Инженер по образованию, Роберт начал с научных и технических фильмов, работал на телевидении, делал документальные ленты ("История Джеймса Дина", 1957) и только в 1968-м дебютировал в художественном кинематографе картиной "Обратный отсчет" — об астронавтах в космосе. Спитая в обычном для рядовой голливудской продукции "анонимном" стиле она не привлекла внимания. И только "Холодным днем в парке" (1969) заставила говорить о новичке. Правда, сам сюжет о немолодой женщине, привязавшейся к подобранному на улице юноше и в порыве ревности убившей его, не блистал оригинальностью. Зато необычным было художественное решение. Камера Ласло Ковача показывала мир, окружающий Фрэнсис Остин, ее глазами, что позволяло передать душевное состояние несчастной. В колористической гамме преобладали коричневые и темные тона, весьма подходившие для характеристики мрачной атмосферы, царившей в пустом холодном доме. В фонограмме часто звучали обрывки чужих диалогов, подчеркивавших то, о чем думала героиня. (К исследованию женской психики, причем в необычной, почти сюрреалистической манере, Олтмен вернулся еще раз в "Трех женщинах", пожалуй, самой загадочной своей картине.)
Первым же подлинным успехом Олтмена стала антивоенная абсурдистская комедия "М.Э.Ш." (1970, гл. премия МКФ в Канне), где по ходу действия из репродукторов постоянно доносятся слова и звуки, прямого отношения к кровавому ужасу, происходящему в военнополевом госпитале времен корейской войны, не имеющие, но намекающие на существование нормальной жизни, из которой выброшены герои.
В первой половине 70-х Олтмен много работал в "жанровом кино". Он поставил вестерн или точнее, антивестерн "Мак-Кейб и миссис Миллер" (1971), детектив "Долгое прощание" (1973), комедию "Калифорнийский покер" (1974). Все они были сделали в манере, во многом противостоящей голливудской. Режиссер выворачивал наизнанку привычные романтические традиции, Не снимал красивых звезд, предпочитая им некрасивых, но талантливых актеров. Старательно избегал хзппи эндов. Особенно отчетливо эти черты его стилистики проявились в уголовной драме "Воры как мы" (1974) — суровой истории любви бежавшего из тюрьмы молодого парня и угловатой, неказистой девушки, кончающейся смертью героя от пуль полицейских и одиночеством оставшейся беременной героини.
Знаменитым же Олтмен сделался во второй половине 70-х, когда были поставлены его лучшие картины. В "Нашвилле" (1975) — своеобразном "юбилейном" фильме (снят к двухсотлетию США) — режиссер переплел две сюжетные линии: музыкальный фестиваль и предвыборную кампанию, то есть, искусство и политику. И там, и здесь — одна и та же выхолошенность, ханжество, лицемерие, стремление побольше урвать доя себя. Необычна сама форма этой ленты. В ней нет сюжета в привычном для зрителей смысле. Вместо него — многоплановая, полифоническая фреска с множеством действующих лиц, образующих коллективного героя времени. Из их взаимодействия на экране выстраивается сложнейшая жизненная мозаика, в которой многое идет от Брехта. О нем заставляют вспомнить и "зонги", органично введенные в повествование. И аллегоричность всего фильма, где частная история вырастает до размышлений об американском обществе в целом. И манера актерской игры: исполнители сохраняют дистанцию между собой и воплощаемыми персонажами, что ведет к их большей обобщенности. И недосказанность, рассчитанная на активизацию зрительского воображения. К сожалению, несмотря на обилие музыки, массовая публика картину не приняла.
Однако это не помешало режиссеру в следующем же году сделать еще одну, столь же разоблачительную социальную сатиру "Буффало Билл и индейцы, или Урок истории Сидящего быка" (гл. приз МКФ в Западном Берлине). Здесь в центре внимания иной вид искусства — театрализованные "зрелища Дикого Запада" — предшественники вестерна, которые в 80-е годы прошлого века организует истребитель бизонов Уильям Коли по прозвищу Буффало Билл, ставший знаменитым благодаря бульварному романисту Неду Бантлину. В ходе подготовки этого лживого спектакля, где один олицетворял благородство белых, а другой — вождь сиу Сидящий бык — являл собой образ вероломного и жестокого индейца, происходило столк новение не только этих двух антагонистов, но и реальной исторической правды, теснимой придуманной в идеологических целях легендой.
Два года спустя в фильме "Свадьба" Олтмен снова вернулся в современность, подвергнув критике "священный" институт брака и семьи, показав бездуховность существования, лицемерие, ханжество, скрытые за внешней благопристойностью представителей обеспеченных слоев общества, тех самых людей, которые так любят щегольнуть голливудскими сплетнями и начисто не понимают олтменовских фильмов.