«После убийства Бобрикова явился вопрос назначения нового финляндского генерал-губернатора. В это время уже в России бродила внутри „революция“, окончательно выскочившая наружу в 1905 г. благодаря безумной и несчастной русско-японской войне. Приблизительно в это время отличился харьковский губернатор, шталмейстер князь И. Оболенский тем, что он произвёл сплошное и триумфальное сечение бунтовавших и неспокойных крестьян вверенной его попечению губернии, затем на него за это анархист (невменяемый) сделал покушение, но к счастью неудачное, и после всего этого он сейчас же был сделан сенатором. То, что он так лихо выдрал крестьян, было аттестатом его молодечества и решительности. „Вот так молодец, здорово“. „Кому же, как не ему, быть финляндским генерал-губернатором?“…
Таким образом, князь Оболенский был, к всеобщему удивлению, назначен финляндским генерал-губернатором, но что особенно всех поразило, это то, что он вдруг был сделан и генерал-адъютантом. Он только в молодости и очень недолго служил в моряках, в чине лейтенанта вышел в отставку и с того времени был статским, не имея никакого отношения к военному делу. Такие назначения генерал-адъютантами делались только при Павле Петровиче»
[58].В начале октября 1905 года вспыхнула общероссийская политическая стачка. 17(30) октября Николай II издаёт знаменитый манифест, обещая демократические свободы и выборы в Государственную думу. Сразу же после этого начинается всеобщая забастовка в Финляндии. Создаётся Национальная гвардия, куда массово вступают бывшие военнослужащие упразднённых финляндских войск. Уже 19 октября (1 ноября) её численность достигает 5 тысяч человек[59]
.Казалось, столь скорый на расправу с русскими мужичками князь железной рукой разгонит незаконные воинские формирования, но всё произошло с точностью наоборот. Попав в Финляндию, Оболенский оказался столь либерален, что изрядно удивил самого Витте:
«Когда после 17 октября я стал главою имперского правительства (это было несколько дней после 17-го), вдруг мне докладывают, что статс-секретарь по финляндским делам Линден просит его немедленно принять. Я ему назначил час. Явившись ко мне, он мне предъявил проект высочайшего манифеста, сущность которого состояла в том, что всё сделанное режимом Бобрикова, начиная с указа о способе решения общеимперских финляндских вопросов, шло насмарку, причём давались различные обещания относительно большего расширения финляндской конституции в смысле не только либеральном, но едва ли не излишне демократичном… Я спросил его, что представляет собою рассматриваемый проект. Он мне ответил, что это проект, представленный князем Оболенским, который находит, что его необходимо осуществить»
[60].