Противопоставление католических государств Москве, которое предложил Изенбург, было призвано ослабить противоречия внутри союза (договор датского короля с Иваном III его не смущал). Возможно, он не верил в прочность русско-датских отношений и предполагал, что их расторжение по инициативе датской стороны — вопрос времени. Король Юхан явно не хотел возвращать великому князю Московскому обещанные в 1493 г. три карельских погоста, да и династические браки между представителями датского и московского домов, намеченные в начале года, не состоялись. Опыт недавнего общения с датским монархом не позволял ливонскому магистру разделять подобные надежды, но новый «план Изенбурга», гарантировавший ему понимание и поддержку в кругу высшего руководства Немецким орденом, позволял без оглядки на верховного магистра активизировать переговоры с Литвой.
Александр, со своей стороны, решил в первую очередь найти подход к верховному магистру (возможно, это было подсказано ему Плеттенбергом). В начале 1501 г. он направил в Кенигсберг представительное посольство из 60 человек во главе с маршалом Станиславом Глебовичем, который от имени «наисветлейшего Александра, милостью Божьей великого князя Литвы, Руси и Жемайтии» должен был просить Фридриха Саксонского оказать тому военную помощь в войне с Иваном III. Осторожность и нежелание лишний раз раздражать московского государя вынудили верховного магистра отказаться от прямого общения с литовским послом. Обращение посла, высказанное канцлером Ватта, а затем изложенное на бумаге, 4 января было передано верховному магистру; 7 января тем же путем через канцлера последовал ответ. Глебович жаловался на безосновательное нарушение великим князем Московским договора о дружбе и вечном мире, который тот и его зять Александр Казимирович некогда скрепили крестоцелованием, а также на бесчинства русских войск, занявших значительную часть владений Александра. Посол выразил просьбу «во имя давней дружбы и доброго соседства» Литвы с Немецким орденом оказать великому князю Литовскому «помощь и спасение» (произнося эти слова, литовский посол не допустил ни тени иронии). При этом литовцы обещали в случае нужды в свою очередь оказывать ордену всяческую поддержку. Фридрих Саксонский в ответном слове приказал передать, что крайне опечален тяжелым положением дружественной Литвы и намерен укреплять с ней мирные отношения, как это делали его предшественники, и принял от литовского посла богатые дары, поднесенные в знак дружбы и приязни[1227]
.Впрочем, торопиться с оформлением союза верховный магистр не собирался, намереваясь первоначально обсудить этот вопрос с прусскими гебитигерами и скоординировать свои действия с руководством Ливонского ордена. И хотя либерализация политики верховного магистра в отношении Литвы в первую очередь обусловливалась несостоятельностью расчетов на посредничество Максимилиана I, позиция магистра Плеттенберга также сыграла далеко не последнюю роль. К началу 1501 г. глава Ливонского ордена окончательно покончил со своими колебаниями и взял курс на заключение военно-политического союза с Александром Ягеллоном. Другого пути у него просто не было. Большая война, полыхавшая близ границ Ливонии, уже опаляла ее своим огнем. Провокации следовали одна за другой, вследствие чего магистр в течение одного 1500 г. дважды — в январе и июле — вынужден был объявлять сбор ополчения и тратить большие средства на его содержание, равно как и на вербовку наемников. При этом финансовой поддержки он не получал. С надеждой на поступление крупных денежных сумм от продажи «крестоносных» индульгенций также пришлось распрощаться, поскольку решение об их публикации в 1500 г. еще не было принято. Что же касается папской милости, дающей право на получение десятины от доходов церковных вотчин, то ею была облагодетельствована не Ливония, а Польша.
Союзников у Ливонии по-прежнему не было, а потому предложение о заключении договора, последовавшее от великого князя Литовского, предоставляло Ливонии единственный шанс в предстоящей войне не оказаться в полной изоляции. Все эти соображения, а также поддержка некоторых высокопоставленных орденских чинов позволили Плеттенбергу произвести атаку на верховного магистра, чье сопротивление проекту литовско-ливонского альянса к тому времени уже было поколеблено невниманием императора Максимилиана I к прусским и ливонским проблемам. В ответ на очередную серию увещеваний и рекомендаций отказаться от союза с Литвой Плеттенберг задал верховному магистру прямой вопрос: какую помощь он, верховный магистр, собирается предоставить Ливонии в случае начала войны? Ответа не последовало, но отныне у ливонского магистра руки были развязаны.