Когда Рокфеллеру говорили, какой славный у него сын, он всегда искренне возражал, что это заслуга не его, а Сетти. Однако сам он тоже не упускал возможность преподать сыну урок. Так, все дети должны были жертвовать каждую неделю 20 центов из заработанных ими денег на баптистскую церковь. Однажды Джон-младший пришёл к отцу, когда того брили, и изложил свой план: он выплатит положенную сумму сразу за определённый период, чтобы больше об этом не думать. «Давай-ка сначала поразмыслим», — возразил отец и пустился в вычисления, в результате которых оказалось, что воскресная школа от этого ничего не выиграет, зато Джон потеряет 11 центов на процентах. Когда мальчик ушёл, Рокфеллер сказал брадобрею: «Я вовсе не возражаю против того, чтобы малыш внёс деньги именно так. Я хочу, чтобы он их отдал. Но я хочу также приучить его быть внимательным к мелочам».
Начальным образованием Джона до десяти лет занимались частные учителя, приходившие на дом. Потом были языковая школа в Нью-Йорке, школа Дугласа и основанная в 1876 году аристократическая частная школа Артура Катлера. Среди однокашников Джона Рокфеллера-младшего были Корнелиус Вандербильт-младший, Корнелиус Ньютон Блисс-младший и Альберт Милбанк (последний со временем станет партнёром в самой влиятельной и богатой юридической конторе с отделениями по всему миру и будет зарабатывать три с половиной миллиона долларов в год). Все они, дети богатых родителей, приезжали в школу в изящных экипажах, тогда как Джон каждое утро шёл туда пешком. Вернувшись, он садился за уроки, а потом брался за скрипку: он восемь лет учился игре на этом инструменте у Ричарда Арнольда, первой скрипки филармонического оркестра. Относясь ко всем своим обязанностям очень серьёзно, мальчик боялся совершить какую-нибудь ошибку — что в школьном задании, что в поступках: мать регулярно читала ему проповеди о том, как должен себя вести добрый христианин. В десять лет он подписал торжественное обязательство воздерживаться от сквернословия и употребления табака и спиртных напитков; мать также внушала ему, что танцевать кадриль безнравственно. Отец же, наоборот, играл и шутил с ним, стараясь развивать физически, но сын перед ним трепетал, а в душе боготворил его. Самым большим кошмаром для Джона было разочаровать отца.
В первый же год учёбы в школе Катлера тринадцатилетний Джон получил оценку в 98,1 балла из ста возможных — и заболел от нервного истощения. Отец сам назначил ему лечение: жизнь на вольном воздухе и физический труд. Зиму 1887 года Джон вместе с матерью, которая тоже совсем расклеилась, провёл в Форест-Хилле: рубил дрова (15 центов за вязанку), разбивал камни, выжигал кустарник, сгребал опавшие листья. Ему действительно стало лучше: он подчинялся правилам, которые устанавливал для себя сам, мать заботилась о нём одном, и в письмах отцу он писал о красоте снежного покрова, катании на санках при луне и на коньках по замёрзшему озеру (мать садилась в деревянное кресло, которое он толкал перед собой). Второй год у Катлера прошёл без осложнений, а потом отец и дядя Уильям подобрали мальчику школу «на заказ» — маленькое частное учебное заведение талантливого педагога Джона Браунинга, где было всего два класса: один — для окружения Джона-младшего, а второй — для его кузена Перси. Школа размещалась в частном доме на Западной 55-й улице, Джон Д. и Уильям Рокфеллеры платили Браунингу жалованье и сохраняли за собой право лично отбирать учеников. Там учились Гарольд и Стэнли Маккормики (дети знакомых Рокфеллеров), два сына управляющего имением Уильяма в Гринвиче, штат Коннектикут, — всего 25 человек. Программа обучения сочетала ручной труд с классическими науками, а преподавание велось в духе равенства. При этом младшие Рокфеллеры вновь попадали в «капсулу», ограждавшую их от внешнего мира.
А этот мир стремительно менялся и бурлил. К 1886 году в Орден рыцарей труда, ставивший себе цель улучшить положение рабочего класса (туда не принимали адвокатов, врачей и банкиров, считавшихся продажными невеждами), вступили 700 тысяч человек. 1 мая профсоюзы устроили большую демонстрацию в Чикаго с требованием восьмичасового рабочего дня; на заводе Маккормика по производству сельскохозяйственных машин был организован митинг и началась забастовка. Во время выступления последнего оратора в дело вмешалась полиция: один человек погиб, с десяток были ранены. Митинг против полицейского произвола состоялся 4 мая; при появлении сил правопорядка кто-то бросил бомбу, убив одного из полицейских; в начавшейся сумятице погибли ещё семеро полицейских и четверо гражданских. Восемь человек предстали перед судом; прокурор требовал для них смертной казни «в назидание» и «для спасения общественных институтов». Всех приговорили к высшей мере, но повесили четверых, а троим заменили повешение пожизненным заключением (их помилуют в 1893 году); восьмой покончил с собой в тюрьме. После этого процесса волна демонстраций прокатилась по нескольким европейским столицам.