Выявление предпосылок и природы русско-ливонского конфликта конца ХV–ХVІ вв. породило объемную библиографию. Методологический подход зарубежных и отечественных исследователей в подавляющем большинстве случаев предопределялся политико-идеологическими установками, приводя к искажению исторических реалий. Такой подход предполагал четкую расстановку акцентов в определении правого и виноватого, агрессора и жертвы, носителя прогресса и поборника реакции, что осуществлялось отбором показаний источников. Между тем европейские конфликты Нового времени, в изобилии возникавшие на фоне стремительно менявшейся геополитической обстановки, невозможно рассматривать в плоскости исключительно двусторонних отношений. Все они, как правило, являлись производными сложного сочетания предпосылок, зачастую не подлежащих классификации в поле относительных понятий, как «позитив» и «негатив».
Процесс формирования современной Европы к началу XVI в. перешел в активную стадию, представлял собой двуединство разнонаправленных тенденций — дезинтегрирующей, связанной с размежеванием границ национальных государств, и интегрирующей, которая проявлялась в утверждении сфер политического влияния могущественных европейских монархов и создании единых экономических пространств.
Старая Ливония на рубеже ХV–ХVІ вв. находилась в стадии активного государственного переустройства, но еще не преодолела своего средневекового, «лоскутного» состояния и в силу географического положения оказалась в зоне совмещения обеих форм интеграции, вследствие чего нестабильность ее международного положения и достигла уровня экстремальности. Соревновательный характер отношений государств Балтийского региона был обусловлен разделом «ганзейского наследства» и перспективами развития балтийской торговли. Механизм масштабных интеграционных подвижек приводился в действие политическими амбициями европейских государей: правителей Польско-Литовского государства, датских королей, императоров Священной Римской империи и великого князя Московского.
Положение Ливонии оказалось неблагоприятным, поскольку в непосредственной близости от ее границ располагались три крупных государства, объединенные Кревской и Кальмарской униями, и Московская Русь, которая уже тогда идентифицировалось как империя. Сама же Ливония, хотя и была генетически связана с двумя самыми мощными институциями европейского Средневековья — империей и папством, из-за своего периферийного положения не сумела стать их полноценным компонентом. Государство Ливонского ордена, самое крупное из числа ливонских сеньориальных структур, обладало широкой автономией внутри Немецкого ордена, фактически являясь суверенным. Еще более прочными узами Ливония была связана с Ганзейским союзом, служа посредником между «заморскими» ганзейцами и их русскими партнерами — главным образом Новгородом и Псковом. Однако и тут поступательное развитие деловой активности ливонских городов и сосредоточение основного объема русско-ганзейской торговли в руках их граждан привели к тому, что города Нижней Германии утратили интерес к проблемам Ливонии, предпочитая искать обходные пути — через Данциг, Пруссию и Литву. Оставшись вне сфер средневековых интеграционных образований, за обладание Ливонией спорили участники «битвы за Балтику».