Искусством Артур начал интересоваться еще в школе. А в армии он организовал самодеятельный театр, постановки которого сам режиссировал. В 1951-м начал работать на телевидении, сначала в рекламе, потом в "Театре 90 минут". После нескольких удачных спектаклей был приглашен на Бродвей, где обрел известность постановками пьес: "Голубая джинсовая ткань" (1954), "Двое на качелях" (1957), "Игрушки на чердаке" (1960).
В 1958-м Пени попробовал силы в кино, экранизировав телепьесу Гора Видала "Стрелок-левша". В сюжетной и изобразительной канве фильма о Билли Киде — знаменитом бандите и убийце прошлого века — отчетливо ощущались отголоски античной трагедии: рока, судьбы, от которой никуда не уйдешь, Критики сразу же отметили и европейскую манеру режиссёра, и его понимание психологии современной молодежи, ибо этот исторический герой-аутсайдер был глубоко современен, Фильм получил Гран-при фестиваля в Брюсселе, но американская публика его не поняла и не приняла. Обиженный режиссёр снова ушел в театр и к экрану вернулся лишь четыре года спустя, поставив "Сотворившую чудо" — ПО пьесе, которую он уже ставил на телевидении и на Бродвее — о любви и терпении учительницы, заставившей заговорить немую девочку. Вот этот сюжет и руководству Голливуда, и зрителям пришелся по душе. Обе исполнительницы главных ролей получили "Оскара", сам же режиссёр был на него выдвинут, но не удостоен.
Однако этот, традиционный, путь Пенна не привлекал. У него была своя тема, которую он стремился воплотить на экране. Ужас от той легкости, с которой люди лишают друг друга жизни, глубинный анализ природы насилия, фигуры изгоев, противопоставляющих себя обществу — вот то, что его волновало и стало содержанием лучших картин этого мастера. В знакомой нам "Погоне" (1965) — это нравы обеспеченных жителей маленького американского городка, жестоко преследующих бежавшего из тюрьмы земляка и зверски избивающих шерифа (Марлон Брандо), пытавшегося его защитить.
Особенно же отчетливо и с огромной художественной силой эти проблемы отражены в лучшей картине Пенна "Бонни и Клайд" (1967), в основе которой — реальная история 30-х годов. Помимо просто захватывающего зрелища молодого зрителя привлекло в ней метафорическое воплощение основных постулатов контр культуры: экспроприация богатых (случайно оказавшемуся в банке во время налета фермеру деньги вернули), скептическое отношение к материальным благам (потеряли по дороге две тысячи долларов и даже не остановились, чтобы их поднять), насмешка над религией (самый отрицательный персонаж картины Бланш — дочь священника). И, главное, вызов сытому обществу, жестоко расправлюящемуся с нарушителями своего покоя. Впечатляла и художественная манера режиссера. Использование рапида, специальных фотографических эффектов, свободное соединение эпизодов, отделенных временем и пространством, умелое оттенение ужаса убийства красотой окружающей природы — всё это было органично сплавлено в единое целое. Безостановочный, захватывающий дух ритм погони, нервный короткий монтаж рождали ощущение загнанности героев и предопределенности трагического конца. Оглушительный финансовый успех фильма продемонстрировал большие возможности кинематографа контркультуры, сделав его желанным и для руководства кинофирм. Ибо привычная голливудская продукция, не отражавшая изменений в общественном сознании, уже не привлекала молодежь.
Художественное осмысление контркультурных проблем Пенн продолжил два года спустя в "Ресторане Алисы" — по одноименной балладе молодого фолксингера Арло Гатри, Здесь трактовались такие актуальные проблемы, как экологические — загрязнение окружающей среды — и вызывавшая резкие протесты вьетнамская война. Режиссёр — трезвый реалист и хотя его картина пронизана сочувствием к молодым, решившим жить по-своему, в коммуне, которая стихийно образуется в ресторане Алисы, устроенном в бывшей церкви, он не строит никаких иллюзий по поводу успеха этого предприятия. Пенновское предвидение распыления сил движения и его заката вскоре же оправдалось.
Год спустя — в 1970-м — Пени последний раз достигает феноменального успеха на избранной им стезе развенчания привычных мифов, поставив "Маленького большого человека". Созданная на гребне движения за равноправие индейцев картина атакует столь привычный для Голливуда миф о романтике освоения Дальнего Запада США. Очень (121 год!) старый человек (Дастин Хофман) рассказывает с экрана правду о тех событиях, свидетелем которых он был: как в действительности белые колонизаторы обращались с коренными обитателями этих земель, о битве, где погиб печальной памяти генерал Кастер. Насилие, кровь, ужас, убийство всех и вся складываются в этом фильме в пронзительную фреску, по своей выразительности напоминавшую полотна Гойи. Прекрасный визуальный стиль отличает и другой его вестерн — "Излучины Миссури" (1976).