На следующий год конгресс резко поднял ставки налогов для богатых: налог на имущество для обладателей состояния свыше 50 миллионов увеличился с 45 до 60 процентов, а налог на дарение (для сумм свыше десяти миллионов) — с 33 до 45 процентов. Пока этот закон не вступил в силу, Джон-младший решил учредить трастовые фонды для своей жены и детей, которыми бы управляли специалисты «Чейза» (в том числе Рэймонд Фосдик и Уинтроп Олдрич). Эбби получила 18,3 миллиона и полную свободу покупать современное искусство на доходы от этой суммы, но без права тратить основной капитал. Каждому из старших детей отец дал 12 миллионов, а троим младшим — гораздо меньше, чтобы не вводить их в искушение. Конгресс опять повысил ставки налогов, и Джон нехотя увеличил фонды всех детей, доведя их до 16 миллионов.
Правда, они об этом не знали; Дэвиду, например, сказали об увеличении только через несколько лет. В 1935 году он получил всего 2400 долларов — для оплаты расходов на проживание и прочие нужды (за обучение в Гарварде платил отец — 400 долларов в год). «Иногда я обнаруживал, что наличности мне не хватает, и был вынужден обращаться к отцу с просьбой о предоставлении аванса, — напишет Дэвид в мемуарах. — Он обычно использовал мои просьбы как повод поделиться своими мудростью и опытом. В одном из писем, написанных мне в 1935 году, он с неодобрением отмечал: “Ты потратил значительно больше за этот период по сравнению с твоим ожидаемым доходом, который, как ты говоришь, представляет собой, конечно, недостаточное финансирование и является ошибкой... Ты несколько огорчил меня в связи с тем, что опять испытываешь финансовые трудности, которые ты, конечно, мог предвидеть. Когда ты получал 1500 долларов в год, трудностей у тебя не было. После прибавки трудности, вероятно, возросли. Старая пословица, что человек имеет тенденцию терять голову с растущим благополучием, — очень правильная пословица. Я надеюсь, что теперь твои финансовые планы будут такими, что не дадут возможности в будущем считать эту пословицу для тебя справедливой. Сумма в 400 долларов будет выслана сегодня на твой банковский счёт”».
Летом 1933 года Уинтроп в Техасе нанялся разнорабочим на нефтедобывающее предприятие «Хамбл ойл», принадлежавшее «Джерси стандард». «Именно это я и искал! — обрадовался он. — Мужчин, работающих руками, производящих нечто настоящее... Меня заворожило всё, что я увидел: я хотел стать частью этого, делать то, что делают они, доказать самому себе, что я такой же мужик, как любой из них». В это время на Западную 54-ю улицу на его имя пришла телеграмма, отправленная неким Кёрли Левином. Прочитав её, Джон-младший позвонил президенту Йельского университета; тот сообщил, что этот Кёрли связан с игорным бизнесом и всякими тёмными личностями. По возвращении с каникул Уинтропу устроили допрос; тот признался шокированным родителям, что Кёрли — еврей-бармен в подпольном кабачке в Нью-Хейвене, где он добывал себе выпивку, когда учился в Йеле. («Сухой закон» отменили в марте 1933 года). Но выперли его с третьего курса (в 1934 году) не за это, а за «аморалку»: застукали в душе с девушкой.
Уинтроп вернулся в Техас, где можно было пить, курить, волочиться за женщинами — и, конечно, работать, получая 75 центов в час. В рабочие дни он обедал с товарищами — сэндвичами или другой простой пищей, а по выходным ужинал в кантри-клубе с президентом компании: всё-таки он был Рокфеллер. А когда человек с такой фамилией заходит в магазин, «прямо чувствуешь, как цены поднимаются», вспоминал он позже. Джон Д. написал сыну с невесткой, как он рад, что хоть кто-то из членов семьи снова работает в «Стандард ойл». Когда Уинтроп заехал в Лейквуд и стал рассказывать деду о передовых методах производства в «Хамбл ойл», тот терпеливо его выслушал и заметил: «Что ж, брат... Это всё очень хорошо, но должен тебе напомнить, что самая важная вещь — цифры». Уинтропу все говорили, что он очень похож на деда. От него же не ускользнуло, что в Джоне Д. сосуществовали два человека: душевный, добросердечный, живой — и отстранённый, не от мира сего.
В декабре 1933 года на строящейся Рокфеллер-плаза впервые установили рождественскую ель, заложив добрую традицию. Вернее, самую первую ёлку, высотой шесть метров, купили в складчину рабочие, трудившиеся на строительстве Рокфеллеровского центра, ещё в 1931 году, а их жёны и дети украсили её бумажными гирляндами, шарами и жестяными банками. Два года спустя Рокфеллеры уже сами купили ель высотой более 15 метров, которая должна была стать «рождественским маяком», привлекая внимание нью-йоркцев и туристов и создавая у них ощущение праздника и единения.