Ливонские города, входившие в состав так называемой Ганзы (торгового объединения северонемецких городов) и считавшие своим сюзереном (верховным владетелем) немецкого императора, занимали двойственную позицию по отношению к своему восточному соседу. Торговля с Россией была основным источником доходов городов, в течение трех столетий удерживавших ведущее положение в посреднической торговле России с другими странами севера и запада Европы и упорно подавлявших попытки английского и голландского купечества установить непосредственные сношения с Россией.
Ради сохранения своей монополии они готовы были идти на установление торговой блокады России, которую они, как правило, проводили совместно с Ливонским орденом, в течение XIII в. завоевавшим земли местных племен — ливов, леттов, земгалов, куршей, эстов и др. — и продолжавшим агрессию на литовские и русские северо-западные земли. Лишь на Нарву, не входившую в Ганзейский союз, не распространялись запреты торговли с Россией.
Другим каналом русско-европейской торговли были города на Финском заливе, (в частности Выборг). Торговля через Выборг достигала колоссальных размеров сравнительно с численностью населения этого города. Ее дальнейшему росту препятствовали противоречия между Швецией и Россией в пограничных вопросах. В сентябре 1555 г. шведы перешли границу и начали наступление сушей и морем в устье Невы, в районе Орешка. Первый приступ их был отбит. В декабре в Швецию были отправлены новые войска. В битвах под Выборгом и на Вуоксе русским удалось разбить шведов и взять множество пленных. Вяло протекавшая война завершилась миром, заключенным в июне 1556 г. в Москве.
Большое значение для России имела торговля на Белом море. Еще в 20-е годы русские послы, как показал Я. С. Лурье, побывали в Англии, познакомив англичан с северным морским путем вокруг Норвегии, освоенным русскими в конце XV в. В 1554 г. успешно завершилась экспедиция в Москву англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби. В 1556 г. открылись регулярные сношения России и Англии. Представители короля Филиппа и королевы Марии получили первую жалованную грамоту Ивана IV, согласно которой англичанам даровалось «пристанище корабленое» на Северной Двине, право свободной торговли в России и двор в Москве. В обратное путешествие вместе с англичанами отправился и вологжанин дьяк Непея. Он в 1557 г. в Шотландии и Англии набрал «мастеров многих, дохторов, и злату и сребру искателей и делатерей и иных многих мастеров». Привез он и заморских диковинных зверей, в том числе живых льва и львицу, изображение которых стало символом британского могущества, войдя в государственный герб страны. Вскоре в Англии образовалась специальная Московская кампания по торговле с Россией.
Однако торговля северным морским путем не могла решить проблемы русско-североевропейских контактов по нескольким причинам: краткости времени навигации, дальности и трудности пути, односторонности контактов, осуществлявшихся преимущественно английской стороной, поставлявшей в Россию не все необходимые ей товары. Не справлялись с ролью основных посредников и такие небольшие города, как Выборг и Кола. Основными контрагентами России в ее торговле с другими странами Европы продолжали оставаться ливонские города.
Развитие русской экономики, нуждавшейся в развитии беспрепятственных и постоянных торговых связей с другими странами Европы, ставило задачу получения выхода на Балтику. В отношениях России и Ливонии было много спорных вопросов. Еще в 1554 г. Алексей Адашев и дьяк Висковатый объявили ливонскому посольству о нежелании царя продлевать перемирие в связи с неуплатой в течение нескольких лет дерптским епископом дани с владений, уступленных ему русскими князьями, а также в связи с притеснениями русских купцов в Ливонии, захватом и разорением русских «концов» (поселений) в прибалтийских городах. Установление мирных отношений России со Швецией способствовало временному урегулированию и русско-ливонских отношений. Отменив запрет экспорта из России воска и сала, правительство Ивана IV в 1556 г. добилось согласия ливонских городов на беспрепятственный провоз в Россию «пансырей» и другого вооружения. Ливонцам пришлось признать и все остальные требования: они обязались гарантировать уплату дани дерптским епископом, восстановить все русские церкви в ливонских городах, не вступать в союз со Швецией, Польским королевством и Великим княжеством Литовским, предоставить условия для свободной торговли. На этих условиях перемирие было продлено на 15 лет.
Но ливонская сторона не собиралась выполнять своих обязательств. В Дерптском епископстве начались военные приготовления. В сентябре 1557 г. был заключен союз между ливонским магистром Фюрстенбергом и Сигизмундом II Августом, королем польским и великим князем литовским. На западных границах России складывалась обстановка, чреватая угрозой войны.