Боевые действия в ходе первой и неудачной попытки соединиться со своими протекали следующим образом. Уже в 21.30 13 февраля основные силы 340, 154 и 173-й стрелковых дивизий сконцентрировались в южной части «котла», изготовившись к прорыву в северной части, в том числе и в районе высоты 186,1, где оставался только слабый эшелон прикрытия из состава различных подразделений, усиленный артиллерией. Экипажи уцелевших в недельном побоище танков 32-й танковой бригады распределили горючее по боевым машинам и продолжали находиться в северной части окружения не заводя двигатели, дабы раньше времени не демаскировать концентрацию сил на юге. Командиры вышедших на исходные позиции частей ожидали подхода командующего группой, который должен был организовать бой и непосредственно руководить прорывом. Однако Терешков со своим штабом серьезно замешкался и появился на передовой только около полуночи, только после этого состоялось совещание старших офицеров по вопросам организации предстоящего прорыва и последовательности прохода частей через пробитый коридор. Из-за задержки, устроенной генерал-майором по неизвестным причинам, а также ошибок, возникших вследствие спешки в последней предбоевой рекогносцировке местности и постановке боевых задач командирам подразделений всех уровней скрытый выход войск на непосредственные рубежи атаки начался только около часа ночи и, непозволительно затянувшись, закончился только к 7 часам утра, когда уже наступил артиллерийский рассвет и оставалось всего около получаса до восхода солнца.
Первую утреннюю атаку на Вышнее части 52-й пехотной дивизии противника быстро отбили всеми видами огня. Начавшаяся с подходом бойцов 413-й стрелковой дивизии вторая волна также разбилась о немецкую оборону.
В этом утреннем бою атаковавшие понесли серьезные потери и были рассеяны на мелкие группы, централизованное управление прорывом, и до этого бывшее в большей степени исключительно формальным, оказалось окончательно утраченным. Днем немцы, используя огневое превосходство, перешли в контратаку, в ходе которой они окончательно определили сектор очень плотной концентрации наших войск, и через несколько минут вражеские артиллерийские и минометные батареи накрыли плотным огнем порядки советской пехоты. Остатки окруженных дивизий с упорством обреченных оборонялись на неподготовленных позициях, бойцы 154, 173 и 340-й стрелковых дивизий попятились назад только вслед за пехотой 413-й дивизии, отведенной генералом Терешковым назад в самый разгар боя.
Район, занимаемый окруженными, из-за успешных и не очень атак немцев с нескольких направлений катастрофически сузился — днем 14 февраля противником был захвачен гребень высоты 186,1 и значительная часть лесного массива; остатки четырех стрелковых дивизий и танковой бригады теперь занимали пространство немногим более полутора километров в поперечнике. Лес ограничивал зону прямой видимости несколькими сотнями метров, и от стрелкового огня противника в нем еще можно было хотя бы как-то укрыться, а вот от мин немецких батальонных минометов калибром 81 мм он не спасал, более того — даже огонь 50-мм ротных вражеских минометов теперь накрывал большую часть территории «котла». Укрыться от осколков, шуршащих по деревьям и гудящих словно трогающийся с места старый мотоцикл, можно было, только зарывшись в мерзлую землю. Всем было ясно: резко сдвинувшиеся с места в южном направлении и ринувшиеся на прорыв советские части либо прорвутся к своим в течение ближайших суток, либо же обречены на тотальное уничтожение.
В условиях «игры на уничтожение» командование «северной группы» 50-й армии предприняло еще один крайне неверный шаг: значительные силы оказались повернуты обратно на север и брошены в бессмысленное наступление на высоту 186,1. Такое решение констатирует наплевательски безразличное отношение старших командиров к своим подчиненным, измотанным непрерывными боями и изможденным голодом. Разумеется, атака не имела никакого успеха, а только принесла новые людские потери и ухудшила и без того катастрофическое положение с патронами, минами и снарядами, которые и так заканчивались. У «окруженцев» теперь оставался один-единственный шанс на спасение — продержаться под шквальным огнем до наступления темноты, после чего идти на прорыв под ее прикрытием, оставив все тяжелое вооружение и материальную часть, сковывавшие свободу маневра при стремительном броске. К счастью, сил для того, чтобы продержаться до вечера, хватило; впереди был страшный бой, который в любом случае становился для советских солдат последним боем в окружении под Барсуками. А чем закончится беспорядочный прорыв: пленом, гибелью на поле боя и вечным забвением или все же прорывом к своим и спасением, определяла теперь лишь судьба.