Железная дорога «Эри», построенная государством на деньги налогоплательщиков на земле, подаренной госслужащими и частными застройщиками, к середине пятидесятых годов погрязла в долгах из-за неграмотного управления. Тогда-то её и забрал под свой контроль Дэниел Дрю — бывший скотопромышленник, ставший банкиром и биржевым брокером; это обошлось ему в два миллиона долларов. Умело манипулируя акциями железной дороги на Нью-Йоркской фондовой бирже, он сколотил целое состояние; но тут на акции «Эри» положил глаз 72-летний богач Корнелиус Вандербильт, задумавший создать железнодорожную империю и монополизировать этот рынок. Он великодушно оставил Дэниела в составе правления в должности казначея — и это оказалось большой ошибкой. В 1866–1868 годах Дрю сговорился с Джеймсом Фиском и Джеем Гулдом, которого он ввёл в правление, выпускать фальшивые акции железной дороги «Эри», «разводняя» акционерный капитал; ничего не подозревавший Вандербильт, покупая эти бумажки, потерял более семи миллионов долларов и в итоге уступил контроль над крайне важной железной дорогой жуликоватой троице (правда, пригрозил ей судом, и Гулд, ставший президентом компании, большую часть денег ему вернул). Подкупленный политик Уильям Твид, которого тоже ввели в правление «Эри», обеспечил принятие в штате Нью-Йорк закона, легализовавшего новые акции.
Так вот, весной 1868 года Джей Гулд тайно договорился с Рокфеллером и Флаглером: они получали акции дочерней транспортной компании «Аллегейни» — первой трубопроводной сети, обслуживавшей Ойл-крик. Эта сделка принесла друзьям-бизнесменам скидку аж в 75 процентов на нефть, поставляемую по транспортной системе «Эри». Флаглер также заключил договор с филиалом «Эри» — «Атлантик и Грейт Вестерн», обеспечив фирме выгодные тарифы железнодорожных перевозок между Кливлендом и нефтеносными районами Пенсильвании. Таким образом, доставка сырой нефти в Кливленд, а затем нефтепродуктов в Нью-Йорк обходилась всего в 1,65 доллара за баррель, тогда как официальный тариф составлял 2,4 доллара. Конечно, это было противозаконно, но выгодно — причём обоюдно.
Компании «Эри» и «Нью-Йорк Сентрал» конкурировали с Пенсильванской железной дорогой, руководство которой заявило, что Кливленд скоро «сотрут, словно губкой с доски», из списка нефтеперерабатывающих центров — в пользу Питсбурга. В Кливленде это заявление вызвало панику: владельцы нефтеперегонных заводов собрались перебазироваться на Ойл-крик, и только Рокфеллер и Флаглер сохранили голову на плечах, использовав хаос для своей выгоды. Флаглер договорился с новым вице-президентом железнодорожной компании «Лейк-Шор», входившей в систему «Нью-Йорк Сентрал», о регулярных перевозках: 60 вагонов нефтепродуктов в день. Для компании выгода была в том, что теперь она могла использовать целые грузовые составы, а не подсоединять товарные вагоны к пассажирским поездам, и забирать весь груз из одного места, а не по разным полустанкам. В итоге время пути из Кливленда в Нью-Йорк и обратно сокращалось с тридцати дней до десяти, а количество вагонов увеличивалось с 600 до 1800. Чтобы обеспечить такой объём поставок, Рокфеллер был готов кооперироваться с другими местными производителями, хотя один его завод производил столько же, сколько три других вместе взятые.
Компанию «Нью-Йорк Сентрал» контролировал Вандербильт — пожалуй, самый богатый человек в Америке (и отец тринадцати детей). «Вчера мистер Вандербильт прислал за нами к двенадцати часам, а мы не пошли, — сообщал Джон в письме Сетти из Нью-Йорка 18 августа 1868 года. — Он хочет иметь с нами дело и говорит, что готов обсудить с нами условия. Мы отправили ему нашу визитку с посыльным, чтобы Вандербильт знал, где находится наш офис». Теперь Рокфеллер сам решал, где, когда и с кем он будет разговаривать.
Тогда же, в августе, Рокфеллеры переехали с Чешир-стрит на Евклид-авеню — «самую красивую улицу в мире», по которой в сени раскидистых вязов разъезжали модные экипажи, запряжённые холёными лошадьми. Внушительные кирпичные дома отстояли далеко от дороги; за решётчатой оградой простирался ровно подстриженный газон. Заборов между домами почти не было, и улица напоминала аллею красивого парка.