Что касается Бориса Александровича, то несмотря на своё положение он действительно все двадцатые годы вынашивал матримониальные планы. Первый раз Садовской женился еще до революции, в 1908 году, в 1909-м родился сын Александр. Брак не сложился, и уже в 1910 году супруги расстались. Своего сына он в последний раз видел в 1916-м в Ялте, откуда была родом его жена, Лидия Михайловна Саранчева. Эта встреча оказалась прощанием, потому что Садовской находился уже на грани паралича. Из того, что писал Борис Александрович об этих днях в своих биографических записках, очевидно, что его мучили воспоминания об утраченном сыне. И хотя он написал, что сын «исчез в пламени гражданской войны», какие-то известия об Александре и бывшей жене доходили до Садовского до конца 20-х годов. После этого времени Борис Александрович уже ничего не знал об их судьбе.
Сохранились письма, которые в 1921–1923 годах писал Садовскому Георгий Блок, известный филолог и двоюродный брат Александра Блока. Между ними возникла своеобразная дружба по переписке, в 1922 году Блок смог издать в Петрограде книгу Садовского «Морозные узоры». Из контекста писем Г. Блока ясно, что Борис Александрович писал ему о своих планах снова жениться. Мало того, по поручению Садовского Блок даже выступал, как он выразился, в роли «свахи», когда Борис Александрович нашел себе потенциальную невесту в Петрограде. Правда, брак Садовского с этой женщиной так и не состоялся. Очевидно, что женитьба была ему нужна во многом по прозаическим бытовым причинам. За ним кто-то должен был ухаживать. Но история брака Садовского и Воскобойниковой свидетельствует о том, что он искал еще и друга. Видимо, поэтому оказался недолговечным его брачный союз с княжной Татьяной Звенигородской, на которой он женился в 1925 году. В детстве с её братьями Андреем и Владимиром Садовской учился в нижегородском дворянском институте. Злой Борис Александрович вспоминал об этом так: «со мной учились два захудалых князька». На самом деле предком Звенигородских был святой князь Михаил Черниговский, а их отец считался весьма состоятельным помещиком. В дореволюционные годы Андрей Владимирович Звенигородский трудился в земстве и Нижегородской губернской управе, а также приобрел некоторую известность как поэт. После революции Звенигородские остались в России, хотя и сильно бедствовали. Брак Садовского и Татьяны Звенигородской оказался недолговечным, в 1926 году они расстались. Больная туберкулезом Татьяна плохо подходила на роль сиделки парализованного поэта.
В 1928 году в жизни Садовского появляется Надежда Ивановна Воскобойникова.
На вокзале она взяла извозчика. Денег было мало, но она везла заказанные им книги, а для поездки на трамвае это была неподъёмная ноша. Да еще свой чемоданчик, пусть и небольшой. В Нижнем она была впервые, и как всякий, с кем это случалось, была поражена размахом стрелки Оки и Волги, громадой речного берега с Кремлём. Сам Нижний, как и всякий русский город, оказался подобием Москвы с обилием церквей, на которые она истово крестилась, каменные, вполне городские дома, особняки и громады бывших доходных домов соседствовали с почти деревенскими усадьбами. Но после Москвы город казался пустынным: так мало было людей на улицах, так неторопливо и свободно уличное движение.
Они поздоровались. Сразу беря роль хозяйки, она захлопотала над самоваром. Поняла, что чашкой он пользоваться не мог, налила ему чай в стоявшую на столе кружку. Только теперь они могли рассмотреть друг друга. Он делал это открыто, не переставая расспрашивать о московских знакомых, а она бросала на него короткие взгляды, как будто проверяя, устраивают ли его ответы.
— А ведь мы с вами, Надежда Ивановна, знакомы еще по Петербургу, я не ошибаюсь? Не решался спросить вас об этом в письмах, ведь это было мимолетное знакомство. А вот увидел, и понял: да, это были вы.
Она нисколько не смутилась его вопросом. И в продолжение разговора уже неотрывно смотрела ему в глаза, словно их выражение было для неё важнее слов.
— Не ошибаетесь.
И закончила вроде бы по-женски предсказуемо, но он понял, что это был для неё действительно важный вопрос:
— И как вам кажется, я сильно изменилась?
— Что вы, я же сразу вас узнал. Хотя и изменились, конечно. Только я, думаю, сильней. Конечно, с физической точки зрения после шестнадцатого года в моем положении мало что поменялось. Зато мир вокруг и внутри меня переменился очень сильно. Ну а вы, вы по-прежнему очень хороши собой.
— И тут же, едва закончив комплимент, заговорил о том, что, как понимали оба, волновало их больше всего:
— Я о многом теперь жалею. О вражде с отцом, например. Здесь она ушла, но близость так и не вернулась. До самой его смерти. О многих своих увлечениях, в том числе и литературных. Но в главном я не изменился. Меня уже не переделаешь. И, слава Богу.
Он замолчал, а она тянула паузу, будто ожидая от него прямого вопроса о себе. Словно от того, задаст он его, или нет, что-то на самом деле зависело. И не дождавшись, ответила: