Дойдя до Перемышля, Пожарский почувствовал «болезнь лютую». Сказывались раны, полученные на Сретенке, в бою с поляками. Сказывался ущерб, нанесенный его здоровью душегубами Заруцкого… Больше вести войска князь не мог. Воевода разменял пленных с Лисовским и отправился в Калугу, послав своего родича, князя Дмитрия Пожарского-Лопату, гнать неприятеля дальше. Но без Дмитрия Михайловича тот недолго сохранил контроль над армией — казанцы «побежали» домой. Дела нового командующего обстояли хуже не придумаешь: «Лопата шел по сакме (следу. —
Действия Пожарского спасли от разгрома несколько верных правительству городов. «Лисовчикам» был нанесен серьезный ущерб. Но когда воевода вышел из строя, не нашлось другого командира со столь же твердой волей, и армия распалась.
Борьба с рейдом Лисовского являлась частью большого вооруженного противоборства между Московским государством и Речью Посполитой. Весной 1617 года в поход выступил сам королевич Владислав с большой армией. И поход его стал настоящим бедствием для России.
Осенью 1617 года ему сдали Дорогобуж как законному государю Московскому. Вязьму бросили воеводы и посадские люди: Владислав въехал в город, ударив не пушечными ядрами, но одним именем своим. Агенты его понесли в Москву грамоты, где Владислав величался царем и требовал от «Богом данного» ему Московского государства покорности. Здесь его грамоты поставили ни во что. Но крепко опасались: не отвалятся ли в пользу королевича иные города и земли?
Тут понадобились опять люди прямые — такие как Пожарский. Правительство вспомнило о нем и в октябре 1617 года дало ему армию для защиты левого крыла русских позиций — Калуги с окрестными городами. И он вновь должен был своей твердостью, неподатливостью на хвори смутной поры обеспечить верность защищаемой области, а также… собственной армии.
Счастливо начавшееся наступление Владислава застопорилось. Наемники требовали жалованья, а королевич заготовил не столь много денег, чтобы утолять их постоянно. Зима 1617/18 года выдалась морозной, жестокой. Многие ратники Владиславовы замерзли, иные столкнулись с сопротивлением лояльных Михаилу Федоровичу воевод и легли бездыханными в снега той страны, которую явились завоевывать. Немало поработал для этого и Дмитрий Михайлович Пожарский. Под Калугой он противостоял двум польским военачальникам: Чаплинскому и Опалиньскому. Те укрепились в селе Товаркове и беспокоили округу дерзкими набегами летучих отрядов.
Пожарскому подчинили калужского воеводу князя Афанасия Федоровича Гагарина и дьяка Луку Владиславлева. Гагарин покорился, кажется, не без местнического столкновения. Пожарскому выдали значительные денежные средства — компенсировать на местах невыплату жалованья. Ратников для Дмитрия Михайловича собирали из многих городов. В декабре-январе главные силы сборной армии сконцентрировались под Калугой. Любопытно, что местные служилые люди выпросили у московского правительства дать им в воеводы именно Дмитрия Михайловича и никого другого. Его знали, на него надеялись…
Летучие отряды Чаплинского князь бил с большим успехом. Только за ноябрь и первые числа декабря 1617 года из-под Калуги пришли доклады о пяти (!) победах в стычках с неприятелем. Одними пленными поляки потеряли 48 человек.
Опалиньский и Чаплинский приходили под Калугу дважды: первый раз открыто, второй раз — тайно, рассчитывая овладеть городом с помощью неожиданного удара и надеясь на измену русских казаков. Первое столкновение их с Пожарским обернулось кровопролитным боем. Он начался близ Лаврентьевского монастыря и длился целый день. Никто не мог пересилить. Ничья, дорого стоившая обеим сторонам… Но такой итог был явно не в пользу гостей: им пришлось отойти, не взяв Калугу. Второе столкновение привело к их разгрому. Подойдя к русским позициям ночью, поляки наткнулись на дозоры, грамотно выставленные Дмитрием Михайловичем. Вскоре на польское воинство обрушилась контратака основных сил князя. Выйдя из ворот Калуги, ратники Пожарского «многих литовских людей перебили и от города отбили прочь». Казаки никак не проявили своих изменнических настроений. Видимо, Пожарский вовремя принял меры.
Опалиньский, как видно, отчаявшись захватить Калугу, бросил людей к Оболенску и Серпухову. Но туда отправился по приказу Дмитрия Михайловича Роман Бегичев. Он поставил «острог», отбив нападения поляков. Теперь под носом у польских отрядов стояло русское укрепление. Удар оттуда мог дорого стоить грабителям сел и городов.