К Дмитрию Тимофеевичу Трубецкому подступили воинские головы, командовавшие пятью сотнями ратников, присланных Пожарским накануне. «Как же так, — недоумевали они, — мы переброшены сюда ради того, чтобы ударить по врагу в решающий момент боя, а нам до сих пор нет никакого применения…» Вождь Первого ополчения и тогда не отдал им приказа атаковать. Головы рассудили, что главный начальник все-таки Пожарский, а не Трубецкой. Видя изнеможение земцев, бьющихся за рекой, они двинулись в бой сами, без повеления Дмитрия Тимофеевича. Тогда князь отправил к ним человека с приказом: «Стоять на месте!» Те ослушались приказа и перешли через реку ради помощи своим полкам. Свежие силы придали ополченцам Пожарского новую стойкость.
Четверо атаманов из ополчения Трубецкого — Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Макар Козлов — пришли к своему командующему со словами: «В нашей нелюбви Московскому государству и ратным людям погибель происходит». Тот остался равнодушен к их укоризнам. Тогда атаманы, подняв своих людей, бросились на помощь Пожарскому самовольно. Несколько сотен свежих русских бойцов, явившихся в разгар битвы, оказались для Ходкевича неприятным сюрпризом.
Летописец сообщает: «И пришли на помощь ко князю Дмитрию в полки. И, по милости Всещедрого Бога, гетмана отбили и многих литовских людей убили. Наутро же собрали трупов литовских больше тысячи человек и повелели закопать их в ямы».
Внезапный удар отрядов Первого земского ополчения, пришедших на помощь своим товарищам, решил дело. Наступательный порыв поляков иссяк. Ходкевич увидел, что новые атаки не принесут ему пользы. До вечера оставалось не так уж много времени, атакующие устали: бой продолжался 13 часов! Ратники гетмана ретировались.
Сам Пожарский был ранен пулей в руку. Неизвестно, когда это произошло, судя по всему — 22 августа. Но первый этап битвы за Москву закончился явно в пользу русского ополчения.
В ночь с 22 на 23 августа поляки с помощью русского изменника Григория Орлова захватили острожек в Замоскворечье, у церкви Святого Георгия на Ендове. Для того чтобы понять, насколько опасным был этот маневр для ополченцев, надо всмотреться в карту Москвы и оценить взаимное расположение противоборствующих сторон. В наши дни Замоскворечье отделено от Кремля и Китайгородских улиц Москвой-рекой, обширным островом и Водоотводным каналом. Но Водоотводной канал появился лишь при Екатерине II (1780-е годы). Польско-литовская оккупация Москвы приходится на времена, когда канала еще не существовало, а следовательно, не существовало и острова. В тех местах, где позднее появится канал, тянулась болотистая низина — пересохшая старица Москвы-реки. Лужи, прудики, сырые грязные ямы соединялись «ровушками» и «ендовами» — дренажными канавами. Но по августовской поре все они пересыхали. Таким образом, напротив Кремля и Китай-города, занятых поляками, находился выступ, где исстари находился государев сад. Его прорезала древняя улица Балчуг, тянувшаяся от побережья на юг. Там, где она упиралась в реку, два берега соединял «живой» (наплавной) мост. Он выходил к Москворецким воротам Китай-города.
Других мостов между ядром Москвы и Замоскворечьем тогда не существовало. А церковь Георгия на Ендове (иначе говоря, на канавке) стоит как раз неподалеку от Балчуга, близ наплавного моста. Орлов фактически помог полякам создать на южном берегу Москвы-реки плацдарм, через который они могли провести громадный обоз в Китай-город, к оголодавшему гарнизону Кремля. Командование земского ополчения, понимая стратегическую важность наплавного моста, устроило рядом с ним полевое укрепление — Георгиевский острожек. Оборонявшие его казаки из состава Первого ополчения не сумели отбиться. Внезапное нападение поляков отдало им в руки этот укрепленный пункт. Над ним моментально взвилось вражеское боевое знамя.
Но это еще не всё. Замоскворечье — зона обороны Первого земского ополчения. На огромном пространстве от Крымского брода до впадения в Москву-реку Яузы располагались незначительные по численности русские казачьи отряды и немногие группы дворян-ополченцев. Их положение перед лицом мощной армии Ходкевича выглядело, мягко говоря, ненадежным. А когда в тылу у Трубецкого появились гайдуки Невяровского, над всем Первым земским ополчением нависла смертельная опасность.
У Ходкевича отпала необходимость прорываться через мощные укрепления к западу от Москвы, устроенные земцами Пожарского. Ему не надо было штурмовать Белый город. Ему всего-навсего требовалось провести обоз через «рыхлое подбрюшье» полуразрушенных замоскворецких улиц. А в спину Трубецкому при этом станет бить группа гайдуков…
Сутки польское командование готовило новый удар. Гетман перенес ставку к Донскому монастырю, где прежде располагалась ставка Трубецкого. Туда же переместился и гетманский громадный обоз с продовольствием — самая большая драгоценность в разоренной русской столице.