Весной 1998-го духовую секцию группы усилили Владислав Александров, тромбон, и Роман Парыгин (экс-АЕРО ПЛАН), труба, бэк-вокал. В том же году SPITFIRE отметились на крупнейшем в Швеции рок-фестивале «Hultsfred», где играли на одной сцене с BLACK SABBATH, MISFITS, RANCID, MIGHTY MIGHTY BOSSTONES, NOFX и т. д. Позднее в том же 1998 под лейблом Zorch Production у SPITFIRE вышел трехпесенный виниловый сингл, включавший песни «Mamma Mia» (кавер хита группы ABBA), «Noisy Crew» и «Life Comes Running».
В январе 1999-го группа приступила к записи второго студийного альбома. На этот раз работа шла на студии «Vielklang» в Берлине. Весной того же года Pork Pie выпустила альбом «The Coast is Clear», на долгое время ставший своего рода визитной карточкой группы как дома, так и в Европе.
SPITFIRE продолжали интенсивно гастролировать, совершив несколько турне по Голландии, Франции, Германии, Скандинавии и т. д. Их концерты проходили с максимальной самоотдачей и при бурной поддержке зала. В Европе увидели свет еще несколько сборников с песнями SPITFIRE, в том числе «Ska-United – A Global Ska Sampler» на «Moon Ska». Весной и летом 2000 года группа совершила большое европейское турне, охватывавшее Швейцарию, Германию, Финляндию, Италию и Словению. В июле 2000-го на студии «Vielklang» в Берлине SPITFIRE записали песню, которую в ноябре того же года «Pork Pie» включил в свой сборник «United Colors Of Ska Vol. 3».
В феврале 2001 года в состав группы влился клавишник Илья Рогачевский (ранее АРХИВАРИУС, ПРЕПИНАКИ, ЧУФЕЛЛА МАРЗУФЕЛЛА, СОЛНЕЧНЫЙ УДАР и т. д.). Это привнесло в звучание группы новые краски. Чуть позже музыканты SPITFIRE затеяли новый проект – ST. PETERSBURG SKA-JAZZ REVIEW. Кроме участников SPITFIRE, он поначалу включал баритон-саксофониста и перкуссиониста из питерской группы MARKSCHEIDER KUNST. Изначально планировалось подготовить программу, состоящую в основном из джазовых стандартов («Sidewinder», «Corcovado», «Four») и популярных мелодий в стиле ска («St. Thomas», «Man in the Street»), для участия в международном фестивале Сергея Курехина (S.K.I.F.) в апреле 2001 года. Концерт прошел с большим успехом, в силу чего проект было решено продолжить, и в музыкальном каталоге Питера появилось еще одно пользующееся спросом название.
Дебютный альбом ST. PETERSBURG SKA-JAZZ REVIEW был записан в марте 2002-го на студии «Добролет» и издан в России той же осенью небольшим независимым лейблом Zvezda Records.
Кстати, поменяв гараж на ска-панк, музыканты группы не забыли о своем первом увлечении: время от времени Лимонов, Кураев и Купцов выступали в клубах с программой гаражных хитов под вывеской THE PIKES.
В ноябре 2001 года SPITFIRE в полном составе были приглашены на запись нового альбома, вероятно, самой популярной на тот момент в России и скандальной группы ЛЕНИНГРАД. Альбом «Пираты XXI века» увидел свет в феврале 2002-го, а музыканты SPITFIRE участвовали в его презентации на арене Дворца спорта «Юбилейный». Начиная с этого концерта все участники SPITFIRE фактически влились в ряды ЛЕНИНГРАДА, прекратив хроническую текучку кадров в группе, что пошло и тем и другим только на пользу.
В составе ЛЕНИНГРАД музыканты SPITFIRE уже записали как минимум четыре альбома: «Для миллионов» (2003), «Второй магаданский» (2003), «Бабаробот» (2004), «Хуйня» (2005, совместно с лондонским кабаре-трио TIGER LILLIES) и сыграли множество концертов в России, Европе и США.
В ноябре-декабре 2002-го SPITFIRE, ST.PETERSBURG SKA-JAZZ REVIEW и ЛЕНИНГРАД проехались с гастролями по Соединенным Штатам, сыграв в общей сложности пятнадцать концертов на восточном побережье от Бостона до Майами. Турне вызвало большой интерес у американских слушателей. Следующий американский тур ЛЕНИНГРАДА и SPITFIRE состоялся летом 2003 года. Концерты проходили в таких культовых местах, как клубы «Irving Plaza» и «CBGB's» (Нью-Йорк), «Middle East» (Бостон), «The Knitting Factory» (Лос-Анджелес).
В январе 2004 года вышел третий альбом SPITFIRE «Thrills And Kills». В Европе он был издан немецким лэйблом Vielklang, а в России независимым лейблом Шнур'ОК (созданном под эгидой ЛЕНИНГРАДА). Как и «The Coast Is Clear», альбом был записан на студии «Vielklang» (Берлин). В музыкальном отношении «Thrills And Kills» оказался более разнообразен, чем его предшественники: по стилю это скорее гитарный рок с духовой секцией. В поддержку альбома был сыгран пятинедельный тур, состоявший из двадцати семи концертов в Германии, Швейцарии и Италии.
В марте 2004-го Рома Парыгин и Денис Купцов приняли участие в проекте Жени Федорова (TEQUILAJAZZZ), позже получившем имя THE OPTYMISTICA ORCHESTRA. Он создавался как живой саундтрек к компиляции короткометражных фильмов «На 10 минут старше: виолончель». Как часто случается, на этом группа не прекратила существование и продолжает выступать на клубных площадках. Ее дебютный альбом «Полубоги вина» был записан на студии «Добролет» и увидел свет весной 2005-го.