В декабре 1987 года в Вашингтон приехал Михаил Горбачёв — «энергичный и талантливый генеральный секретарь советской Коммунистической партии», как пишет Дэвид Рокфеллер в своих мемуарах. Это была уже третья встреча Горбачёва с Рейганом, её целью было подписание договора о ядерных ракетах средней дальности. Впрочем, бизнесменов больше интересовали перестройка и новые возможности. Дэвид относился к ним скептически: «В американских похвалах Горбачёву и его предложениям утонул тот факт, что он оставался связанным неотъемлемыми свойствами централизованной коммунистической экономики. Он мог быть „социалистическим реформатором“, однако по-прежнему отвергал „буржуазный капитализм“ и рыночную экономику».
В Белом доме устроили официальный обед в честь Михаила и Раисы Горбачёвых. Разумеется, Дэвид и Пегги тоже были там. «Горбачёв произвёл на нас впечатление своим обаянием и свободными манерами, так сильно отличавшимися от скованности и дистанцированности других советских лидеров, с которыми я встречался, — вспоминал Рокфеллер. — Двумя днями позже я был приглашён на официальный приём в советском посольстве. Посол Юрий Дубинин пригласил несколько американских финансовых и деловых лидеров на встречу с Горбачёвым, который довольно пространно говорил о тех изменениях, которые он планирует ввести, включая более свободную торговлю и более широкие контакты с капиталистическим миром. После этого он предложил задавать вопросы. Когда Горбачёв указал на меня, я обратился к нему с вопросом, который уже задавал Косыгину десятью годами раньше. Я сказал ему, что рад услышать, что советская экономика будет открываться, однако меня интересовал вопрос, каковы будут последствия этой политики для рубля. Каким образом он может рассчитывать на то, чтобы играть значительную роль на международных рынках, если валюту его страны не принимают в коммерческих операциях вне СССР? С другой стороны, сможет ли рубль стать международной валютой без снятия ограничений на свободное движение людей и товаров через международные границы? Горбачёв быстро ответил: „Мы исследуем этот вопрос и вскоре примем некоторые важные решения“. И это было всё».
На выборах 1988 года Рейган передал эстафету Джорд-жу Бушу, который выбрал себе в напарники 31-летнего сенатора из Индианы Дэна Куэйла: нужно было привлечь на свою сторону молодое поколение американцев. «Не поверю, чтобы такой красивый парень не произвёл впечатления», — сказал о Куэйле 52-летний сенатор из Аризоны Джон Маккейн. Малоопытный Куэйл, своими непродуманными высказываниями порой ставивший однопартийцев в неловкое положение, во время теледебатов уподобил себя Джону Кеннеди, чем вызвал взрыв возмущения среди демократов. Но младший брат Джона Кеннеди, Тед, свою кандидатуру выдвигать отказался, а демократ Майкл Дукакис в итоге проиграл с разгромным счётом (за Буша проголосовали 40 штатов из 52). Перестройка же в Советском Союзе закончилась его развалом. Капиталистические ценности победили.
Клан Рокфеллеров теперь насчитывал больше ста человек, желавших поддерживать привычный образ жизни. Как сказал Дэвид-младший, «вторую „Стандард ойл“ найти вряд ли удастся», поэтому нужно было принимать меры к сохранению и приумножению капитала. Долю семьи в двенадцати первых зданиях Рокфеллеровского центра сначала заложили, а в 1989 году, когда рынок находился на небывалом подъёме, продали японской компании «Мицубиси»: высвободили активы, не приносившие дивидендов (два миллиарда долларов), и вложили в трастовые фонды, существенно увеличив семейное благосостояние. (Прямыми бенефициарами фондов, учреждённых в 1934 году Джоном-младшим и приносивших наибольший доход, были только два человека из пятого поколения Рокфеллеров — внуки Нельсона Питер и Стивен-младший; четвёртое поколение жило в основном за счёт трастов 1952 года, а пятое и шестое — за счёт фондов, учреждённых их отцами или дедами при их рождении.)