Между тем Ивана III трудно упрекнуть в осуществлении сознательной конфронтационной политики в отношении с Западом. Напротив, великий князь Московский пытался войти в «большую» европейскую политику в качестве ее активного участника, что нашло выражение в серии русско-имперских контактов рубежа 1480–1490-х гг. Их на первый взгляд вполне объективная картина, воссозданная в трудах отечественных и зарубежных историков, требует, однако, дополнительного осмысления, причем в нетрадиционном религиозно-идеологическом контексте. Рационализм и тщательно выверенный внешнеполитический расчет, без которых любой из европейских государей вряд ли сумел бы ориентироваться в быстро изменявшейся геополитической ситуации, были свойственны и Ивану III. Но не следует забывать, что он правил в стране, представлявшей принципиально другую политическую модель, нежели государства Западной Европы, да к тому же еще находившуюся на начальном этапе конституирования имперской государственности. Та интенсивная саморефлексия Ивана III, происходившая сквозь призму религиозного восприятия и проявлявшая себя во всех направлениях его внутренней и внешней политики, была призвана идентифицировать и легитимизировать властные претензии великого князя Московского и определить место Московского государства в иерархии европейских государств или, что больше соответствовало стилю мышления этого государя, — в созданном волею Всевышнего миропорядке. Последнее должно было продемонстрировать миру сопричастность молодой России двухтысячелетней истории Европы.
Римская империя — древняя и средневековая — наряду с папством была высшей политической институцией европейского Запада и в восприятии «московитов», мало склонных воспринимать рационалистический (гуманистический) теизм эпохи Возрождения, представлялась функцией трансцендентного начала, сообщавшего земному государю способность властвовать. В образе западной империи Московская Русь могла обрести важнейшую историческую парадигму, что наряду с заимствованием военного и культурного опыта Западной Европы упрочило бы ее внутреннее и международное положение. Поэтому великого князя Московского чрезвычайно заинтересовала перспектива развития плодотворных контактов с императорской фамилией, которые, во-первых, гарантировали признание за ним статуса «государя всея Руси» и «великого государя», а возможно, и императорского («цесарского») достоинства, а во-вторых, могли оказаться решающим фактором в достижении им победы над Великим княжеством Литовским. Впрочем, Иван III был далек от раболепного преклонения перед Габсбургами и, представив им в ходе переговоров многозначительный образ собственных властных полномочий, выразил желание достичь с ними политического компромисса и добиться от них признания равновеликости его и их достоинств.
Сомневаться в искренности Ивана III, стремившегося к сближению с империей, не приходится, а потому благосклонность, проявленная им на рубеже 1480–1490-х гг. в отношении ливонских государств, которые, как считали в Москве, были связаны с Габсбургами отношениями сюзеренитета («поддержавники»), выглядит вполне естественной. Однако великий князь не мог себе представить, что взгляды западноевропейцев на природу его власти существенным образом отличались от его собственных. Даже титул великого князя Московского в западных источниках воспроизводился по-разному, в зависимости от политической ситуации — «император», «король», «герцог», «великий князь». Что же касается его персоны, то Иван III в принятой на Западе иерархии государей стоял ниже императора. Сложные маневры, которые по ходу переговоров московский государь и Максимилиан Габсбург предпринимали в отношении друг друга, предусматривали использование риторических конструкций, призванных акцентировать их равенство («братство»), что, однако, не стало гарантией неизменности данных обязательств. Перемена политического курса Максимилиана Габсбурга, ради своей итальянской политики отказавшегося от соперничества с Ягеллонами, роковым образом сказалась на характере русско-ливонских отношений. Как союзник Иван III римскому королю был больше не нужен, но, считаясь с возросшей силой Московского государства, счел целесообразным включить его в систему блокировки, призванную сдерживать влияние Ягеллонов в Восточной Европе, и предложил великому князю авантюрный проект установления московского протектората над ливонским и прусским подразделениями Немецкого ордена. Руководство ордена в лице магистра Иоганна фон Тифена воспротивилось осуществлению этого плана, и его провал лишь усилил горечь разочарования Ивана III, лишившегося видов на выгодный политический альянс и тесное родство с императорской фамилией.
Оказавшись по милости Максимилиана Габсбурга за пределами «большой политики», великий князь не преминул продемонстрировать Европе свое раздражение, используя новгородское Немецкое подворье.