Начало XX века было временем экзальтации, преувеличенных чувств, временем моды на игры и маски. Их особенно любили люди богемы, писатели, поэты и художники, среди которых оказался Борис Садовской после того, как в 1902 году поступил в Московский университет. Поэтому многие, в том числе и те, кто причислял себя к друзьям Бориса, как, например, поэт Владислав Ходасевич, считали, что Садовской специально преувеличивал, демонстрировал свой монархизм, чтобы как-то выделиться из либеральной, по преимуществу, литературно-художественной среды, где он вращался. Ходасевич считал монархизм Садовского его маской, художественным образом. Дальнейший жизненный путь Садовского свидетельствует, что это не так. Своим убеждениям он не изменил до конца жизни. Но играть и мистифицировать он действительно любил всегда. Например, Борис Александрович сочинил себе фантастическую родословную, возведя происхождение своего рода к какому-то шляхтичу, якобы приехавшему в Россию вместе с Мариной Мнишек в начале XVII в. Потому и именовать себя начал на польский манер — Садовской, с ударением на последний слог. Как вспоминал Ходасевич, играя свою роль, «правовернейшему эсеру, чуть-чуть лишь подмигивая, расписывал он обширность своих поместий (в действительности — ничтожных); с радикальнейшей дамой заводил речь о прелестях крепостного права». Садовской плохо поддавался внешней организации, поэтому и в университете учился девять лет, но так его и не окончил, но все его знакомые отмечали начитанность и незаурядный интеллект этого человека, изображавшего пресыщенного прожигателя жизни.
Игра, стилизация, мистификация были отличительными чертами и литературной деятельности Садовского. Оказавшись среди символистов, он искал себе образцы в русской литературе XVIII–XIX веков, блистательно подражая манере письма того времени. В литературе своей эпохи ему было суждено остаться фигурой второго плана, но глубину его критических суждений ценили многие. С Александром Блоком они переписывались до последних дней жизни поэта. В истории русской литературы Садовской остался как поэт, прозаик и литературный критик. Сегодня многие из его произведений кажутся не более чем изящными литературными памятниками, но, мне, например, новелла «Стрельчонок», кажется одним из лучших и уж точно самым страшным из произведений о Петре I.
Садовского отличала подчеркнутая дистанция, на которой он держал даже хорошо знакомых ему людей. Ходасевич писал: «В обращении был он сдержан, пожалуй — холоден, но это потому, что до щепетильности был целомудрен в проявлении всякого чувства. Запанибратства, столь свойственного русской дружбе, боялся он пуще всего». Причинами таких его свойств были не только особенности характера и убеждений, но и болезнь. В 1904 году Садовской заразился сифилисом. Тогда эту болезнь уже лечили, но Борис злоупотреблял лекарствами, а это были меркуриальные средства, содержащие ртуть, очень опасные сами по себе, и не отказывался от привычного богемного образа жизни, что от него требовали врачи. Сначала болезнь давала о себе знать приступами, а в 1916 году его настиг паралич, надвое разделивший жизнь Садовского. Физические мучения усугублялись тем, что он видел вокруг. Империя стояла на краю гибели. Ходасевич вспоминал об их последней дореволюционной встрече, когда Садовской уже с трудом передвигался, но ещё покидал свою петроградскую квартиру. При разговоре он заплакал, что было совершенно не в его характере, «утёр слезы, поглядел на меня и сказал с улыбкой:
— Это всё вы Россию сгубили, проклятые либералы. Ну, да уж Бог с вами». Николая II, еще одного губителя России, он возненавидел, назвав его в одном из стихотворений 1917 года «вампиром», а идеалом монарха был для него Николай I, портретами которого был увешан его дом в Нижнем Новгороде.
Паралич вынудил Садовского поселиться именно там, в родительском доме. Он пытался лечиться, наезжая в Москву и Петроград, но все было тщетно. Болезнь, как её тогда называли, «спинная сухотка», пощадила его мозг, оставив ему для работы с трудом действующую правую руку. В период НЭПа, его еще иногда печатали, последней прижизненной книгой Садовского стал роман «Карл Вебер», опубликованный в 1928-м году. Но, пережив в первые годы паралича тяжелый душевный кризис с попытками самоубийства, он в дальнейшем непрерывно писал, писал до последних дней жизни. Жизненную опору он нашел в гонимом большевиками православии. По мнению исследователей его творчества, именно произведения 20-х-40-х годов, еще менее известные читателям, чем дореволюционные, — лучшее из написанного Садовским.