюровцами. Деникин вынужден был держать против петлюровцев до 10 тысяч штыков и сабель. Противоречия между деникинцами а петлюровцами, деникинцами и белополяками умело использовались подпольными большевистскими организациями и советским командованием.
Южная группа 12-й армии, очутившись к концу августа в исключительно тяжелом положении, вынуждена была начать отход к Житомиру, чтобы прорваться к своим войскам.
Отход группы из района сосредоточения — Ольвиополь, Балта, Бирзула (Котовск), Каменка, Ольшанка и станция Рыбница — начался 29 августа тремя колоннами. Впереди главных сил — колонны центра — двигался отряд во главе с командиром 3-й бригады 45-й дивизии Черниковым. В состав авангарда входили 3-я бригада 45-й дивизии, два местных отряда, рота Запасного полка и комендантская команда.