Ожерелье старинных наших обителей, возникших в то время, впоследствии назовут «северной Фиваидой», или «Русской Фиваидой», сравнивая с древним египетским монашеством, поднявшимся у Фив. Вся пестрота городов, биение делового нерва, вся некрасивая громада политики тут обретали смысл и оправдание. И если бы Русь дала миру только одну эту молитвенную тишину, только монастырские стены в чащобной глухомани, только подвиги пустынников, постников и подвижников на берегах неспешных северных рек и вечных озер, то и тогда лоно ее следовало бы признать плодоносным и благословенным. Иноческое подвижничество, расцветшее в наших северных обителях, стало одним из прекраснейших полотен в галерее мирового христианства.
Монастыри были форпостами высокой культуры в диких, неосвоенных землях, первостепенными центрами живописи и книжности. Монастыри становились также центрами православного миссионерства, и они же могли сыграть роль крепостей — главных баз сопротивления неприятелю в военное время.
По воле митрополита Алексия было основано немало новых обителей, в том числе подмосковный (ныне московский) Спасо-Андроников монастырь, кремлевский Чудов монастырь, Владычный Серпуховской монастырь. Все они стяжали впоследствии добрую славу. Похоронить себя митрополит завещал в любимом Чудове монастыре. Впоследствии Русская православная церковь канонизировала его.
На протяжении многих лет Дмитрию Ивановичу, митрополиту Алексию и московскому боярству пришлось вести нелегкую борьбу за первенство Москвы на Руси.
В начале 1360-х годов суздальско-нижегородский князь Дмитрий Константинович дважды выторговывал у ордынцев великое княжение, и дважды москвичи вынуждали его отступиться. Москва не боялась мести со стороны Орды: там шла бесконечная усобица, да и разбирались в хитросплетениях внутриордынских интриг москвичи гораздо лучше, чем кто бы то ни было на Руси. Теперь в русских землях все решала не очередная татарская «рать», а собственная сила. Ее у Дмитрия Константиновича явно не хватало для того, чтобы отнять у Москвы роль ведущей политической силы региона.
Московское княжество быстро расширялось. Московский государь и московское правительство не довольствовались ярлыками на временное управление соседними территориями, их просто присоединяли к Москве — намертво, навсегда. Именно при Дмитрии Ивановиче Москва превратила великое княжение в свою постоянную принадлежность. А это не только Владимир, но и целая гроздь городов, соединенных с ним, — прежде всего Кострома и Переяславль-Залесский. Дмитрий Иванович попросту передал великое княжение по наследству сыну.
Если сравнить завещание Ивана Красного и завещание его отпрыска, станет видно: за 29 лет княжения Дмитрия Ивановича Московское княжество выросло в несколько раз. Помимо великого княжения, к нему отошли часть Ростовской земли, вторая половина Галича, Дмитров, Калуга, Белоозеро, Углич, другие волости.
К концу 1360-х в Москве был возведен новый кремль — белокаменный, вместо старого, деревянного. Крепостью такого уровня не располагал никто из политических соперников Москвы.
Когда Дмитрий Иванович подрос, его княжество оказалось под угрозой вторжения новой силы, показавшей свою мощь всей Восточной Европе. Началась борьба между двумя молодыми и сильными державами — Великим княжеством Литовским и Москвой. Основным предметом раздора стала Тверь: обе стороны стремились утвердить там свое влияние. А тверские князья пытались возобновить свое главенство на Руси, воспользовавшись противоборством двух гигантов. Трижды литовские армии направлялись к Москве во главе с опытным полководцем великим князем Ольгердом. С каждым разом им приходилось все туже. Первый набег ознаменовался разгромом московского передового полка при Тростне, осадой Москвы и разорением подвластных ей земель. Белокаменный кремль оказался тогда спасительным убежищем для княжеской семьи и самого Дмитрия Ивановича. Но уже в третью «литовщину» (1372) московская рать остановила литовское войско на дальних подступах. Впоследствии уже воеводы Москвы тревожили походами Литовскую Русь. Некоторые тамошние князья поспешили перейти на службу к Дмитрию Ивановичу. А в 1375 году и гордая Тверь признала старшинство Москвы.