Пожарский применил тактику, успешно использованную им в боях за Москву 1611 и 1612 годов. Малый отряд его усталых воинов огородил свою позицию возами, создав, таким образом, небольшую крепость. Теперь бойцам Лисовского предстояло ее штурмовать. А защитники открыли убийственный огонь. Наткнувшись на укрепление, встретив ливень свинца, люди полковника утратили наступательный порыв. Бой с ратниками Пожарского обошелся им одними пленными в три сотни бойцов. Убегая из-под русского огня, «лисовчики» бросали знамена и литавры. Их вождь, раненый, почел за благо отойти на две версты от русских позиций. Поле боя осталось за Пожарским.
Дмитрий Михайлович понимал, сколь рискованно его положение. Большая часть русских бойцов ушла, не выдержав первого натиска «лисовчиков». «Осталось с князь Дмитреем, — сообщают документы, — людей жилецкая сотая да дворянская, да дворян из городов не помногу, да человек с сорок стрельцов». Казаки, как водится, удрали с поля боя. Воинские головы, то есть младшие офицеры удержавших позицию сотен, были: Иван Гаврилович Бобрищев-Пушкин, Григорий Горихвостов и Лаврентий Кологривов. Бой недешево стоил и войску Пожарского: Горихвостов получил ранения, а вместе с ним ранен был находившийся в войске служилый аристократ князь Никита Гагарин.
Оставшиеся упрашивали воеводу отступить к Волхову. Но Пожарский им отказал, говоря, «что [надо] помереть всем на сем месте. Такую в тот день храбрость московские люди показали: с такими многочисленными людьми малочисленным отрядом сражаясь!» — восхищался летописец. И тут есть от чего прийти в восторг. Полководец своим личным примером остановил бегство армии, затем перегруппировал силы и отбросил неприятеля! Стоя лицом к лицу с более сильным отрядом, он предпочел смерть отступлению. И люди, оставшиеся с ним, поверили в своего начальника, не покинули его.
Сам Лисовский докладывал о сражении с армией Дмитрия Михайловича совершенно иначе. Его будто бы застали врасплох, неоднократно атаковали, но не смогли разбить.
Скорее всего, столкновение двух армий оказалось неожиданным и для Пожарского, и для Лисовского. Первый этап — свалка, долгая, беспорядочная, кровавая. Тогда и ушел Исленьев, тогда и разбежалась значительная часть русского войска. Но затем Лисовский собрался с силами, чтобы нанести решающий удар и… разбился об укрепленную позицию, о чем докладывать не стал.
К вечеру (или, по другим сведениям, на следующий день) Исленьев и Заборовский сумели остановить бегство своих людей, пристыдили их и вернули в лагерь Пожарского. Теперь уже Лисовский оказался в сложном положении. Перед ним стояли превосходящие силы противника, притом ободренные своей победой и почувствовавшие вкус неприятельской крови. Столкнувшись с отрядами Лисовского, Дмитрий Михайлович узнал, что значительная их часть состоит из западноевропейских наемников. Зная неустойчивость наемного войска и присущую ему жажду наживы, князь отправил в стан неприятеля грамоту, обещая неприятельским воинам «государево великое жалованье». Демонстрация уверенности в своих силах явилась средством морального давления на врага.
Как только Пожарский всеми силами двинулся на Лисовского, полковник отступил, не приняв боя. Весь его отряд ушел к Кромам. Орел Лисовскому так и не достался.
Дальнейшие события развивались следующим образом: Пожарский, преследуя врага, сам двинулся под Кромы, а оттуда к Волхову, Белеву, Лихвину. Отряд «лисовчиков», спаянный дисциплиной профессионалов войны, а еще того больше — жаждой наживы, мог долго вести маневренную войну. Русские правительственные войска — нет. Побыв несколько недель в поле, растратив запасы хлеба, не получив от казны должного обеспечения, дворяне просто уезжали в свои поместья и только так спасались от голода. Казаки же разбредались по многочисленным разбойничьим бандам. Лисовский имел неиссякаемый источник снабжения — грабежи. Пожарский мог рассчитывать только на законные поставки. И вот под Лихвином воевода сумел удержать при себе лишь ядро армии, совсем уж небольшое.
К счастью, на помощь Пожарскому подошла «казанская рать» — большей частью служилые татары. В сентябре 1615-го Дмитрий Михайлович двинулся к Перемышлю, и Лисовский вынужден был в спешке покинуть город. Уходя, он устроил пожар.