Несмотря на известного рода сдержанность Ивана III в отношении Ливонии, политика жесткого нивелирования, осуществляемая его именем в «волховской метрополии», болезненно сказалась не только на новгородцах, но и на ганзейцах, уроженцах Нижней Германии и Ливонии, в сознании которых уже к началу 1480-х гг. возник образ грозного московского тирана. В этом символическом образе выразился их страх, обусловленный непонятностью и непредсказуемостью ситуации, когда рушился мир привычных отношений и ему на смену приходило нечто новое, сущность которого ни ливонцы, ни тем более «заморские» ганзейцы себе не представляли. Им, хорошо знакомым с укладом жизни и характером новгородцев и псковичей, порядки «московитов» были почти неизвестны. Представления о них формировались рефлекторно, в процессе внезапно образовавшихся контактов, которые, как правило, порождали исключительно негативные оценки новой власти. Да и как еще могли ливонцы воспринимать происходившие в Новгороде перемены или нападения, производимые русскими вооруженными отрядами на приграничные районы Ливонии в 1478 г., которые сопровождались всевозможными проявлениями насилия. Ливонцы не углублялись в анализ происходящего, а потому не понимали, что эти набеги не имели ничего общего со стратегическими расчетами великого князя и являлись прямым следствием сосредоточения в районе псковской и новгородской границ большого количества военного люда со слабой дисциплиной, способного ради легкой добычи на сомнительные подвиги.
Впрочем, воевать с Москвой ливонцам не хотелось. Ливонский орден, преодолевший серию кризисов XV в. и в том числе последствия неудавшихся реформ магистра Вольтуса фон Херзе 1470–1471 гг., пребывал не в лучшем состоянии, а кроме того, ему предстояла тяжелая борьба с архиепископами Риги. Разгоравшаяся в стране жестокая усобица не предполагала активизации внешней экспансии. Война 1480–1481 гг., которую магистр Берндт фон дер Борх начал с Псковом, явилась откровенной авантюрой и была вызвана не столько внешнеполитическими проблемами Ливонии, сколько внутренней политикой магистра, заинтересованного в легитимизации подчинения Рижского архиепископства ордену и стремившегося победами над «русскими схизматиками» снискать благосклонность Римской курии. Благодаря поддержке, оказанной Пскову Московским государством, война закончилась для Ливонского ордена сокрушительным поражением, вслед за чем начинается длительный переговорный процесс, направленный на подписание и продление мира с Московским государством. Диалог Ливонии и Москвы и заметная, хотя и небесперебойная нормализация их отношений в 80-х гг. XV в. определялись многими причинами: позицией магистра Иоганна Фрайтага, стремившегося избегать внешнеполитических конфликтов, мешавших ему покончить с внутренней «файдой» и подчинить мятежную Ригу; заинтересованностью в судьбе Немецкого ордена императора Фридриха III и его сына Максимилиана Габсбурга, с которыми великий князь Московский намеревался установить дружеские контакты; опасениями Ивана III по поводу вероятного союза Ливонии с польско-литовскими Ягеллонами; потребностью Московского государства в надежных коммуникациях со странами Западной Европы и, наконец, заключением серии русско-ганзейских и русско-ливонских договоров, которые создавали правовую основу мирного сосуществования обоих государств.
Условия договоров 1481, 1483, 1487, 1491, 1493 гг. не предусматривали территориальных аннексий или установления зависимости Ливонии от великого князя Московского, что могло послужить катализатором напряженности в их отношениях, и в основе своей сохраняли традиции новгородско-ганзейской «старины». Однако Иван 111, который при выработке стратегии общения с Ливонией руководствовался не экономическими, а политическими соображениями, да к тому же был мало знаком с практикой заключения международных торговых договоров, не мог отказаться от корректировки устоявшейся правовой традиции. Тот комплекс правовых норм, который включал в себя понятие «старины», был создан на базе обычая и полностью исключал присутствие великокняжеской воли. Ганзейцы настаивали на сохранении «старины», которая ассоциировалась с законностью, а также соблюдением сторонами традиционных форм торговли и договоренностей, заключенных на условиях делового партнерства, равенства сторон, взаимной выгоды и сотрудничества. Все это на протяжении нескольких веков служило гарантией урегулирования взаимных претензий и, судя по отсутствию ганзейско-новгородских торговых войн, действовало весьма эффективно.