С точки зрения современного человека, методы Ричарда могут показаться не совсем благовидными, но в Средние века заложничество было вполне обычным делом. Например, уезжая из Парижа, Генрих Тюдор оставил французам двух своих сторонников — маркиза Дорсета и Джона Бурчера. К тому же Стенли действительно пытались «играть на обе команды». Пока Томас Стенли заверял Ричарда III в своей лояльности, его жена Маргарет Бофор собирала деньги для своего сына Генриха Тюдора. Вместе с деньгами Тюдор получил заверения, что семья Стенли целиком и полностью на его стороне.
В конце июля Ричард III узнал — сторонники Тюдоров завершили военные приготовления и готовы отплыть в самое ближайшее время. 11 августа 1485 г. королю с некоторым опозданием донесли, что высадка уже состоялась — 7 августа корабли Генриха Тюдора пристали к берегам графства Пемброк в Южном Уэльсе. Выбор был не случаен — Джаспер Тюдор имел обширные земельные владения в этой части королевства, кроме того, летом 1485 г. на сторону Тюдоров перешли несколько знатных валлийских родов. В распоряжении претендента на престол было более 4000 солдат, нанятых на французские деньги. Кроме того, его сопровождали около 400 англичан-изгнанников и отряд шотландцев.
Королевские войска в Уэльсе находились под командованием двух верных соратников Ричарда III. Южное побережье контролировал Ричард Уильяме, юго-восток — Джеймс Тирелл. Как уже было отмечено выше, Тюдоры не располагали значительными силами. Неудивительно, что они попытались уклониться от встречи с отрядами Уильямса и Тирелла, миновать крепости, занятые королевскими войсками, и владения сторонников короля. Затея полностью удалась — сколько-нибудь крупных столкновений в Уэльсе не было, но не было и широкой общественной поддержки восставших.
Против Генриха Тюдора работал целый ряд факторов. Генрих покинул Англию еще ребенком, его там почти никто не знал. Права новой династии на престол выглядели, мягко скажем, сомнительными. Наконец, в 1485 г. Генрих не являлся по-настоящему самостоятельной политической фигурой. Он провел большую часть жизни в плену, не имел ни военного опыта, ни навыков ведения интриги. Это был как раз тот случай, когда «короля делала свита» — противники Ричарда III объединились вокруг единственно возможного кандидата на престол, полностью контролировали его действия и, вероятно, рассчитывали, что такое положение дел сохранится даже после смены династии.
При продвижении через Уэльс силы бунтовщиков возросли, но не на порядок. Кто-то поддержал Генриха потому, что он был их соотечественником, кто-то поверил прокламациям, обещавшим возвратить Уэльсу древние свободы; но большинство присоединившихся к войску мятежников были вассалами или свитскими Тюдоров, Стенли и их сторонников. Кстати, сразу же после высадки Тюдор обменялся со Стенли посланиями и в дальнейшем продолжал поддерживать связь.
Как только армия Генриха Тюдора покинула Уэльс, стало ясно, насколько непрочен их успех. 17 августа бунтовщики подошли к Шрусбери, расположенному на границе Уэльса и Англии. Особенности местности не позволяли обойти этот населенный пункт, поэтому мятежники потребовали дать им пройти через город. По данным хроники Шрусбери: «Крепостные ворота были наглухо закрыты, решетки опущены. Посланник того, кто еще считался графом Ричмондом, приблизился к воротам города и передал приказ распахнуть их перед законным королем Англии. Бейлиф и городской голова, господин Миттон, ответил следующее: он не знает никакого короля, кроме Ричарда III, которому присягал и верен, как верны и жители Шрусбери. Если Тюдор и войдет в город, то лишь через его труп: пока Миттон не упадет замертво, он не уступит и будет яростно сопротивляться “именем короля Ричарда”». Сторонникам Тюдора пришлось отступить. На следующий день благодаря посредничеству одного из приближенных лорда Стенли был достигнут компромисс. Отрядам бунтовщиков разрешили проследовать через Шрусбери, но под строгим контролем городских чиновников. Ни одному человеку, включая будущего короля, не позволили задержаться внутри городских стен. По легенде, мэр Шрусбери безумно боялся вызвать гнев Ричарда III, поэтому, когда армия бунтовщиков входила в городские ворота, он лег у них на дороге. Формально его клятва была соблюдена — Генрих Тюдор «переступил через неподвижное тело мэра» в самом буквальном смысле слова. В сущности, власти и жители Шрусбери поступили вполне традиционно — города никогда или почти никогда не принимали участия в Войнах Роз.