Особую важность приобрело Коломенское направление. Чуть ли не единственная артерия, по которой к Москве доставляли продовольствие, шла через коломенские места. К ужасу царя, воеводы Иван Пушкин и Семен Глебов прислали известие о том, что «от Владимира идут под Коломну многие литовские люди и русские воры». А драться за город и за дорогу, через него пролегающую, уже некому. Ратники есть, но доверенные лица в недостатке…
Вот тогда-то переламывается судьба князя Пожарского, который хранил верность государю и при Болотникове, и при Тушинском воре. По свидетельству летописи, «царь… Василий послал воевод своих под Коломну, князя Дмитрия Михайловича Пожарского с ратными людьми. Они же пришли под Коломну и стали проведывать про тех литовских людей. Вестовщики, приехав, сказали, что литовские люди стоят за тридцать верст от Коломны в селе Высоцком. Князь Дмитрий Михайлович с ратными людьми пошел с Коломны навстречу литовским людям, и пришел на них в ту Высоцкую волость на утренней заре, и их побил наголову, и языков многих захватил, и многую у них казну и запасы отнял. Остальные же литовские люди побежали во Владимир».
Итак, под Коломной Дмитрий Михайлович осуществляет в ночное время стремительное нападение на лагерь вражеского войска. Противник разбегается, в панике бросив армейскую казну. Дмитрий Михайлович показывает себя опытным и решительным военачальником. Его действия спасают столицу от крайне неприятной участи. В Белокаменную потек хлеб… Таким образом, Пожарский оправдал повышение по службе честным воинским трудом.
Одоление врага под Коломной произошло в начале 1609 года — в январе или первой половине февраля, скорее в феврале.
Скоро Дмитрий Михайлович получил новое поручение — в большей степени почетное, нежели боевое. Как видно, Василий Шуйский хотел показать свое благоволение Пожарскому. Весной 1609 года Россия подверглась страшному бедствию — массовому вторжению крымских татар. Смута ослабила способность страны оборонять южные рубежи. Крымцы почувствовали это: они и в первые годы правления Шуйского устраивали опустошительные набеги. Теперь крымские полчища разорили серпуховские, боровские, коломенские места, дошли до Тарусы, стояли в двух шагах от русской столицы.
Требовалось договориться с татарами. Царь едва справлялся с тушинцами. От крымцев ему оставалось лишь откупиться. Особенно опасная ситуация сложилась в июле: войска крымских «царевичей» вышли на Оку и занимались грабежами в непосредственной близости от Москвы. Тогда, как свидетельствует официальный документ, «от государя к царевичем за Оку з дары и с речью» поехал воевода князь Григорий Константинович Волконский. А «провожать» его послан «с Москвы для воров с ратными людьми стольник и воевода князь Дмитрей Михайлович Пожарской». Смысл этой краткой записи в государственной документации того времени расшифровывается просто: дары — откуп, а охрана Волконского, едущего с дарами, — великая честь и неограниченное доверие. В сущности, полагаясь на преданность Пожарского, государь ставил на кон очень многое. Если бы Дмитрий Михайлович сплоховал, потерял драгоценный груз или же решил присвоить его, то крымская проблема не была бы решена и юг России кровил бы еще очень долго… Царь, по всей видимости, крепко верил: этот — не предаст!
Именно тогда, в разгар Смуты, самым очевидным образом проявляется воинское дарование Пожарского. Начав с коломенского успеха, Пожарский активно ведет боевые действия, защищая столицу от польско-литовских шаек и русских бунтовщиков. Вернувшись из ответственной «командировки» на Оку, Дмитрий Михайлович вскоре получил новое воеводское назначение.
Среди тушинцев появился дерзкий и энергичный полевой командир, некий «хатунский мужик» Сальков. Он собрал большое войско и перерезал Коломенскую дорогу, столь драгоценную для московского правительства. Лояльные государю Василию Ивановичу войска сталкивались с Сальковым неоднократно. Князь Василий Мосальский двинулся было под Коломну — собрать провизию для столицы, но в конце октября неподалеку от Бронниц подвергся нападению сальковских отрядов, поддержанных ратниками польского офицера Млоцкого. Мосальский потерпел поражение и потерял обоз, столь необходимый царю Василию Ивановичу. Шуйский в ответ приказал строить «острожки» по Коломенской дороге. Но, видимо, гарнизоны этих маленьких укреплений не могли защитить обозы, шедшие в столицу: Сальков продолжал «чинить утеснение». Разорив коломенские места и не чувствуя должного отпора, Сальков двинулся ближе к столице. Он появился у Николо-Угрешского монастыря. Там его атаковал воевода Василий Сукин «со многими ратными людьми», однако разбить не смог. С большими потерями Сукин вытеснил Салькова с занимаемых позиций. Непобежденный Сальков стал серьезной проблемой для Москвы.
Тогда вспомнили о воеводских дарованиях Дмитрия Михайловича. Пожарский должен был сойтись в жестоком сражении с отрядом этого тушинца. Ему, как можно видеть по предыдущим «подвигам» Салькова, достался серьезный противник.