Свои сочинения Рокфеллер подписывал «Джон Д.», и это стало его школьным прозвищем. Было и другое — Дьякон. Джон был этим не обижен, а польщён. По воскресеньям миссис Вудин с дочерью Мартой и двумя юными постояльцами отправлялась в баптистскую миссионерскую церковь на Эри-стрит — небольшое белое здание с колокольней и высокими узкими окнами. Джон и Уильям посещали там уроки дьякона Александра Скеда — семидесятилетнего шотландца, цветочника по профессии и поэта в душе, знавшего Библию наизусть. Осенью 1854 года дьякон Скед погрузил Джона в крестильную купель, и тот стал полноправным членом церковной общины. Джон Д. не только присутствовал на службах (вечером в пятницу и дважды по воскресеньям), но и подметал пол в церкви, зажигал и тушил свечи, рассаживал прихожан, пел гимны звучным баритоном, собирал пожертвования и сам преподавал в воскресной школе. Он был довольно привлекательным и, хотя одевался «бедненько, но чистенько», нравился девушкам, видевшим его в церкви. Поскольку основные светские развлечения были запрещены, оставались пикники для прихожан и невинные развлечения типа игры в жмурки. Девушки, позволявшие себя поймать, охотно продолжили бы общение с Джоном и за пределами церкви, но он был с ними любезен и учтив — не более того.
Его замкнутость и молчаливость не помешали ему завести друзей, одним из которых стал Марк Ханна, сын процветающего бакалейщика и биржевого брокера. Верно говорят, что противоположности сходятся. «Марк имел мужественный вид, всегда подвижный, участвовал во всех спортивных состязаниях, а Джон Рокфеллер был сдержанным, прилежным, хотя и всегда приятным в общении, — вспоминал позже Дарвин Джонс, составлявший
Математика в социальном аспекте была одной из тем ожесточённых споров, которые Джон и Уильям вели со своей квартирной хозяйкой и её дочерью. Обе женщины считали, что давать деньги в рост — просто свинство, а Рокфеллеры были с ними не согласны. Кстати, Джон иногда ссужал деньгами под проценты своего отца (возможно, тот сам поощрял сына к этому). К тому времени их отношения стали натянутыми, от былого восхищения не осталось и следа. В том же 1854 году Джон Д. явился к директору школы доктору Уайту и попросил помощи: ему надо подыскать временное жильё в Кливленде для своей «вдовой матери» и двух сестёр. Уайт предложил им поселиться у него, чему Джон был несказанно рад.
Однако муж «вдовы» снова возник из ниоткуда и перевёз своё семейство в дом на Перри-стрит, который снял за 200 долларов в год. Но не прошло и года, как они снова переехали — на ферму в десять акров на берегу ручья в Парме, в семи милях южнее Кливленда. Здесь на каждом шагу можно было встретить таверны и другие отнюдь не благочестивые заведения, и у Элизы появилась новая головная боль: как уберечь детей от соблазнов? Сыновья подрастали, далеко ли до греха, особенно имея перед глазами пример отца... Джон что-то слишком часто стал приезжать из Кливленда и подолгу гулять с их служанкой Мелиндой Миллер — хорошенькой селянкой всего на год старше его. Вскоре по городку поползли слухи, что старший сын «дока Рокфеллера» лишил девушку невинности. Примчались Миллеры и подняли страшный шум. Отец забрал Мелинду домой. Добро бы ещё она связалась с кем из приличных, а то — тьфу, голь перекатная! Мелинда вышла замуж... за молодого Джо Уэбстера, сына разоблачителя «дока Рокфеллера». А 12 июня 1855 года 45-летний «доктор Уильям Левингстон» женился в Николсе, штат Нью-Йорк, на двадцатилетней Маргарет Аллен из Онтарио, которая была всего на три года старше его дочери Люси.
Элиза надеялась, что её старший сын, выучившись, станет баптистским священником. Джон тоже планировал продолжить образование и поступить в колледж, но в мае 1855 года получил письмо от отца: колледж — пустая трата времени и денег. Зачем он нужен? Можно окончить курсы или получить образование заочно, если уж так хочется, и начинать работать. Основному Джон уже научился, теперь надо позаботиться о младших братьях. Даже не догадываясь, что отец теперь живёт на две семьи (которые разделяло озеро Эри), а потому готовит в его лице замену себе, Джон признал его правоту и уплатил 40 долларов за трёхмесячный курс обучения в Коммерческом колледже Э. Г. Фолсома. Это была сеть образовательных заведений, охватывающая семь городов. Кливлендский филиал занимал верхний этаж Роуз-билдинг — первого делового центра в городе, располагавшегося на главной площади. Там преподавали бухгалтерский учёт по методу двойной записи, чистописание, основы банковского, биржевого и коммерческого законодательства. Окончив курсы за лето, Джон Д. приступил к поиску работы.