С Селлерсом же Лестер снимает свой первый короткометражный "Бегущий, скачущий и спокойно стоящий фильм" (1960), определивший эстетику дальнейших его работ: ослабленный сюжет, где каждый эпизод строится на трюке или комической репризе, необычные ракурсы, ускоренная и замедленная съемка, рваный стремительный монтаж, во многом обязанный телевизионному методу съемки сразу несколькими камерам, сюрреалистический юмор, повышенная роль музыкальных номеров.
Первый фильм, создавший Лестеру имя — "Вечер трудного дня" (1964), — запечатлел четверку "Битлз" то опаздывающими на концерт, то бегущими от назойливых почитательниц, то во время выступлений и репетиций. Используя приемы телевизионного монтажа рекламы и развлекательных программ, режиссер во многом предвосхитил эстетику музыкальных видеоклипов 80-х годов. В своем следующем фильме с участием "Битлз" "На помощь!" (1965) Лестер уже максимально приближается к форме видеоклипа в рамках полнометражной эксцентрической комедии с музыкальными номерами. Сюжет (некие восточные жрецы хотят захватить священный камень, попавший к одному из четверки, и преследуют их по всему миру) играет минимальную роль, главное — изобретательность в подаче трюков и музыкалных номеров, составивших очередной альбом группы.
"Сноровка" (1965), нехитрая история о юной провинциалке, нашедшей друзей и любовь в "свингующем Лондоне" 60-х годов, благодаря своим техническим новациям стала характернейшим примером "молодежного стиля" времени и заслужила "Золотую пальмовую ветвь" Каннского фестиваля. Эротические игры молодых, в ходе которых девушка достается скромному и робкому, а не самоуверенному и поднаторевшему в "сноровке" обольщения, разыгрываются как некий балет на улицах города. Герои, кувыркаясь и играя, провозят по ним большую железную кровать на роликах под аккомпанемент неодобрительных комментариев старшего поколения, снятых в виде документального телерепортажа.
Поскольку проникнутая молодежным духом культура 60-х годов имела в Англии и определенный политический аспект в виде "Движения за ядерное разоружение", то Лестер отразил и его. "Как я выиграл войну" (1967) — антивоенная сатира, театрализованный стиль которой построен на "эффекте очуждения" чрезвычайно популярного в те годы Брехта, Воспоминания ветерана второй мировой войны иллюстрируются эпизодами, исполненными атмосферы почти кэрроловского безумия и абсурда, в ходе которых, тем не менее, теряются человеческие жизни. Фильм по замыслу режиссера должен был отвратить зрителей от шовинистической продукции на военном материале, устыдить их получать удовольствие от вида смерти людей. Чтобы лишить зрителя возможности идентифицироваться с героями, Лестер сделал своих солдаткомиков двухмерными фигурами, так что, когда кто-нибудь из них погибает, он оборачивается к камере и напоминает, что это лишь фильм. Картина является одновременно пародией на военные сюжеты, повторяя в гротескном виде их клише и стереотипы, изобилуя сюрреалистическими шутками. Однако, в конечном итоге о работе Лестера можно сказать словами одного из английских критиков: "Абсурдный фильм, но не фильм об абсурдности войны". Продолжил антивоенную тему, но уже в аспекте антиутопии, фильм "Жилая комната" (1969) — сюрреалистическая фантазия на темы ядерного апокалипсиса в реальном Лондоне.
Дальнейшее творчество Лестера в разных жанрах от триллера ("Джаггернаут", 1974) и вестерна ("Буч рг Санденс: дни юности", 1979) до круп но бюджетной голливудской фантастики ("Супермен II", 1980 и "Супермен III, 1983) и мелодрамы с политическим фоном ("Куба") не столь эксцентрично, хотя и сохраняет определенную долю юмора по отношению к персонажам. Например, в трилогии о мушкетерах по романам А. Дюма ("Три мушкетера", 1974; "Четыре мушкетера", 1975; "Возвращение мушкетеров", 1989) черты хорошо всем известных героев слегка заострены: наивный и пылкий Д'Артаньян выглядит глуповатым простаком, дружный с рюмкой Атос — тяжелым пьяницей, королева — бессмысленной идиоткой и т. д. Тем не менее, очевидно, что с течением лет в юморе Лестера появились грустные нотки и меланхолия по поводу того, что юные герои прошлого постарели, отяжелели и уже не вписываются в новые обстоятельства, которые им предлагают новые времена. Тема эта была заявлена уже в "Робине и Мэриан" (в отечественном прокате: "Возвращение Робина Гуда", 1976), где Постаревший Робин Гуд, вернувшийся из крестовых походов, уже не находит дома "веселой старой Англии", какой, несомненно, в глазах его создателя, американского экспатрианта Лестера выглядела Англия 60-х годов.
А. Дорошевич