Сама же Ливония в конце XV в. не имела возможностей для осуществления масштабной внешней экспансии. Преобладание аграрного характера ее экономики и зависимость от промышленного импорта обусловили ее довольно низкий экономический потенциал, что вкупе с малой плотностью населения, ярко выраженными сословными и этническими противоречиями, обилием субъектов власти и напряженными отношениями между ними предопределило нестабильную обстановку внутри страны и ее не слишком большой политический вес в европейском мире. Ливонский орден к концу XV в. окончательно утратил свою первоначальную духовно-рыцарскую природу и превратился в административную структуру, образующую костяк ливонского орденского государства. Вот почему укрепление военно-политического положения Ливонии и ее обороноспособности потребовало от ливонских ландсгерров больших организаторских способностей и материальных затрат, но по причине многочисленных внутренних и внешних конфликтов, которые на протяжении всего XV в. поглощали ее скудные материальные и людские ресурсы, ни один из них, включая магистров Ливонского ордена, не мог гарантировать ее безопасность. При таких обстоятельствах единственным выходом из создавшегося положения являлось обретение опоры на внешнюю поддержку, и та активность, которую проявляли ливонские магистры в поисках союзников и кредиторов, вполне понятна. Вместе с тем подобная политика в любой момент могла обернуться для Ливонии либо территориальными потерями, либо зависимостью от «защитника», либо ролью марионетки в его внешнеполитической игре. Если Ливония и могла быть опасна для своих соседей, то только в этом своем качестве, однако магистр Вольтер фон Плеттенберг, опытный и осторожный политик, который с 1494 г. возглавлял ливонское государственное сообщество, понимал пагубность подобного исхода и старался его избежать, равно как и втягивания Ливонии в какой бы то ни было вооруженный конфликт.
В подобном контексте и надлежит рассматривать проблему русско-ливонского противостояния, не забывая при этом о ситуации, которая возникла в конце XV в. к востоку от рубежа, разделявшего Ливонию и русские земли. Теория противостояния двух «миров», католического и православного, которая зародилась в немецко-прибалтийской историографии XIX в. и в виде поливалентных рецепций сохраняется в зарубежной и отечественной историографии вплоть до настоящего времени, нуждается в ряде уточнений. Во-первых, следует иметь в виду, что Московская Русь являлась далеко не единственным и не самым опасным потенциальным противником Ливонии. Были еще Дания, претендовавшая на Северную Эстонию, и Польско-Литовское государство, правители которого не прочь были видоизменить конфигурацию ливонско-литовского пограничного рубежа, укрепить свои позиции в бассейне Даугавы, а при удачном стечении обстоятельств включить в сферу своего политического влияния Ливонский орден, уподобив его Немецкому ордену в Пруссии. Между тем военно-политическое противостояние Ливонии русским землям, отмеченное флером религиозной розни, воспринималось современниками и историками как приоритетное. Многократно воспроизведенное на страницах западноевропейских хроник и русских летописей, а также в официальной переписке, суждение бросалось в глаза, запоминалось, обретало гранитную монументальность стереотипа. Присутствие в Ливонии и русских городах многочисленных «чужаков», чьи религия и обычаи отличались от общепринятых, были не всегда понятны обывателю и осуждались на уровне коллективного восприятия. Это привносило в русско-ливонские отношения атмосферу напряженности, которая, в свою очередь, способствовала распространению по обе стороны границы тревожных слухов и возникновению конфликтных ситуаций.
Однако при всем несовпадении образа жизни людей, проживавших по обе стороны русско-ливонской границы, они не были полностью изолированы друг от друга, а их сосуществование не было отмечено непреодолимым антагонизмом, исключавшим диалог. Свидетельством тому является длительное сотрудничество в сфере торговли, которое связывало ганзейские города Нижней Германии и Ливонии с городами Северо-Западной Руси. Оно определило формирование особой новгородской (а также псковской) общественной модели, в которой просматривается приближенность ряда ее элементов (вотчины, фискальной системы, права административной организации, культуры) к западноевропейским образцам. Это позволяло преодолевать дезинтегрирующее воздействие политико-правовых и культурно-бытовых различий, а также церковных установок, возбранявших православным людям близкие контакты с «латинянами», что делало Новгород привлекательным и доступным для уроженцев католического Запада.