Эти перемены совпали с обострением ситуации в Великом княжестве Литовском: Казимир IV не мешал ограничениям в правах православных князей и управителей, а сам ввязывался в странные союзы со странными ребятами (вспомним попытку помочь то новгородцам, то Ахмату). Православная знать даже пыталась свергнуть горе-князя, но безуспешно. Дошло до того, что целые семейства приграничных с Россией территорий перебегали на службу к Ивану III
. Не было печали, так эти ребята ещё свои владения тоже передавали Москве. Когда семейные кланы Бельских, Воротынских и Одоевских, эмигрировав к великому князю московскому, отдали тому крупные территории своих Вяземских и Верховских княжеств, Литва начала регулярно устраивать приграничные стычки.Всё, что происходило далее в промежутке с 1487 по 1494 год,
учебники называют русско-литовской войной, но она была «странной»[39]. Дело в том, что формально Иван и Казимир друг другу войну официально не объявляли – просто обменивались военным любезностями в виде разбойных рейдов, поджогов посевов или в крайнем случае подкупа кочевников для разорения земель друг у друга. Оба правителя искали себе какого-нибудь сильного союзника, чтобы получить преимущество и объявить войну в открытую. Но у обоих что-то не задавалось. Иван смог договориться все с тем же крымским ханом Менгли Гиреем, и тот успешно смог пограбить южные литовские земли и разорить Киев; но на что-то большее рассчитывать не приходилось. У Казимира же всё осложнялось тем, что у границ Литвы появились турецкие войска и приходилось все силы бросать на борьбу с султаном. В этой странной обстановке приграничные князья вносили ещё большую вакханалию, перебегая то на одну, то на другую сторону. Неразберихи добавило и то, что Казимир умер, а на его место пришёл новый князь Александр, который поспешил вступить в переговоры. Решили, что часть приграничных земель отойдёт к Москве, но местным князькам больше не разрешалось просто так брать и перебегать к Ивану III вместе со своими владениями. На том и порешили. Московский князь даже согласился выдать за Александра свою дочь Елену, чтобы укрепить отношения, но на самом деле попытаться повлиять на своего нового зятя.Вышло ровно наоборот – Александр постоянно давил на супругу, склоняя её принять католичество. На жалобы дочери Иван мало что мог поделать, а вот риск совсем расколоть православие между Литвой и Россией его очень беспокоил. Известно, что в это время развернулась настоящая агитация в приграничье за переход на службу к Ивану III, где якобы чтят православие и законы предков, а не эти заморские католические обряды и латинское право. Когда в 1500 году
в Москву утекло сразу с десяток князей и их города, Александр попытался обратиться к Ивану, чтобы тот вернул «изменников». А те в свою очередь клятвенно заявляли, что их только и делают, что ограничивают в правах, и вообще когда-то давно они добровольно вошли под покровительство Литвы и так же добровольно могут его покинуть. Вместо ответа литовский князь получил уже официальное объявление войны и полномасштабные бои на своей земле. Решающая битва произошла всё в том же 1500 году на реке Ведроше, где литовцы оказались разбиты. После этого боевые действия шли довольно вяло, т. к. Литва не сильно могла сопротивляться, а Иван параллельно воевал с ливонскими рыцарями. В 1503 году заключили перемирие на 9 лет, по которому к Москве отходила почти треть литовских земель с городами Брянск, Новгород-Северский и Чернигов; граница стала проходить совсем неподалёку от Киева.Возможно, Иван III мог бы собрать и ещё больше бывших русских земель, но как раз во время войн с Литвой обострились отношения с Ливонским орденом
. Нет смысла вдаваться в подробности, т. к. целых три конфликта ничего не поменяли на границе. Важная деталь только одна: Иван III приметил, что ливонцы каждый раз беспрепятственно делают вылазки на русскую территорию из своей приграничной крепости Нарвы, а потому государь приказал воздвигнуть прямо напротив ливонской крепости свою – Ивангород. Спойлер: на следующие два века эти две крепости и будут определять расклад сил в регионе. Шведы будут ломать зубы об Ивангород, а русские – о Нарву.