Утилизация неудавшихся предприятий по бросовым ценам никогда не мешала Брэнсону объявлять о создании новых. В Майами он заявил местным журналистам, что Virgin намеревается заняться круизным бизнесом, но ему не удалось заинтересовать владельцев круизных судов и привлечь их к партнерству, так что и эта идея была предана забвению. В 2008 году, во время посещения Макао в ходе визита на Дальний Восток, Брэнсон объявил, что в сотрудничестве с Tabcorp, австралийской компанией, занимавшейся игорным бизнесом, он собирается конкурировать с магнатами Лас-Вегаса и открыть в Макао казино Virgin. Хотя у Брэнсона не было опыта организации игорного бизнеса и азартных игр (в отличие от других магнатов он редко играл в рулетку или блек-джек в Лас-Вегасе), в конце первого дня пребывания в Макао Брэнсон объявил о том, что «ведет успешные переговоры» со старшим администратором Макао Эдмундом Хо о строительстве курорта стоимостью 3 млрд долларов. Брэнсон сказал, что «близок к покупке» участка в 50 акров (20 га), где построит три отеля и казино. «Надеемся, что за следующую пару месяцев мы получим все необходимые кредиты и вскоре после этого начнем освоение участка». Но как только Хо понял, что Брэнсон не собирается вкладывать деньги и рассчитывает на то, что Макао заплатит за появление на его территории бренда Virgin, переговоры закончились. Вместо казино в Макао Virgin создала виртуальное казино в Интернете.
Озираясь в поисках других возможностей, Брэнсон бросал завистливый взгляд на состояния, которые делали в богатой за счет полезных ископаемых российской экономике. Желая найти бизнес и союзников, Брэнсон полетел в Москву. Он объявил о том, что вскоре Virgin Atlantic начнет совершать рейсы между Лондоном и Москвой и он откроет авиакомпанию Virgin, обслуживающую внутренние рейсы по России. «Мы ведем переговоры с двумя-тремя разными партнерами в России», – заявил Брэнсон, предсказав, что соглашение будет подписано в течение трех месяцев. Он также сообщил о запуске в России Virgin Mobile и новой интернет-компании Virgin Connect. По словам Брэнсона, Virgin Connect, управляемая Ростиславом Громовым из швейцарской компании Trivon, через пять лет захватит 10 % российского рынка. «Мы разрушим завесу тайны, окружающую джунгли сложных тарифов и бюрократических игр». Во всех странах Брэнсон реализовывал один и тот же сценарий, но удивительным было, пожалуй, то, что он набросился на олигархов, своих потенциальных партнеров. «Владение большой яхтой едва ли принесет вам много удовлетворения, но создаст дурную славу капитализму». Брэнсон считал, что владение островами и множеством самолетов отличает его олигархов, владевших безвкусными дворцами. В Москве Virgin не добилась ни малейшего успеха.
В поисках новых предприятий Брэнсон переосмыслил былые провалы, особенно неудачу, постигшую его заявку на проведение национальной лотереи в Великобритании. Сочетание огромного денежного потока и постоянной рекламы, за счет того, что каждую неделю победителей объявляли бы «миллионерами Virgin», гарантировало Брэнсону обогащение. Чтобы отклонить подозрения в корыстной заинтересованности, Брэнсон назвал свою лотерейную компанию, которая, предположительно, должна была стать некоммерческой, «Народной лотереей». Его показной альтруизм убедил не всех. В первый раз заявку Брэнсона отвергли в 1994 году, отдав предпочтение компании Camelot. Тогда Брэнсон расстроился до слез. Вторая заявка была отвергнута на сходных основаниях и вызвала вопросы о пригодности Брэнсона на роль руководителя лотереи. В период между первой и второй заявками состоялся процесс о клевете, который разрушил репутацию Гая Сноудена, американца, основавшего Camelot. Пренебрегая собственным обещанием не делать третью попытку, весной 2008 года Брэнсон начал искать партнеров для победы на аукционе за Camelot, стоимость которой была определена примерно в 450 млн фунтов стерлингов. Потерпев неудачу в попытке мобилизовать достаточные средства у Dubai International, фонда, который располагал 12 млрд долларов, Брэнсон вышел из борьбы.