В те времена показателем высокого положения любого аристократического рода было пребывание его представите — лей на лучших придворных должностях, в Боярской думе, назначения их воеводами в полки и крепости, а также наместниками в города. Для того чтобы попасть в Думу, требовалось получить от государя чин думного дворянина, окольничего или боярина. На протяжении XVI столетия десятки аристократических родов добивались «думных» чинов, сотни — воеводских.
При Иване Грозном — как в опричные времена, так и позднее — у Пожарских
Их назначали на службы более низкого уровня — не воевод, а «голов» (средний офицерский чин), не наместников, а городничих (тоже рангом пониже). Многие из Пожарских в разное время погибли за отечество. Не вышли они ни в бояре, ни в окольничие, ни даже в думные дворяне, несмотря на знатность. И когда кого-то из них судьба поднимала на чуть более высокую ступень — например на наместническую, то он гордился такой службой, хотя она могла проходить где-нибудь на дальней окраине державы, в вятских землях. Если бы не высокое «отечество», то есть древняя кровь Рюриковичей и хорошее родословие, Пожарские могли бы «утонуть» в огромной массе провинциального «выборного дворянства» — людей, едва заметных при дворе.
Таким образом, в детские годы князя Д. М. Пожарского его семейство находилось в униженном состоянии, не имело места в составе военно-политической элиты и даже не могло надеяться на возвышение за счет служебных достижений. Стоит добавить еще один факт, особенно неприятный для Дмитрия Михайловича лично. Его отец, князь Михаил Федорович, не дослужился даже до чина воинского головы. Единственным его заметным достижением стал удачный брак. Женой князя в 1571 году стала Евфросинья (Мария) Федоровна Беклемишева, происходившая из старинного и влиятельного московского боярского рода. Но мужу своему она по родственным связям помочь не смогла.
Ничуть не исправилось положение рода при сыне Ивана IV — царе Федоре Ивановиче. Как и все дворяне того времени, Дмитрий Михайлович с молодости и до самой смерти обязан был служить великому государю Московскому. Начал службу он с небольших чинов как раз при Федоре Ивановиче (1584–1598). 23 августа 1587 года отец Д. М. Пожарского ушел из жизни, оставив после себя двух сыновей, Дмитрия и младшего Василия, а также дочь Дарью. Отцовское поместье (незначительное по тем временам — всего 405 четвертей) по указу царя Федора Ивановича было передано Дмитрию и Василию Пожарским с требованием, чтобы они вышли на государеву службу, достигнув пятнадцати лет.
На исходе правления этого государя, примерно в 1593 году, Дмитрий Михайлович начал служебную деятельность. Его пожаловали чином «стряпчего с платьем». Летом 1598 года в списке «стряпчих с платьем» молодой князь Д. М. Пожарский занимает последнее место. Очевидно, стряпчим он стал незадолго до того.
Равным с ним положением обладало несколько десятков аристократов и московских дворян — таких же стряпчих при дворе. Эти люди прислуживали царю за столом, бывали в рындах — оруженосцах и телохранителях монарха — да изредка исполняли второстепенные административные поручения. В виде исключения кого-то из них могли назначить на крайне незначительную воеводскую службу.
Чуть более видное положение родня Дмитрия Михайловича заняла при царе Борисе Федоровиче Годунове (1598–1605).
Правда, в начале царствования Пожарским пришлось претерпеть опалу, но уже в 1602 году Дмитрий Михайлович возвращается на придворное поприще. После прекращения опалы семейству удалось вернуть кое-что из родовых вотчин. Кроме того, Пожарские набрались смелости и начали вступать в местнические тяжбы — с князьями Гвоздевыми и Лыковыми.
Смутное время князь Дмитрий Михайлович встретил с возвращенным при Борисе Годунове чином стряпчего. В конце 1604-го или же начале 1605 года, ему было пожаловано чуть более высокое звание — стольника. Но и чин стольника заметно уступал по значимости «думным чинам» — боярина, окольничего, думного дворянина.
До воцарения Василия Ивановича князь Пожарский почти не имел боевого опыта.
Предполагают, что при Борисе Годунове он участвовал в походе против первого Самозванца. Допускают даже, что Дмитрий Михайлович бился в большом сражении при Добрыничах. Однако отправка его в поход сомнительна: перед самой кампанией против Самозванца Пожарский получил жалованье и купил хорошего коня. Возможно, на этом коне он ездил сражаться с неприятелем, а возможно… не ездил. Свидетельства источников смутны. Сохранились списки должностных лиц воинства, отправленного против Лжедмитрия I. Имени Пожарского там нет. Значит, даже если князь ходил на Самозванцеву рать, никаких командных должностей он не занимал. Не был ни воинским головой, ни тем более воеводой.