Таким образом, брак с Джоанной Португальской или Изабеллой Кастильской сделал бы династические права Ричарда III практически незыблемыми. Оставалось определиться с выбором. Изабелле было четырнадцать, и она могла стать идеальной женой для короля, желающего основать династию. Однако Ричард решил посвататься к Джоанне Португальской, которая была на несколько месяцев старше него. Тридцать три для XV столетия возраст немалый. В эти годы дамы обычно имели взрослых детей и начинали задумываться о душе. Перспектива появления ребенка в браке с ровесницей была довольно сомнительной, и все же Ричард решил рискнуть. В 1485 г. наследником прав Ланкастеров был король Португалии Жуан II и его дети. Сразу же за ними в этой виртуальной очереди стояла сестра Жуана принцесса Джоанна. Права Изабеллы были чуть хуже.
По-видимому, Ричард III стремился прежде всего укрепить свою власть. Может быть, он надеялся, что Джоанна не окажется бесплодной, а может быть, планировал решить проблему иначе — легитимизировав своего незаконнорожденного сына Джона Глостера. 11 марта 1485 г. Джон был назначен капитаном Кале. Вполне вероятно, Ричард планировал не останавливаться на этой должности и постепенно увеличивать участие сына в государственных делах. Возможно, ему попросту не хватило времени.
Как бы то ни было, всего через шесть дней после смерти Анны Невиль Ричард отправил в Португалию Эдуарда Брамптона. Это не было проявлением душевной чёрствости. Чтобы чувствовать себя сколько-нибудь уверенно, королю необходим был сын и наследник. Посланник Ричарда III предложил португальскому монарху скрепить союз их государств двумя браками. Ричард желал получить руку принцессы Джоанны. Старшая дочь Эдуарда IV Елизавета Йорк должна была выйти замуж за кузена Жуана II — Мануэля, герцога Баха. Жуан II отнесся к этим предложениям весьма благосклонно. Вероятно, Эдуард Брамптон был уполномочен предложить королю Португалии еще и помощь в борьбе с мятежниками (в 1484 г. был составлен заговор против жизни короля Португалии, едва не увенчавшийся успехом, в 1485-м обстановка продолжала оставаться напряженной). И все же переговоры затянулись. Камнем преткновения стали чувства невесты Ричарда — принцесса Джоанна была глубоко набожной женщиной, проводила свои дни в молитвах и вообще не желала выходить замуж. К 1485 г. она уже успела отказать сыну императора Священной Римской империи и брату французского короля. Новое матримониальное предложение также не привело Джоанну в восторг. Однако Жуан II настаивал, и его сестра согласилась подумать.
По легенде, в конце августа 1485 г. Джоанне приснился сон — ангел рассказал принцессе, что ее жених покинул этот мир. Наутро Джоанна сказала брату, что, если Ричард жив, она отправится в Англию и выйдет за него замуж; если же король Англии отошел в мир иной, она не желает даже слышать о других претендентах на ее руку. Спустя несколько дней в Поругалии узнали об исходе битвы при Босворте. Принцессу Джоанну действительно больше не понуждали к замужеству. Она приняла постриг и умерла всего через пять лет после Ричарда.
Но вернемся к весне 1485 г. Итак, Ричард не сватался к Елизавете Йорк, напротив, он нашел ей достойного жениха, сам же планировал вступить в брак с португальской принцессой. Клан Вудвилей возвращал себе утраченное влияние методами гораздо более приемлемыми, чем кровосмесительный брак. В самом начале 1485 г. Ричард, по-видимому, окончательно примирился с вдовствующей королевой Елизаветой. Мы знаем, что в январе Елизавета Вудвиль написала своему сыну маркизу Дорсету. Напомним, что Дорсет бежал из Англии после провала восстания Бэкингема и присоединился к окружению Генриха Тюдора. Теперь королева просила сына вернуться. Очевидно, речь шла не только о полном прощении за участие в восстании. Ричард III должен был сделать маркизу предложение, делавшее бессмысленным его дальнейшее пребывание во Франции.
В феврале 1485 г. Дорсет попытался покинуть двор Тюдора, но маркиз был слишком ценным живым трофеем — имея его в своем распоряжении, можно было успешно шантажировать его мать Елизавету Вудвиль, а возможно, и его сестру Елизавету Йорк. За Дорсетом снарядили погоню; его настигли у самой границы и то ли уговорили, то ли заставили вернуться в Париж. На словах маркиз остался сторонником Тюдора, на деле он, видимо, ждал благоприятного случая для нового бегства. Во всяком случае, его имя больше не фигурировало в списке государственных изменников. Иными словами, Ричард III перестал считать маркиза Дорсета своим противником.