Летом 1705 г. русская армия под командованием А.Д. Меншикова была направлена в Польшу на помощь терпящим бедствие союзным войскам, где вскоре овладела Гродно и Митавой. Но в феврале 1706 г. Карл XII разгромил саксонскую армию, шедшую на помощь Августу II, и Петр приказал А.Д. Меншикову отступить на территорию Волыни. А в июле 1706 г. шведская армия вступила в пределы Саксонии, где, разгромив польско-саксонскую армию, заняла столицу курфюршества город Дрезден. Оказавшись перед угрозой потери саксонской короны, Август II заключил с Карлом XII сепаратный Альтранштадский мирный договор и вышел из Северного союза.
В январе 1708 г. шведская армия овладела Гродно, в июне был взят Минск, а в июле Карл XII нанес крупное поражение армии генерал-аншефа А.И. Репнина под Головчином. В этой ситуации русская армия вынуждена была оставить Могилев и отойти под Смоленск. Все попытки шведов овладеть Смоленском и начать движение на Москву были решительно пресечены армиями Б.П. Шереметева и М.М. Голицына в боях под деревней Раевка и селом Добрым.
В этой ситуации Карл XII принял решение перезимовать на территории соседней Малороссии и двинулся на соединение с запорожским гетманом И.С. Мазепой, который подло предал русского царя. Одновременно туда же из Прибалтики вышел корпус генерала А.Л. Левенгаупта. Быстро оценив всю опасность объединения столь внушительных сил неприятеля, Петр I срочно двинулся навстречу А.Л. Левенгаупту и 28 сентября 1708 г. в битве у деревни Лесной нанес шведам сокрушительное поражение, захватив весь провиантский обоз и всю полевую артиллерию. Именно поэтому сам Петр I всегда очень высоко оценивал одержанную победу и справедливо назвал битву при Лесной
Шведская армия вступила в Малороссию, где была радушно встречена гетманом-иудой И.С. Мазепой. Вопрос о том, сколько запорожских сечевиков перешло на сторону шведского короля, до сих пор так и не разрешен. Одни авторы (Д. Яворницкий, А. Васильев) утверждали, что на сторону мятежного гетмана перешло 7000 запорожских и 3000 реестровых казаков. Их оппоненты (Е. Тарле, В. Артамонов, П. Кротов) полагают, что из 40000 реестровых и запорожских казаков на сторону И.С. Мазепы перешло не больше 4000 сечевиков, в том числе генеральный писарь Ф.С. Орлик, генеральный есаул А.И. Войнаровский и кошевой атаман К.Г. Гордиенко.
Узнав об измене И.С. Мазепы, Петр I приказал А.Д. Меншикову срочно захватить ставку гетмана Батурин, где находились огромные арсеналы с оружием и боеприпасами, а также все склады с провиантом и фуражом. В условиях надвигавшейся зимы шведская армия и ее новоиспеченный союзник оказались у «разбитого корыта». По приказу Петра I в новой гетманской столице — Глухове была срочно созвана общевойсковая рада, на которой из трех реальных претендентов на гетманскую булаву — миргородского полковника Даниила Павловича Апостола, черниговского полковника Павла Леонтьевича Полуботка и стародубского полковника Ивана Ильича Скоропадского ― символ гетманской власти вручили последнему претенденту.
В апреле 1709 г. по совету изменника И.С. Мазепы шведская армия начала осаду Полтавы, оборону которой держал малочисленный гарнизон во главе с полковником А.С. Келиным. Взятию Полтавы Карл XII придавал очень важное значение, поскольку рассчитывал сделать этот уездный городок своим опорным пунктом в Малороссии до тех пор, пока либо не получит подкрепление от Станислава Лещинского, либо турецкий султан Ахмед III не начнет новую войну с Россией. Кроме того, по информации И.С. Мазепы в самой Полтаве не только были большие запасы продовольствия и фуража, но и находилась внушительная золотая казна.
Узнав о том, что неприятель начал осадные работы под Полтавой, светлейший князь А.Д. Меншиков немедленно двинул свой корпус в район полтавской крепости, однако болотистая местность вокруг Ворсклы не позволила ему сходу форсировать эту водную преграду, и на помощь полтавскому гарнизону удалось привести лишь два пехотных батальона полковника И.М. Головина.
Тем временем в лагерь светлейшего подошли основные силы русских войск под командованием фельдмаршала Б.П. Шереметева, и вскоре вся русская армия расположилась у села Крутой Берег, в пяти верстах от Полтавы. В начале июня в лагерь русской армии прибыл и сам Петр I, который тут же отдал приказ о строительстве новой переправы через Ворсклу. Сильные дожди и наводнение в реке сорвали эти замыслы царя. В этой ситуации он направил отряд генерал-майора Л.Н. Алларта строить переправу южнее Полтавы, а отряд генерал-майора К.Э. Ренне возводить аналогичный переход севернее города, в районе деревни Петровка. Узнав о строительстве русских переправ, Карл XII двинул против генерала К.Э. Ренне отряд фельдмаршала К.Г. Реншильда, а сам направился против отряда генерала Л.Н. Алларта. Все попытки шведов помешать строительству этих переправ закончились безрезультатно. Более того, при рекогносцировке местности сам шведский король был ранен в ногу, и «не солоно хлебавши» возвратился вспять.