Древнерусский летописец оставил потомкам подробное описание Дмитрия Ивановича, вошедшего в года зрелости: «…Дороден, чреват вельми (то есть имел крупную фигуру. —
По своему образу действий Дмитрий Иванович напоминал Михаила Тверского и, отчасти, своего покойного дядю Семена Гордого. Он не располагал миролюбием и стратегическим умом Даниила Московского. Иван Калита был благочестивее его, да и сильнее как политик. Михаил Тверской, очевидно, превосходил в воинском искусстве и личной отваге. Но по неуклонной твердости характера Дмитрий не имел равных. Во всяком случае, среди русских князей XIV столетия. Каменный человек. Очевидно, такой объединитель и требовался стране, когда настало время общими силами совершить великое дело.
В 70-х годах XIV века Московская Русь уже не признавала над собой власть Орды и не платила ей дани. В 1374 году в Переяславле-Залесском прошел съезд князей Северо-Восточной Руси, прибывших на торжества в честь рождения сына Дмитрия Ивановича, Юрия. Так проявилось новое, только-только рождающееся единство Руси. Жесткость московского политического курса может быть оправдана созданием под эгидой Москвы этого единства: без него борьба с Литвой и Ордой не имела ни малейших шансов на успех.
В Орде видели опасность московского своеволия и старались разжечь на Руси междоусобицы, посылали в набеги большие отряды. В ответ русские войска сами вторглись на земли Орды. Обе стороны готовились к большой войне, «прощупывали» силы друг друга. В 1377 году большое русское войско потерпело поражение на реке Пьяне. В 1378 году татарское войско во главе с мурзой Бегичем появилось на Рязанщине. Объединенная рать московской коалиции разбила его при попытке форсировать реку Вожу.
Если раньше генеральное боевое столкновение с Ордой не обещало Руси ничего, кроме тяжелого поражения и очередного разорения, то теперь у русских появился шанс. Во-первых, Москва могла собрать под своими стягами многих князей, чего раньше не получалось из-за политической раздробленности. Во-вторых, апогей ордынского могущества миновал. Со второй половины 1350-х годов Орда — в кризисе. Там свирепствует кровавая смута, ханы убивают друг друга, вступают в кровопролитные сражения, раздирают ранее единое государство на части. Иными словами, то, что прежде являлось слабостью Руси, теперь стало слабостью Орды.
Ордынский эмир Мамай захватил власть над значительной частью ордынских владений — хотя формально никаких прав на господство у него, человека «нецарской крови», не было. Ордой правили ханы-чингизиды. Чтобы удержать бразды правления, Мамаю требовался победоносный поход на Русь, полное подчинение непокорной Москвы. В 1380 году он вышел с разношерстной, многонациональной армией против Руси. Помимо самих татар и отрядов итальянских наемников, Мамай набрал в свое войско представителей разных народов, подвластных Орде. Источники называют отряды, состоявшие из выходцев с Северного Кавказа и Закавказья. К этому интернациональному воинству также присоединился большой конный корпус волжских булгар.