Подобное восприятие права, сложившееся в рамках западноевропейской городской юрисдикции и по ганзейским каналам транспонированное в Новгород, было совершенно чуждо Московской Руси. Отсюда и происходил тот жесткий диктат, который Иван III использовал при выработке условий русско-ливонских договоров 80-х- начала 90-х гг. XV в., укрепив в европейцах представление о тираническом характере его правления. Потребовав от ливонской стороны при обращении к нему «бить челом», великий князь дал понять о качественном изменении в русско-ливонских отношениях, откуда устранялся принцип равенства и равноправия договаривающихся сторон, подмененный принципом монаршего всевластия. Иван Васильевич, ставивший свое «цесарское» достоинство на недосягаемую высоту, не мог снизойти до партнерских отношений с ливонскими ландсгеррами и городами, но полагал, что те обязаны обращаться к его милосердию, «бить челом» и внимать его воле.
Обращенные к ливонским городам требования, как то: обеспечить безопасность плавания русских купцов по Балтийскому морю, ввести новый порядок распоряжения спасенным при кораблекрушении товаром, позже — обустроить православные церкви и поселения купцов в ливонских городах, корректировать городскую юрисдикцию, отказ «колупать» воск, давать «наддачи» к партиям пушнины, завешивать соль и мед и произвольное повышение весчего, — противоречили «старине». Каждое из этих требований в силу его расхождения с ливонскими правовыми нормами таило в себе скрытую угрозу и в любой момент могло послужить поводом к возникновению кризисной ситуации. По этой причине вскоре после подписания русско-ганзейского торгового договора 1487 г. который заложил фундамент принципиально нового правового поля русско-ливонских торговых отношений, ливонцы усомнились в надежности предоставляемых им гарантий, поскольку он создавал прецедент изменения традиционной торговой практики волевым решением великого князя Московского. Гарантий от подобного произвольного вмешательства больше не существовало.
Новгородцам, которые никогда не знали городского права, но привыкли подчиняться решению высших инстанций, будь то вече, «господа», архиепископ или же великий князь, воспринять новую установку было не в пример легче. Ответ «То знает Бог да наш государь», который они давали ливонцам на их вопросы о причинах тех или иных новшеств, в их устах звучал совершенно естественно. Ганзейцам же, с их представлениями о городском праве и богатыми традициями торгового партнерства, трудно было понять, что отныне главным фактором, оказывающим воздействие на их торговлю с Новгородом, будет не рыночная конъюнктура, не жажда высоких прибылей и даже не строка закона, а одна лишь воля великого князя Московского. Потому они и восприняли торговые нововведения московских властей с чувством глубокого неудовольствия. Мы имеем здесь дело с любопытнейшей и до сих пор недостаточно изученной коллизией, состоявшей в столкновении двух разнородных правовых концепций — западноевропейской, представленной кодифицированным городским правом, и зарождающейся российской, в основе которой лежало представление о способности «государя всея Руси» сообщать своим подданным и всем прочим людям закон наивысшего, Божественного порядка. Конечное торжество второго принципа привело к тому, что действенность документально заверенных договоренностей, которые долгое время регламентировали отношения Новгорода и Пскова с католическим Западом, существенным образом ослабела.
Подписание в 1487 г. торгового мира и возобновление деятельности Немецкого подворья в Новгороде, которая была временно прекращена в 1478 г., не привнесли стабильности в русско-ливонские отношения, поскольку из-за последовавшей вскоре массовой депортации из Новгорода богатых купцов и именитого боярства оказалась разрушена социальная среда, на которую были сориентированы новгородско-ганзейская торговля и положения «старины». Целевая направленность и целесообразность столь радикальных мер продолжают оставаться предметом дискуссий, но в любом случае, уничтожив традиционную структуру новгородской экономики, Иван III не сумел или не пожелал создать ее альтернативный вариант, способный поддерживать экономический и политический престиж великого города. Фактически сведя на нет международную торговлю Новгорода, он добился лишь того, что его подданные стали все активнее отправляться для торговли во все еще формально независимый от Москвы Псков и соседнюю Ливонию, обеспечив тем самым расцвет ее экономики в первой половине XVI в., и осуществляли там коммерческие сделки на основе проверенной временем «старины».