Обстановка на русско-ливонской границе действительно была крайне неспокойной. Число пограничных инцидентов стало стремительно возрастать с 1492 г., когда на Нарове вознесла свои стены и башни «новая русская крепость» Ивангород. Строительством Ивангорода великий князь не только укреплял новые границы своих владений, но и в присущей ему великодержавной манере демонстрировал католическому Западу свое присутствие в регионе и масштабность своих возможностей. Тогда-то Ливонию и стали наполнять слухи о готовящемся русском вторжении, которые заметно усилились после закрытия Немецкого подворья. Между тем появление на прежде пустом русском берегу Наровы сильной крепости с многочисленным населением и гарнизоном сильно изменило порядок жизни в том районе, что было неизбежным следствием близкого соседства двух активно развивавшихся городских анклавов и присутствия в них значительного числа военных. Результатом подобных изменений явилось увеличение приграничных инцидентов, а также рост взаимного раздражения и недоверия, что, впрочем, не сказалось или почти не сказалось на развитии нарвской торговли. С другой стороны, купцы из ливонских и немецких городов, которые в большом количестве приезжали в Нарву, затем распространяли «бациллы страха» перед русскими по всей Ливонии и за ее пределами. Ощущение опасности, которое бытовало в сознании граждан Нарвы, не являлось плодом фантазии обывателей. То же самое чувство пронизывает и донесения нарвского фогта, опиравшегося на данные разведки и корреспонденцию магистрата Нарвы — документы вполне официальные, не рассчитанные на публикацию.
Тревога ливонцев стала быстро возрастать в период подготовки Иваном III войны со Швецией, когда окрестности Ивангорода стали местом сосредоточения русских войск. Ни у кого в Ливонии не было сомнения по поводу намерения великого князя произвести удар не только по Финляндии, где сосредоточивались основные силы его противника Стена Стуре, но и по Ревелю, который являлся «воротами» Выборга, ведущими в Западную Европу.
Столь тревожные известия, однако, не заставили магистра Плеттенберга изменить присущей ему последовательности и осторожности. Несмотря на многочисленные обращения шведского риксрата и правителя Стена Стуре, а также объективные условия, предполагавшие заключение между Ливонией и Швецией оборонительного союза и объединение усилий в борьбе против России и Дании, ливонский магистр так и не решился на подобный шаг. Не возымело действия даже послание папы Александра VI, призывавшее шведов и ливонцев к совместному сопротивлению «русским схизматикам». Представляется самоочевидным, что магистр опасался неосторожным поступком спровоцировать великого князя Московского на объявление Ливонии войны, благо в связи с близостью театра военных действий к ливонской границе повод к тому найти не составляло труда, а кроме того, понимал неустойчивость положения Стена Стуре, лишенного союзников, финансовой поддержки и войска, способного противостоять русской дворянской коннице.
Положение дел могло измениться после того, как в конце лета 1496 г. шведы взяли Ивангород и предложили Плеттенбергу вступить во владение крепостью. Подобный вариант решения проблемы, без сомнения, привел бы к войне с Московским государством, однако магистр, ощутивший к тому времени бесперспективность затянувшихся переговоров с великим князем, уже понимал ее неизбежность, как и то, что серьезной помощи из Европы в случае вступления Ливонии в войну с Москвой он не получит. Эти обстоятельства, равно как и военный успех шведов, подвели его к мысли о необходимости совместных действий против России, причем передача шведской стороной Ливонскому ордену Ивангорода должна была стать гарантией их сотрудничества. Негласная поддержка шведов ливонцами между тем существовала — Ревель продолжал торговать со Швецией, предоставлять Стену Стуре кредиты и вербовать для него наемников; граждане Нарвы принимали участие в штурме и разграблении Ивангорода — однако на открытое выступление на стороне Швеции Плеттенберг так и не решился.
После окончания Русско-шведской войны и в связи с началом выступления против Швеции Дании в позиции Плеттенберга вновь наметилась перемена. Не имея привычки в политической игре рассчитывать на слабую, а тем более на проигравшую сторону, ливонский магистр тем не менее отклонил предложение датского короля Юхана относительно союза против Стена Стуре и поддержал проект «тройственного союза» Дании, Швеции и Ливонии, предложенный штатгальтером Изенбургом («план Изенбурга»). Главе Ливонского ордена вовсе не улыбалась перспектива в случае полного разгрома Швеции обрести в качестве соседа еще и Юхана Датского, государя могущественного, способного заявить о своих претензиях на Северную Эстонию (Гаррию и Вирлянд), а возможно, и на всю Ливонию. Присутствие Швеции позволяло Ливонии в случае необходимости опереться на ее поддержку и избегнуть железной хватки датского союзника. Поражение Швеции и коронация Юхана Датского шведской короной в 1497 г. лишили Ливонию этой возможности.