Родившийся в 1166 или 1167 году четвертый и последний сын Генриха, Иоанн рассматривался прежде всего как супруг наследницы Морьенны, государства, представлявшего политический интерес из-за благоприятного географического положения, которое позволяло контролировать альпийские перевалы. Весной 1173 года граф Умбер Морьеннский, подняв вопрос о выделении Иоанну наследства, буквально переполошил весь анжуйский двор. И Генрих спешно взялся за подыскивание хотя бы какого-то наследства «Безземельному», как величали Иоанна с детства из-за того, что, распределяя в Монмирейе земельные владения между сыновьями, Генрих совершенно обделил самого младшего. Для этой цели он выделяет из будущего домена своего старшего сына замки Шиньон, Луден и Мирбо, то есть то минимальное наследство, которое отец Генриха в свое время назначил своему второму сыну, Готфриду. Но Генриху Младшему это не понравилось и, взбунтовавшись, он устремился ко двору своего тестя Людовика. Так как дочь Умбера вскоре умерла, а предусмотренная в подобном случае замена ее младшей сестрой так и не состоялась, то запланированная женитьба была отменена, тем более, что ввиду рождения у Гумберта впоследствии мальчика-наследника возлагаемым на этот брак домом Анжу надеждам все равно не суждено было бы сбыться. В 1176 году Иоанна обручают с Изабеллой, наследницей графа Глостерского. И только 13 лет спустя, взойдя на трон, Ричард дает распоряжение о немедленной свадьбе. До этого момента Иоанну не позволяли жениться уже потому, что все это время отец рассматривал его как возможного супруга невесты Ричарда, Алисы. После того как его водворение в Аквитании в 1183–1184 годах, натолкнувшись на сопротивление Ричарда, провалилось, в 1185 году, отец посылает его в Ирландию, королем которой тот был назначен еще в 1177 году. С ним был отправлен валийский летописец Гиральд. От него мы и узнаем подробности провала экспедиции: Иоанн растратил вверенные ему деньги, вызвал своими действиями недовольство населения, которое в общем благосклонно относилось к правлению Анжуйской династии, и был разбит. Но, поскольку его уже провозгласили «Повелителем Ирландии», в 1187 году Иоанна все же было решено короновать на престол Ирландии, и это, наряду с предстоящим пожалованием ему титула графа Глостерского, должно было значительно укрепить его позиции в Англии. Однако коронация в Ирландии не состоялась, и Ричард вновь попал из-за Иоанна в немилость к отцу. Если верить некоторым известным источникам, причина заключалась в том, что Иоанн из конкурента Ричарда на владение Аквитанией — хотя это часто оспаривалось — превратился в конкурента на английский престол. Однако отец, казалось, напрочь отказывался воспринимать его всерьез, и в 1189 году Иоанн, покинув умирающего отца, переметнулся в лагерь победителей — своего брата и французского короля.
Испытывая отеческую любовь лишь на словах, Иоанн, должно быть, понимал, что для отца он был прежде всего козырем в игре против Ричарда. Предыдущая жизнь казалась ему вереницей сплошных разочарований — она вела его от одной несбывшейся надежды к другой. Вполне возможно, что, узнав о предательстве Иоанна, Генрих горько сокрушался о его неблагодарности. Гиральд вкладывает в уста умирающего Генриха следующие слова: «Иоанн, сердце мое, не тебя ли ради я пошел на все». Да и другие авторы указывают на особые симпатии Генриха к Иоанну. Но когда речь заходит о чувствах, как знать, на какие источники можно положиться? По крайней мере, нет оснований полностью отказывать Генриху в отеческих чувствах. Несомненно, он вполне искренне скорбел об обоих своих умерших сыновьях — Генрихе и Готфриде, и совершенно не доказано, что Ричарда он всегда только ненавидел. То, что Иоанн пользовался определенными преимуществами, обусловлено прежде всего отсутствием у него воли к власти и его шатким положением. Уже в силу молодости у Иоанна не было возможности предать отца. Последний, очевидно, делал все от него зависящее, чтобы возможность эта так и не появилось.
У этого идеального сына роль любимчика мог оспаривать только другой, обладавший еще более подходящими качествами — его незаконорожденный сын Готфрид, будущий архиепископ Йоркский, предполагаемая дата рождения которого — 1151 год. Для него Генрих определил духовную карьеру, однако, поскольку это противоречило желаниям самого Готфрида, то не стал его принуждать и в конце концов назначил канцлером двора. И он был единственным сыном Генриха, который принял его сторону в смертельной борьбе. И не показательно ли для отцовских чувств Генриха то, что этого сына, которого, по свидетельству Гиральда, он называл единственным настоящим сыном, а других — ублюдками, сорокалетнего и без соответствующего содержания, Генрих оставляет на произвол судьбы, на милость преемников.